Groupe carbonyle – Wikipedia

Groupe de carbonyle

Structure générale d’un composé carbonyle (groupe carbonyle bleu dessiné): Keton: a, b = repos organique Aldéhyde: a = h, b = repos organique ou h Acide carboxylique: a = oh, b = repos organique ou h Ester: a = o-r, b = repos organique ou h Au milieu: a = nh 2 , NHR, NR d’abord R 2 , B = repos organique ou h Harnstoffe: a, b = nh 2 , NHR, NR d’abord R 2 Uréthane: a = ou, b = nh 2 , NHR, NR d’abord R 2

Le Groupe de carbonyle , aussi Co-groupe , est un groupe fonctionnel et une partie de nombreux composés chimiques organiques. Il se caractérise par un atome de carbone ( Carbonylkohlenstoff ), qui un atome d’oxygène à double liaison ( Carbonylsauerstoff ) porte; Le groupe carboxy tout à son qui a également un groupe hydroxy sur le même atome de carbone, ce qui crée de l’acide carboxylique.

Si une molécule contient un groupe carbonyle, il est également appelé Connexion carbonyle . Si le composé carbonyle ne porte que des résidus alkyle, le regroupement est également appelé groupe KET. Le repos organique intégré, qui formellement à partir de z. B. entraîne un acide organique après avoir divisé le groupe hydroxy, est appelé groupe acyle. Un exemple de groupe acyle dérivé de l’acide acétique est le groupe acétyle.
La puissance électrophile de l’atome carbonyle C et donc la réactivité de la connexion sont déterminées de manière décisive par les propriétés du substituant (A). Les substituants par l’effet −i augmentent la réactivité, les substituants + i et + m les réduisent.

Le groupe carbonyle est similaire au groupe sulfone, il existe de nombreux analogues, par ex. B. acides sulfoniques ou sulfonamides.

Dans les composés complexes inorganiques (voir carbonyle métallique) carbonyle Une ligue en monoxyde de carbone coordonné à l’atome central via l’atome C. Les exemples sont le nickeltetracarbonyl, le nickel systématiquement tétracarbonyle (0), Ni (CO) ₄ , En outre, le carbonylligand peut également apparaître de pontage, par exemple dans le dicobaltocarbonyl, CO ₂ (CO) ₈ .
Le carbonylligand est un ligand fortement divisé et se lie à de nombreux ions métalliques synergistiquement parce qu’il s’agit d’un donor σ de deux électrons et d’un accepteur π. Il divise encore plus le champ de ligand que la ligue Cn ^– .

Activité carbonyle [ Modifier | Modifier le texte source ]]

À cause de leur polarité (que Carbonylkohlenstoff -Aatom a un positif qui Carbonylsauerstoff -Aatom, en revanche, est souvent responsable du comportement physique et chimique des molécules qui le contiennent. En raison de la différence d’électronégativité, le lumo (anglais. orbitale moléculaire inoccupée la plus basse ) relativement faible en énergie et peut provenir Nucléophile mieux attaqué. De plus, cela signifie que les composés carbonyle ont généralement un point de fusion et d’ébullition plus élevé que leur connexion sans carbonyle sans carbonyle.

La réactivité respective des composés carbonyle peut être fabriquée à partir d’une série fixe de la Activité carbonyle être retiré. ^[d’abord]

Les connexions suivantes sont triées après avoir augmenté l’activité carbonyle. Cela peut être dérivé des effets M et I. ^[2]

Réactions (sélection) [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Conversions chimiques des groupes carbonyle ( Carbonylchemie ) sont parmi les réactions chimiques les plus courantes et les plus importantes:

Céto-automère [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Un aspect important de la chimie carbonyle est la soi-disant tautomérie keto-énol. Les composés carbonyle sont dans l’équilibre chimique avec leur “énolform”, dans la mesure où ils ont des atomes d’hydrogène indépendants de l’alpha.

Le groupe carbonyle est (formellement) inclus dans:

• Acides carboxyliques, non dissopés (R – COOH), par ex. B. acide acétique (contenu dans le vinaigre alimentaire), la glycine (et tous les autres acides aminés, les éléments constitutifs des protéines)))
• Carboxylates, acides carboxyliques dissociés ou sels d’acide carboxylique (R – COO ^– )
• Équipe d’acide carboxylique (R – CO – NHR ou R – CO – No. ₂ )
• Imiden (r -co -nr -co -r)
• Anhydride d’acide carboxylique (R – CO – O – CO – R), par ex. B. Phosgène, dioxyde de carbone (forme dissoute de dioxyde de carbone dans l’eau mousseuse)
• Esters d’acide carboxylique (R – CO – O – R), par ex. B. polycarbonates (polymères, un matériau qui se compose en par ex. CDS)
• Diapositive acide carboxylique (R – CO – X, avec x représente l’halogène, c’est-à-dire f, cl, br, i, at)
• Aldéhydes / alcanaux (R – CHO), par ex. B. formaldéhyde (un conservateur pour les préparatifs médicaux)
• Cétones / alcanons (R – CO – R), par ex. B. acétone (un solvant, contenu dans le dissolvant du vernis à ongles), Flavone (colorants de fleurs)
• Urée ₂ N -co -nr ₂ )
• Uréthanen (r – nh – co – o – r)
• Carboxyle ₃ )
• Chaînes (r ₂ C = C = O).

1. ↑ G. Blumenthal, D. Linke, S. Vieth: Chimie: connaissances de base pour les ingénieurs. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-519-03551-0.
2. ↑ Hans P. Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Chimie des pharmaciens . Springs, 2002, ISBN 3-540-42755-4 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).