Diacétyle – wikipedia

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Formule structurelle
Strukturformel von Diacetyl
Général
Nom Diacétyle
Autres noms
  • 2,3-butandion (IUPAC)
  • Diméthylglyoxal
  • Dimethyldiketon
Formule de purée C 4 H 6 O 2
Brève description

Liquide vert jaune avec une odeur stricte [d’abord]

Identificateurs / bases de données externes
Caractéristiques
Masses molaires 86.09 g · mol −1
État global
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fluide [d’abord]

densité

0,99 g · cm −3 (20 ° C) [2]

Point de fusion

−2 ° C [2]

point d’ébullition

88 ° C [2] (Décomposition thermique à partir de 110 ° C)

La pression de la vapeur
  • 58,2 hPa (20 ° C) [2]
  • 99,8 HPA (30 ° C) [2]
  • 163 HPA (40 ° C) [2]
  • 254 HPA (50 ° C) [2]
solubilité
Indice de réfraction

1 3951 (20 ° C) [3]

consignes de sécurité
MME

0,02 ml · m −3 ; 0,07 mg · m −3 [4]

Dans la mesure du possible et commun, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s’appliquent aux conditions standard. Index de réfraction: ligne Na-D, 20 ° C

Diacétyle est un composé chimique organique du groupe de cétones et le représentant le plus simple de la classe de tissu du diketone. Il a un goût et une odeur de beurre prononcés sous forme diluée et fait également partie du beurre naturel. Il sent Rancid en concentrations élevées. Le diacétyle donne un test de forme d’iode positif.

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Dans le processus de bière Brau, la levure du brasseur du métabolisme du produit intermédiaire acétolactate diacétyle produit, que vous continuez à réduire à 2,3 buzzandiol. Si ce dernier n’est pas réduit ou si la libération de diacétyle est forcée par une teneur en nutriments défavorable, la bière a un goût de mauvaise qualité clair et désagréable. Des processus similaires avec une grande influence sur le goût du vin se déroulent également dans le stockage du vin grâce à des bactéries spéciales sur l’acide lactique (voir également fermentation de l’acide lactique ou fermentation malolactique) (→ erreurs de vin). Le 8 décembre 2015, des chercheurs de l’Université de Harvard ont publié une étude selon laquelle 39 des 54 ont examiné les liquides pour les cigarettes électriques contenaient du diacétyle. [5] Cependant, le diacétyle est également contenu dans une proportion beaucoup plus élevée dans les cigarettes de tabac et est toujours inférieure aux valeurs limites émises par le NIOSH américain. [6]

After the health authorities of the US state of Missouri as early as Missouri’s disease of ten workers of a popcorn factory of bronchiolitis of Obliterans, an otherwise rare respiratory disease, reported and in connection with it the investigation of the factory by the US work protection authority Osha-albeit without effective consequences in July 2004, a US court in Iowa occurred against the Symris Inc. A number of other buttered aroma manufacturers, which dealt with claims for damages due to the illness of bronchiolitis of Obliterans, causes the inhalation of diacetyl dampers, as are released in the production of artificially flavored microwave popcorn. Les employés d’un fabricant d’aliments et d’intermédiaires qui ont utilisé des produits Symise dans la transformation des aliments avaient poursuivi. D’autres plaintes en lien avec la maladie, qui a été appelée “travailleurs de pop-corn”, a été soumise aux tribunaux de l’Illinois et de Saint-Louis, Missouri à l’été 2005, jusqu’à ce qu’une loi de loi soit finalement introduite au Congrès américain en juin 2007, des valeurs limites contraignantes pour la charge de diacétyle au travail. Comme le Mirror l’a rapporté un peu plus tard, les fabricants de Butteraromas artificiels ont dû payer plus de 100 millions de dollars à des employés malades jusqu’à présent, et même la mort d’une personne a été officiellement attribuée à la maladie. Début septembre 2007, le cas d’une autre, mais jusque-là, j’ai été diagnostiqué en juillet, la maladie de la bronchiolite était connue pour les oblitérants, cette fois avec un homme qui avait régulièrement et en grande quantité de pop-oncorn micro-ondes auto-préparés et ensuite tombé avec des “travailleurs de pop-corn pulmonaire”, vraisemblablement parce qu’il était dans la préparation de la rampe de dicétyle. Trois semaines plus tard, la Chambre des représentants américaine a adopté le Loi sur la prévention des maladies pulmonaires des travailleurs du pop-corn , avec lequel l’OSHA a obligé à déterminer les normes de liaison pour traiter le diacétyle. [7] [8] Des recherches récentes montrent que le diacétyle favorise divers aspects de l’agrégation amyloïde-β. De tels bêta sont associés à la maladie d’Alzheimer. [9]

Dans des conditions définies, plusieurs composés homotrimants structurellement différents avec une formule de somme identique (C douzième H 18 O 6 ):

Analyses en 1999 [douzième] Identifié la connexion principale de la coupe comme un 6-hydroxy-1,3,7,9-pentaméthyl-2,8,11-tetraoxa tricyclo [5.2.1.1 3.9 ] Undecan-4-on et clarifié les structures de quatre autres sous-produits. L’utilisation de ce trimère et son utilisation dans les formulations de cosmétiques et d’agents thérapeutiques ont été brevetées. [13]
  • En 1961, Cresswell et al. Un autre trimère décrit en quatre à cinq jours à température ambiante sous contact catalytique de l’échangeur anion Amberlite CG-400 (dans l’OH – -Form) Le diacétyle est créé. [14]
  • 1968 décrit Yankeelov et employé [15] Un autre trimère, [16] qu’ils ont été utilisés pour modifier les résidus d’arginine dans les protéines. [17]

La condensation avec 2,3 buzzandiamine peut gagner le 2.3.5.6 tétraméthylpyrazine. [18]

Le diacétyle est utilisé comme additif alimentaire (arôme de beurre).

