Acide pantothénique – wikipedia

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Formule structurelle
Strukturformel der Pantothensäure
Formule structurelle du ( R ) -Enantiomères
Général
Nom de trivial Vitamine B 5
Autres noms
  • Acide pantothénique
  • ( R ) – N – (2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl) -β-alanine
  • (2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyramido)
Formule de purée C 9 H 17 NON 5
Numero CAS
Se publier 988
Code ATC

A11 EX

Brève description
  • Jaune, liquide viscose
  • Solide blanc, inodore et inflammable (sel de calcium) [d’abord]
Arriver Dans tous les aliments animaux et à base de plantes
Physiologie
fonction Une partie de la coenzyme A et de la protéine porteuse acyle de la synthase d’acide gras, participation à la cicatrisation des plaies
Besoin quotidien 6 mg
Suivre en cas de carence Fatigue, insomnie, dépression, pigeon ou muscles douloureux, anémie, faiblesses immunitaires, douleurs à l’estomac
Surdosage 10 g
Caractéristiques
Masses molaires 219.24 g · mol −1
État global fluide
Point de fusion
  • <25 ° C
  • 190 ° C (calciumsalz) [d’abord]
solubilité
consignes de sécurité
Dans la mesure du possible et commun, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s’appliquent aux conditions standard.
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Acide pantothénique , aussi Vitamine B 5 , est une vitamine soluble dans l’eau de la série de vitamines B [2] Et un dérivé de la β-alanine. Le nom est guidé par le grec pantos De ce que signifie «partout», car au moins de petites quantités d’acide pantothénique sont contenues dans presque tous les aliments.

L’acide pantothénique est nécessaire pour la structure de la coenzyme A, qui catalyse le transfert de groupes acyle dans le métabolisme (par exemple dans le cycle Citatz ou l’oxydation / biosynthèse des acides gras) comme acétyl-CoA, succinyl CoA, Malonyl-CoA). [3] [4] Il est impliqué dans l’assemblage et le démantèlement des glucides, les graisses et la synthèse du cholestérol qui est utilisé pour former les hormones stéroïdes.

L’acide pantothénique peut survenir chez les vertébrés (y compris les humains) par conversion de la provitamine dexpanthénol.

L’acide pantothénique survient, entre autres, chez les bactéries et les archaes dans la réaction de condensation entre l’acide pantoïque et la β-alanine. L’acide pantothénique est chiral, il y a donc deux énantiomères de l’acide pantothénique ( R ) – N – (2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl) -β-alanin und ( S ) – N – (2.4-dihydroxy-3.3- diméthyl-1-oxobutyl) -β-alanine et le mélange racémat (1: 1 du ( R )- et le ( S ) -Enantiomères). Si dans cet article ou dans la littérature spécialisée ne mentionne pas expressément différemment, toutes les informations sur l’acide pantothénique concernent le pur trouvé dans la nature ( R ) -Enantiomer.

Chez l’homme, l’acide pantothénique de la protéine de transport SMVT ( transporteur multi-vitamine de sodium ) absorbé. [5]

L’excès d’acide pantothénique est rapidement libéré sur l’urine. [6] [7]

L’acide pantothénique se produit en particulier dans les grains entiers, les légumineuses, les œufs, les noix et les champignons.

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Le besoin de 6 mg / jour est généralement couvert par une nutrition normale. Un stellaire est très rare, mais peut se produire, par exemple, en relation avec les maladies intestinales, l’abus d’alcool ou l’inflammation chronique.

Un manque isolé d’acide pantothénique comme hypovitaminose est rare; Au contraire, le corps manque généralement d’autres vitamines dans le groupe B. Une carence peut entraîner la fatigue, l’insomnie, la dépression, les pigeons, les pigeons ou les muscles douloureux, l’anémie, les faiblesses immunitaires et les douleurs à l’estomac.

