Triphénylmethanfarbstoffe – Wikipedia

Le Triphénylmethanfarbstoffe sont dérivés du triphénylméthane. Les connexions avec une structure de section triphénylméthane intacte sont incolores. En introduisant des substituants à libération d’électrons (donc à l’auxochrome appelé) sur au moins deux des anneaux aromatiques, un système chinoïde peut se former comme un chromophore qui provoque la couleur des connexions. Les colorants triphénylméthanes sont principalement utilisés dans la technologie d’impression ou (en raison de leur faible résistance à l’acide) comme indicateurs, mais aussi sous forme de textiles et de colorants alimentaires. Ils sont généralement peu légers.

Après une proposition faite par Siegfried Dähne en 1965, les colorants triphénylméthananas devraient être mieux appelés colorants triphénylméthin, car l’atome de carbone central n’est pas SP ³ -, mais SP ² -Hybridé. ^[d’abord]

Aminotriphénylmethanfarbstoffe [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Les représentants de ce groupe sont caractérisés par au moins deux groupes amino comme axochrome.

Dérivés avec groupe d’acide sulfonique:

Hydroxytriphénylméthanfarbstoffe [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Les connexions de ce sous-groupe contiennent au moins un groupe d’hydroxy en tant qu’auxochromes.

• Fuchson (diphénylchinométhane) représente la connexion régulière, mais elle n’a pas encore de caractère de teinture.
• La benzaurine (p-hydroxyfuchson) est une descente phénole, est un pain jaune et a des propriétés acides. Les sels violets sont créés avec des alcalis dilués.
• Aurin (p, p’-dihydroxyfuchson) desserre dans la lessive de couleur rouge et est utilisé comme indicateur de pH.

Phtaline et sulfonphtaline [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Cette classe de teinture est guidée par le O -Carbons des triphénylméthanols AB.

Représentation [ Modifier | Modifier le texte source ]]

La phtaline est présentée en chauffant 1 anhydride d’acide phtalique équivalent avec 2 équivalents de la composante phénol (en présence de petites quantités d’acide sulfurique concentré). Pour représenter la sulfonphthaline, l’anhydride d’acide 2-sulfobenzooccoïque est mis en œuvre avec la composante phénol. La phénolphtalale forme la connexion de base de la phtaline et est l’un des indicateurs les plus connus. De manière analogue, le phénol rouge forme la connexion de base de la sulfonphthaline.

Si vous utilisez la résorcine, le pyrogallol ou le 2,6-dihydroxytoluole comme composant phénol, un pont éther se forme également (par exemple la fluorescéine, l’éosine y, la calceine). Le Xanthen doit également être considéré comme une structure de base à dériver.

Structures avec différentes valeurs de pH [ Modifier | Modifier le texte source ]]

À faible valeur de pH, la phtaline réside dans la forme de lacton incolore d’abord Avant et la sulfonphthaline sous la forme Sulton également incolore. Dans une solution alcaline, les protons hydroxy phénoliques et l’effet + m provoquent une ouverture de l’anneau lacton ou sultone à la forme chinoïde stabilisée en mésomérie 2 . ^[2] Le dérivé de triphénylméthanol incolore est obtenu dans une solution fortement alcaline 3 , tandis que la forme colorée et protonée dans une solution acide forte 4 surgit.

utiliser [ Modifier | Modifier le texte source ]]

Presque tous les colorants sont utilisés comme indicateurs.

Exemples [ Modifier | Modifier le texte source ]]

• Z. Tamura, M. Maeda: Différences entre les phtaleins et les sulfonphthaleins , dans: Yakugaku zasshi 1997 , 117 (10-11), S. 764–770. Pdf (Jap.)

1. ↑ Heinrich Zollinger: Chimie des couleurs: synthèses, propriétés et applications des colorants et pigments organiques . 3. Édition. Wiley-Vch Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 101 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).
2. ↑ Ebrehard Breitmachor, Gusts ‘Jung: Chimie organique . Bases, classes de tissus, réactions, concepts, structure moléculaire. 5e édition. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 725 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).