Chlorphénole – wikipedia

Le Chlorphénole Formez un groupe de tissu en chimie dérivé du phénol et du chloricne. La structure se compose d’un anneau de benzène avec le groupe hydroxy (–H) et le chlore (–Cl) ajoutés en tant que substituant. Les différents arrangements se traduisent par trois isomères constitutionnels avec la somme de la Formule C ₆ H ₅ Chlore.

Chlorphénole
Nom	2-chlorphénol	3-chlorphénol	4-chlorphénol
Autres noms	2 cp O -Chlorphénol 1-chlor-2-hydroxybenzol 1-oxy-2-chlorbenzol	3-CP m -Chlorphénol 1-chlor-3-hydroxybenzol 1-oxy-3-chlorbenzol	4 cp p -Chlorphénol 1-chlor-4-hydroxybenzol 1-oxy-4-chlorbenzol
Formule structurelle
Numero CAS	95-57-8	108-43-0	106-48-9
	25167-80-0-0 (Mélange isomère)
Se publier	7245	7933	4684
Formule de purée	C 6 H 5 Chlore
Masses molaires	128,56 g · mol −1
État global	fluide	festival
Brève description	liquide incolore avec une odeur avare	Aiguilles en cristal incolore avec une odeur de phénol
Point de fusion	7 ° C [d’abord]	33–35 ° C [2]	43 ° C [3]
point d’ébullition	174 ° C [d’abord]	214 ° C [2]	220 ° C [3]
densité	1,26 g · cm −3 [d’abord]	1,25 g · cm −3 [2]	1,31 g · cm −3 [3]
La pression de la vapeur	2,3 mbar (20 ° C) [d’abord]	0,23 mbar (20 ° C) [2]	0,15 mbar (20 ° C) [3]
paquet s -Valeur [4]	8.48	9.08	9.38
solubilité	Peu soluble dans l’eau (27–29 g / L à 20 ° C) [d’abord] [2] [3]
Flamm	85 ° C [d’abord]	120 ° C [2]	121 ° C [3]
Ghs- Étiquetage	after-content-x4 Danger [d’abord] [2] [3]
Sets h et p	302 + 312 + 332 – 314 – 411	302 + 312 + 332 – 315 – 318 – 411	290 – 302 – 312 – 332 – 314 – 411
	Pas de phrases EUH	Pas de phrases EUH	Pas de phrases EUH
	273 – 302 + 352 – 305 + 351 + 338	273 – 280 – 301 + 312 – 302 + 352 + 312 – 304 + 340 + 312 – 305 + 351 + 338	?
Données toxicologiques	40 mg · kg −1 (LD 50 , Gears, partout) [d’abord]	570 mg · kg −1 (LD 50 , Gears, partout) [2]	670 mg · kg −1 (LD 50 , Gears, partout) [3]

Tous les chlorphénols illustrés ici peuvent être synthétisés par la cuisson du phénol de la chlorinine correspondante. ^{[5] [6]}

Les chlorphénols sont mal solubles dans l’eau, lourds, toxiques, partiellement cancérigènes, qui sont souvent utilisés comme conservateurs en bois, herbicides et fongicides, pour blanchir la pulpe dans la production papier et comme produits intermédiaires dans la synthèse médicamenteuse et colorant. Puisqu’ils sont chimiquement très stables, ils s’accumulent dans la chaîne alimentaire. Lors du chauffage des chlorphénols, des zooxines de dibe polychlorée peuvent se produire lors de la séparation de l’hydrogène du chlore.

Le 4-chlorphénol, qui a la symétrie la plus élevée, a le point de fusion le plus élevé. Les chlorphénols ont une acidité plus élevée par rapport au phénol en raison de l’effet −i du substitut du chlore. Le pk _s -Les valeurs sont donc en conséquence inférieures (phénol: 9,99 ^[4] ).

Le 2-chlorphénol est utilisé pour la production de médicaments et de colorants ainsi que comme désinfectant et apparaît comme un polluant dans les eaux souterraines. Le 3-chlorphénol et le 4-chlorphénol sont utilisés comme produits intermédiaires pour la production de médicaments et de colorants ainsi que comme désinfectant.

Le groupe étendu de chlorphénols (CP) comprend un total de 19 composés chimiques, qui peuvent être établis par la substitution des atomes d’hydrogène par le chlore dans le phénol.

Selon le nombre d’atomes de chlore, une distinction est faite entre:

• Monochlorphénole (2 cp, 3 cp, 4 cp)
• Dichlorphénole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
• Trichlorphénole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP)
• Tetrachlorphénole (2,3,4,5-TECP, 2,3,4,6-TECP, 2,3,5,6-TECP)
• Pentachlorphénol (PCP)

À l’exception du 2-chlorphénol, toutes les connexions du groupe sont déterminées à température ambiante.

1. ↑ ^{un b c d C’est F g H} Saisir 2-chlorphénol Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consulté le 29 janvier 2023. (JavaScript requis)
2. ↑ ^{un b c d C’est F g H} Saisir 3-chlorphénol Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consulté le 29 janvier 2023. (JavaScript requis)
3. ↑ ^{un b c d C’est F g H} Saisir 4-chlorphénol Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consulté le 29 janvier 2023. (JavaScript requis)
4. ↑ ^{un b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Troisième édition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ R. Schmitt: Sur les diazophénols . Dans: Rapports de la Société chimique allemande . Groupe d’abord , Non. d’abord , 1868, S. 67–68 , est ce que je: 10.1002 / cber.18680010127 .
6. ↑ F. Beilstein, Ap. Kurbatow: Sur le contexte du benzole et des phénols substitués . Dans: Justus Liebigs Annales de chimie . Groupe 176 , Non. d’abord , 1875, S. 27–54 , est ce que je: 10.1002 / jlac.18751760104 .