Le soi-disant syndrome des pieds brûlants ( pieds brûlants = pieds brûlants) se produit après trois à quatre mois d’acide pantothénique. Les symptômes de la maladie sont d’abord des picotements et de la surdité dans les orteils, suivis de brûlures et de picotements dans leurs pieds. Ces symptômes s’accompagnent de phénomènes mentaux et neurologiques tels que la tension musculaire ou les états nerveux. Le syndrome est devenu connu pendant la Seconde Guerre mondiale dans les prisonniers de guerre en Birmanie, aux Philippines et au Japon, qui a souffert d’une pénurie d’acide pantothénique.

Lorsque vous prenez des mois de plus de 10 g d’acide pantothénique par jour, l’hypervitaminose peut entraîner de légères troubles intestinaux, surdose de plus de mille fois la recommandation maximale aux troubles gastro-intestinaux ou à la diarrhée. [6] [7]

L’acide pantothénique a été découvert en 1931 par le biologiste nutritionnel américain et biochimiste Roger John Williams comme une substance qui favorise la croissance des levures.

Sous forme de sel de sodium ou de sel de calcium ou de ( R ) -Panthénol est médicalement utilisé pour l’acide pantothénique pour la cicatrisation des plaies ainsi que dans les agents de traitement capillaire et les additifs alimentaires. [8] Topiquement, il est utilisé sous forme de dexpanthénol pour les blessures cutanées, l’acné et la perte de cheveux. L’effet est controversé. [9] Il est également inclus dans de nombreuses boissons énergisantes. [dix]

  1. un b c d C’est Saisir Calcium-d-pantothénat Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consulté le 25 juin 2017. (JavaScript requis)
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochimie. 6 Edition, Spectrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007. ISBN 978-3-8274-1800-5. (Accès gratuit au texte intégral) .
  3. James E. Darnell, Harvey Lodish, David Baltimore: Biologie des cellules moléculaires . de Gruyter, Berlin U. 2001, ISBN 3-11-011934-X (4e édition. Harvey Lodish: Biologie des cellules moléculaires. Spectrum Akademischer Verlag, Heidelberg et 2001, ISBN 3-8274-1077-0). (Accès gratuit au texte intégral) .
  4. F. Rébeille, S. Ravanel, A. Marquet, R. R. Mendel, M. E. Webb, A. G. Smith, M. J. Warren: Rôles des vitamines B5, B8, B9, B12 et du cofacteur de molybdène aux niveaux cellulaire et organisme. Dans: Rapports de produits naturels. Bande 24, numéro 5, octobre 2007, S. 949–962, doi: 10.1039 / b703104c . PMID 17898891 .
  5. S. R. Chirapu, C. J. Rotter, E. L. Miller, M. V. Varma, R. L. Dow, M. G. Finn: Spécificité élevée en réponse du transporteur multivitaminique dépendant du sodium aux dérivés de l’acide pantothénique. Dans: Sujets actuels en chimie médicinale. Bande 13, numéro 7, 2013, S. 837–842, PMID 23578027 .
  6. un b Gabriel A Camporeale, Rocio Rodriguez-Melendez, Janos Zemppleni: Acide pantothénique et biotine. Dans: Ira Wolinsky, Judy A. Drisskell (HRSG.): Nutrition sportive: vitamines et oligo-éléments. CRC Press, Capitel 9, 31. octobre 2005, S.
  7. un b J. W. Miller, L. M. Rogers, R. B. Rucker: Acide panthoténique. Dans: B. A. Bowman, R. M. Russell (HRSG.): Présenter les connaissances en nutrition. ILSI Press, Washington DC 2001, S. 253.
  8. Römpp Lexicon Food Chemistry, 2e édition, 2006 . Georg Thieme Publishe, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 838 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).
  9. Brève pharmacologie et toxicologie du manuel . Georg Thieme Publisher, 2013, 2013, ISBN 978-3-13-168033-4 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).
  10. Foodwatch: Faits Papier d’énergie et boissons énergisantes à partir du 28 juin 2013, consulté le 7 juin 2017.

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