Cyclosarine – wikipedia
| Formule structurelle | |
|---|---|
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| 1: 1 mélange de ( R ) -Form (à gauche) et ( S ) Form (à droite) | |
| Général | |
| Nom | Cyclosarine |
| Autres noms |
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| Formule de purée | C 7 H 14 Foot 2 P |
| Identificateurs / bases de données externes | |
| Caractéristiques | |
| Masses molaires | 180,16 g · mol −1 |
| consignes de sécurité | |
| Données toxicologiques | |
| Dans la mesure du possible et commun, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s’appliquent aux conditions standard. | |
Cyclosarine ( Cmpf , Copine ) est un composé chimique toxique du groupe d’esters d’acide phosphonique, dont l’effet est basé sur l’inhibition de l’acétylcholinestérase. La connexion a été développée dans le but d’être utilisé comme substance de combat chimique ou comme vapeur nerveux. La cyclosarine a une similitude structurelle avec le sarin, bien que – comme une différence dans le sarin – le groupe isopropyle a été remplacé par un groupe cyclohexyle.
La cyclosarine est une petite connexion éphémère et pratiquement insoluble dans l’eau. Il est très stable et hydrolysé uniquement dans la chaleur ou en présence de réactifs nucléophiles. La cyclosarine est l’un des inhibiteurs les plus forts de l’estera choline (PI50 = 10,1); Cependant, la toxicité est d’environ deux à six fois plus faible dans l’administration sous-cutanée de souris et de rats que dans le sarin. [2] [5]
Le cyclosarine a été synthétisé par l’équipe de Gerhard Schrader en 1949, qui avait auparavant été le premier Taboon et Sarin. [6]
Il a été stocké comme un matériau de combat chimique par l’armée irakienne en lien avec Sarin. Il est moins éphémère que le sarin et donc plus avantageux dans les conditions climatiques chaudes là-bas. [7] Une autre raison aurait pu être que, contrairement aux substances prédécesseurs de Sarin, elle ne pourrait pas être sous un embargo. [8] Selon J. Tucker, la production est similaire au sarin, seulement que l’alcool isopropylique est remplacé par le cyclohexanol, qui était facilement accessible depuis l’industrie pétrolière irakienne. [7] Des charges et des fournitures d’environ 8,5 tonnes de Sarin et de cyclosarine ont été détruits par des explosifs par l’explosif par les troupes américaines en mars 1991 à Khamisyah. Des doses faibles liées aux armures américaines ont également été suspendues, ce qui a ensuite donné lieu à des spéculations selon lesquelles la cyclosarine aurait pu être l’un des déclencheurs du syndrome de la guerre du Golfe. [9]
La cyclosarine a un centre stéréo sur l’atome de phosphore, donc il y a deux énantiomères, on a ( R ) Configuration, l’autre est ( S ) configuré. Les processus de fabrication habituels offrent une cyclosarine racémique, c’est-à-dire un mélange 1-1 du ( R ) -Méthylfluorphosphonic acidiclexylester et le (le ( S ) -Méthylfluorphosphonic acidiclexyter.
- ↑ Cette substance n’a pas encore été classée en termes de danger, soit une source fiable et citée de cela n’a pas encore été trouvée.
- ↑ un b c Saisir Cyclosarine À la United States National Library of Medicine (NLM) (Page non disponible )
- ↑ Revue scientifique . Vol. 3 (4), S. 33, 1967.
- ↑ Journal canadien de physiologie et de pharmacologie . Vol. 44, S. 745, 1966.
- ↑ Saisir Karin Dans la base de données Chemidplus de la United States National Library of Medicine (NLM), consultée le 25 mars 2021. (Page non disponible )
- ↑ Spradling, Dillman: La toxicologie moléculaire des agents de guerre chimique , dans James Fishbein (HRSG.), Advances in Molecular Toxicology, Band 5, Elsevier 2011, S. 112.
- ↑ un b J. Tucker, War of Nerves, Pantheon 2006, S. 271.
- ↑ K. Willis, H. Salem, F. R. Siddell, Artikel cyclosarine, dans Encyclopedia of Toxicology, 2014, S. 726–730.
- ↑ Ramesh Gupta (HRSG.), Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier, 2015, S. 3,50
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