1,3-dichlorpropen – Wikipedia

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Formule structurelle
trans-1,3-Dichlorpropen
cis-1,3-Dichlorpropen
dessous: cis -Somer, ci-dessus: trans -Isomère
Général
Nom 1,3-dichlorpropen
Autres noms
  • Chlorallylchloride
  • 1,3-dichlor-1-propen
  • 1,3-DCP
Formule de purée C 3 H 4 CL 2
Brève description

Liquide éphémère, inflammatoire, incolore à jaunâtre avec une odeur douce de picotements, de chloroforme [d’abord] [2]

Identificateurs / bases de données externes
Caractéristiques
Masses molaires 110,97 g · mol −1
État global
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fluide [2]

densité
  • 1,23 g · cm −3 [2]
  • 1,22 g · cm −3 (cis) [d’abord]
Point de fusion

-84 ° C [2]

point d’ébullition
La pression de la vapeur
  • 37 hPa (20 ° C) [2]
  • 53-69 hPa (20 ° C) ( cis ) [d’abord]
solubilité

Mauvais dans l’eau (1 g · l −1 à 20 ° C) [2]

Indice de réfraction
  • 1.4682 ( cis , 20 ° C) [3]
  • 1 4730 ( trans , 20 ° C) [3]
consignes de sécurité
MME

Suisse: 0,11 ml · m −3 ou 0,5 mg · m −3 [5]

Données toxicologiques
Dans la mesure du possible et commun, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s’appliquent aux conditions standard. Index de réfraction: ligne Na-D, 20 ° C

1,3-dichlorpropen est une connexion chimique du groupe d’hydrocarbures et d’alcènes insaturés.

La double liaison de 1,3-dichlorpropen peut ( ET )- ou ( AVEC ) -configured. Sans méthodes de fabrication spéciales ou techniciens de nettoyage, le 1,3-dichlorpropen est généralement sous la forme d’un mélange d’équilibre des isomères cis – et trans -1,3-dichlorpropen.

Le 1,3-dichlorpropen a été introduit en 1945 comme carburant du sol artificiel. À partir de 1956, il a été largement utilisé par des restrictions sur l’utilisation de l’éthylendibromide, des accessoires dibomchloraux et du bromure de méthyle. [6]

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Le 1,3-dichlorpropen se produit comme sous-produit dans la fabrication du chlorure d’allyle par des propriétés de chloration à des températures élevées. Alternativement, il peut être fait de 1,3-dichlorpropanol par déshydraté avec POCL 3 ou avec p 4 O dix être gagné en benzène. Le produit technique contient souvent 1,2-dichlorpropan et 2.3-dichlorpropen comme contaminants. [6]

Le 1,3-dichlorpropen a été principalement utilisé comme pesticide et nématizide dans l’agriculture comme un sol de carburant et comme désinfectant (par exemple pendant le carburant du conteneur), par lequel cis -1,3-dichlorpropen est plus efficace. En Allemagne, les accessoires dichloraux étaient souvent détectés dans les eaux souterraines, [7] L’utilisation en Allemagne depuis 2003 a été entièrement interdite ( Bgbl. I S. 1533 ), mais est toujours courant en Afrique et aux États-Unis (par exemple pour le tabac, les marctes, les pommes de terre et les fraises). [8]

Les vapeurs de 1,3-dichlorpropen peuvent former un mélange explosif avec de l’air (point d’éclair 27 ° C, limite d’explosion inférieure / supérieure 5,7 / 14,5 vol. La connexion se décompose à des températures élevées, par laquelle l’hydrogène du chlore est créé. Avec une toxicité spécifique de l’organe cible, le 1,3-dichlorpropen est classé comme toxique lors de la déglutition et du contact cutané. [2]

Selon l’adsorption, le 1,3-dichlorpropen peut être démontré avec une désorption ultérieure par chromatographie Gaudal de l’espace de tête. [9]

  • Brevet DE69502284T2 : Réacteur de division. Inscrit sur 20. juin 1995 , publié sur 20. août 1998 , Inscription: Shell International Research Maatschappij B.V., inventeur: Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra (pour la production d’allylchlorure et de dichlorpropen). ‌
  • Brevet DE2540336 : Procédure pour la séparation de 1,3-dichlorpropen à partir de produits de puisard de distillation du chlorure d’allyle. Publié sur 10. Septembre 1975 , ANMELDER: Dow Chemical Co, Erfinder: John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe. ‌
  1. ↑ un b c d Saisir cis-1,3-dichlorpropen Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consultée le 1er février 2016. (JavaScript requis)
  2. ↑ un b c d C’est F g H je J k l Saisir 1,3-dichlorproping, Isomerengemisch Dans la base de données Gestis Tabric de l’IFA, consultée le 3 janvier 2023. (JavaScript requis)
  3. ↑ un b David R. Lide (éd.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. AUFLAGE. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton FL, Constantes physiques des composés organiques , S. 3-160.
  4. ↑ Saisir 1,3-dichloropropène dans le Inventaire de classification et d’étiquetage L’Agence européenne chimique (ECHA), consultée le 1er février 2016. Le fabricant ou le charme traditionnel peut être la classification et l’étiquetage harmonisés développer .
  5. ↑ Institution d’assurance contre les accidents (SUVA): Valeurs limites – Valeurs de mak et de chauves-souris courantes (Rechercher 542-75-6 ou. 1,3-dichlorpropen (cis et trans) ), consulté le 5 octobre 2019.
  6. ↑ un b c Poisons Information Monograph (PIM) pour Dichloropropène, 1,3- , consulté le 9 décembre 2014.
  7. ↑ Ingrédients actifs de pesticides souvent éprouvés et métabolite (1996-2000) ( Mémento à partir du 18 avril 2007 Archives Internet )
  8. ↑ Pan-gzany.org: Protection contre les usines de verre (PDF; 305 Ko)
  9. ↑ BG RCI: Procédure de détermination des IC et des trans-1,3-dichlorpropen , consulté le 21 janvier 2023

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