Diéthylzink – wikipedia

Diéthylzink , aussi Zinkdiethyl ou DIX Appelé, est un composé organique métallique qui se compose de deux groupes éthyliques liés au zinc.

Le chimiste Edward Frankland (1825–1899) a d’abord fait du diéthylzink à partir du zinc et de l’éthyliodure en 1848. ^{[6] [7]} À cette époque, Frankland a travaillé comme invité dans le laboratoire Marburg de Robert Bunsen. À cette époque, le dioxyde de carbone a servi de gaz protecteur, qui peut être généré dans l’appareil kippien. Dans de nombreuses publications, ceci est décrit comme la première synthèse d’un composé en métal. ^[8] Cependant, il y a déjà eu d’autres synthèses de composés organiques métalliques, comme la synthèse de diéthyltellur par Friedrich Wöhler en 1840 ^[9] Ou 1760 celui du Cacodyl par Louis Claude Cadet de Gassicourt. Cependant, les éléments Tellur ou Arsen contenus dans ces connexions ne sont pas des métaux typiques, mais des semi-métaux. Plus tard, Frankland a amélioré la synthèse en remplaçant l’éthyliodure par du diéthyl mercure. ^[dix]

La synthèse du diéthylzink réussit à travers un rachat de triéthylaluminium en utilisant du chlorure de zinc, par lequel le produit souhaité peut être séparé du chlorure de diéthylaluminium par producteur. ^[11]

${displayStyle {ce {2 (C2H5) 3Al + Zncl2 -> Zn (C2H5) 2 + 2 (C2H5) 2ALCL}}}$

[douzième] ^[13]

Le diéthylzink est un liquide incolore avec une odeur désagréable. Il réagit très violemment avec l’eau et est un pyrophore dans l’air. La manipulation doit donc être effectuée sous un gaz protecteur, comme l’azote ou l’argon.

La structure cristalline de diéthylzink a une cellule élémentaire interne tétragonale (groupe de salle je 4 _d’abord Maryland (Groupe de chambre n ° 109) Modèle: groupe de chambres / 109 ). Les molécules forment un pack de cristal polaire, avec les deux groupes éthyliques en cis -Ordre la position. Les liaisons Zn-C sont de 194,8 (5) pm de long, tandis que l’angle C-Zn-C est légèrement plié avec 176,2 (4) °. ^[14] Les atomes de zinc sont coordonnés linéairement dans la phase gazeuse. Les obligations ZN-C ici sont 195.0 (2) PM. ^[15]

Le diéthylzink est utilisé très diversifié dans la synthèse organique, car il peut être produit des substances hautement fonctionnalisées qui sont des matériaux de départ importants pour la production de produits pharmaceutiques, de substances naturelles, de polymères et de nombreuses autres connexions. Contrairement à de nombreux autres composés organiques métalliques, le diéthylzinc tolère une variété de groupes fonctionnels. Un autre avantage par rapport aux autres composés organiques métalliques est que le diéthylzink, en présence de catalyseurs appropriés, réagit souvent stéréo et régiosélectivement avec des composés organiques. ^{[16] [17] [18] [19]}

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Le diéthylzink est actuellement utilisé en grande quantité dans l’industrie solaire pour la production de couches TCO en oxyde de zinc pour les cellules solaires de couche mince.

Le diéthylzink agit comme un synthon éthylique nucléophique en plus des réactions de groupes carbonyle. Avec du diodmethan, il forme l’agent réactif dans la réaction Simmons-Smith. ^{[20] [21]}

Dans un projet de Bibliothèque du Congrès À Washington, D.C. a été utilisé pendant de nombreuses années comme moyen d’élimination de masse pour protéger les livres précieux et autres documents de la désintégration acide. Après un accident, dans lequel les restes de DEC avec l’humidité dans une chambre de préparation ont atteint une réaction et ont entraîné une détonation, le projet s’est terminé. ^[22]

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• Michael J. Rozema, Dudu Rajagopal, Charles E. Tucker, Paul Knochel, Préparation de diorganométres polyfonctionnels et de leur transmétallation à diorganozincs. Applications à la préparation de Secon optiquement actif. Dans: Journal of Organometallic Chemistry , 438/1992, S. 11-27; doi: 10.1016 / 0022-328X (92) 88002-Z .
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22. ↑ Nicholson Baker: Double pli . Bibliothèques et assaut sur papier. Vintage, 2002, ISBN 0-375-72621-7.