  1. ↑ un b c Saisir Butan-2,3-dion . Dans: Römppp en ligne. Georg Thieme Verlag, consulté le 2 septembre 2014.
  2. ↑ un b c d C’est F g H je J Saisir Butandion Dans la base de données Gestis Tabric de l’IFA, consultée le 3 janvier 2023. (JavaScript requis)
  3. ↑ David R. Lide (éd.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. AUFLAGE. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton FL, Constantes physiques des composés organiques , S. 3-72.
  4. ↑ La collection MAK pour la santé et la sécurité au travail: le diacétyle Mak Value Documentation en langue allemande, 2015, doi: 10.1002 / 3527600418.MB43103D0058 .
  5. ↑ Joseph G. Allen, Skye S. Flanigan, Mallory LeBlanc, Jose Vallarino, Piers MacNaughton, James H. Stewart, David C. Christani: Arômes chimiques dans les cigarettes électroniques: diacétyle, 2,3-pentanedione et acétoïne dans un échantillon de 51 produits, y compris les cigarettes électroniques aux fruits, aux bonbons et aux cocktails . Dans: Perspectives de santé environnementale . Groupe 124 , Non. 6 , 2015, S. 733–739 , est ce que je: 10.1289 / ehp.1510185 , PMID 26642857 .
  6. ↑ Konstantinos E. Farsalinos, Kurt A. Kistler, Gene Gillman, Vassilis Voudris: Évaluation des liquides de cigarettes électroniques et des aérosols pour la présence de toxines d’inhalation sélectionnées . Dans: Recherche de nicotine et de tabac . Groupe 17 , Non. 2 , Février 2015, S. 168–174 , est ce que je: 10.1093 / ntr / ntu176 .
  7. ↑ Additifs alimentaires nuisibles-Picon Popcorn Popcorn , Spiegel Rapport du 7 septembre 2007.
  8. ↑ Contexte sur les travailleurs du diacétyle et du pop-corn poumon ( Mémento à partir du 14 décembre 2010 dans Archives Internet ).
  9. ↑ Swati S. More, Ashish P. Vartak, Robert Vince: Le beurre savoureux, diacétyle, exacerbe la cytotoxicité β-amyloïde . Dans: Recherche chimique en toxicologie . Groupe 25 , Non. dix , Juillet 2012, S. 2083-2091 , est ce que je: 10.1021 / tx3001016 .
  10. ↑ Otto Diels, son jost: Sur la représentation du diacétyle et un produit de polymérisation . Dans: Rapports de la Société chimique allemande . Groupe 35 , Non. 3 , Juillet 1902, S. 3290–3299 , est ce que je: 10.1002 / cber.190203503137 .
  11. ↑ Friedrich Konrad Beilstein, Bernhard Prager, Friedrich Richter: Manuel de chimie organique de Beilstein . Groupe d’abord . Springer, Berlin 1918, S. 771 ( Textarchiv – Archive Internet ).
  12. ↑ Ioanna Alexandropoulou, Trevor A. Crabb, Asmit V. Patel, John Hudec: Réactions favorisées à l’acide de Butan-2,3-Dione . Dans: Tétraèdre . Groupe 55 , Non. 18 , Avril 1999, S. 5867–5874 , est ce que je: 10.1016 / s0040-4020 (99) 00249-5 .
  13. ↑ Brevet WO2007110415 : Utilisation de trimères de diacétyle et de formulations cosmétiques ou thérapeutiques contenant ces composés. Inscrit sur 26 mars 2007 , publié sur 4. octobre 2007 , Inscription: Symrise, inventeur: Karin Schaper, Sabine Lange, Holger Joppe, Gabriele Vielhaber, Jakob Ley. ‌
  14. ↑ R. M. Cresswell, W. R. D. Smith, H. C. S. Wood: 960. La structure de deux trimères de biacétyle . Dans: Journal of the Chemical Society . 1961, S. 4882–4885 , est ce que je: 10.1039 / jr9610004882 .
  15. ↑ John A. Yankeelov, Carolyn Dempsey. Mitchell, Thomas H. Crawford: Une trimérisation simple de 2,3-butanedione produisant un réactif sélectif pour la modification de l’arginine dans les protéines . Dans: Journal de l’American Chemical Society . Groupe 90 , Non. 6 , 1968, S. 1664-1666 , est ce que je: 10.1021 / ja01008a056 .
  16. ↑ Identificateurs externes de liens de base de données vers Diacétyl-trimeur : Numero CAS: 18114-49-3 , PubChem: 193527 , Chemspider: 167940 , Wikidata: Q89912856 .
  17. ↑ Roger L. Lundblad: Réactifs chimiques pour la modification des protéines . 4e édition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4665-7191-4, S. 646 ( livres Google ).
  18. ↑ George A. Burdock: Manuel d’ingrédients de saveur de Fenaroli . CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 ( Aperçu limité dans la recherche de livres Google).

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