[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/enantiomere-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/enantiomere-wikipedia\/","headline":"Enantiom\u00e8re – Wikipedia","name":"Enantiom\u00e8re – Wikipedia","description":"before-content-x4 Isom\u00e9rie d’image miroir: Structure des deux \u00e9nantiom\u00e8res de l’acide lactique Liens: ( S )-Acide milchique, \u00e0 droite: ( R","datePublished":"2021-04-04","dateModified":"2021-04-04","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/1\/12\/Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svg\/220px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/1\/12\/Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svg\/220px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomerenpaar.svg.png","height":"109","width":"220"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/enantiomere-wikipedia\/","wordCount":6086,"articleBody":" (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4 Isom\u00e9rie d’image miroir: Structure des deux \u00e9nantiom\u00e8res de l’acide lactique Liens: ( S )-Acide milchique, \u00e0 droite: ( R )-Acide milchique \u00c9nantim\u00e8re sont des st\u00e9r\u00e9oisom\u00e8res des compos\u00e9s chimiques qui co\u00efncident dans leur constitution et se comportent en un homologue dans les structures spatiales telles que sa r\u00e9flexion (non-couverture). Ils sont aussi appel\u00e9s ce fait \u00e0 cause de ce fait Image miroir . La d\u00e9nomination grecque montre ce sens: \u1f10\u03bd\u03ac\u03bd\u03c4\u03b9\u03bf\u03c2, homologue et \u03bc\u03ad\u03c1\u03bf\u03c2, partie ou zone. La formule de somme et liant les formations atomiques respectives correspondent. Il s’agit d’une forme d’isom\u00e8re de configuration; Contrairement aux isom\u00e8res de conformation, les \u00e9nantiom\u00e8res ne peuvent pas \u00eatre couverts par des liaisons atomiques rotatives. \u00c9tant donn\u00e9 que les \u00e9nantiom\u00e8res dans tous les centres st\u00e9r\u00e9o ont chacun la configuration oppos\u00e9e, il y a toujours un (-) – et un (+) – \u00e9nantiom\u00e8re, dont il n’y en a souvent qu’un dans la nature. Repr\u00e9sentation sch\u00e9matique de deux mol\u00e9cules d’image miroir (\u00e9nantiom\u00e8re d’abord et \u00e9nantiom\u00e8re 2 ) avec quatre restes diff\u00e9rents r d’abord \u00e0 r 4 Au centre st\u00e9r\u00e9og\u00e8ne. Droite: exemple ( S )-Acide milchique (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4“\u00c0 gauche” ou “dans le sens des aiguilles d’une montre” (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Ce type d’isom\u00e9ria est appel\u00e9 chiralit\u00e9 (orient\u00e9 la main). Pour illustrer l’image miroir des \u00e9nantiom\u00e8res, les parties du corps telles que les objets gauche et main droite ou quotidienne tels que les chaussures gauche et droite ainsi que des vis gauche et \u00e0 droite ou des \u00e9crous peuvent \u00eatre utilis\u00e9s. Un exemple de mol\u00e9cule qui se produit dans deux variantes spatiales est l’acide lactique dans le yaourt. Les \u00e9nantiom\u00e8res ont toujours la configuration oppos\u00e9e dans tous les centres st\u00e9r\u00e9o. En revanche, les diast\u00e9r\u00e9om\u00e8res, dans lesquels au moins un centre st\u00e9r\u00e9o de plusieurs est toujours configur\u00e9 et au moins un diff\u00e9remment (voir l\u00e0-bas). \u00c0 l’exception de l’activit\u00e9 optique, les \u00e9nantiom\u00e8res ont les m\u00eames propri\u00e9t\u00e9s physiques telles que la fusion et les points d’\u00e9bullition, la densit\u00e9, la solubilit\u00e9, les spectres IR, les rayons X, etc. Ils sont optiquement actifs, c’est-\u00e0-dire tirer le niveau de polarisation de la lumi\u00e8re lin\u00e9aire polaris\u00e9e dans le sens horaire (forme de droite, \u00e9galement (+) – forme pr\u00e9c\u00e9dente ou ant\u00e9rieure d -Form appel\u00e9) ou dans le sens horaire (formulaire de gauche, (-) – forme ou ant\u00e9rieure l -Form appel\u00e9). Le sentiment de rotation doit \u00eatre compris en termes de direction de l’\u0153il de l’observateur, et non en ce qui concerne la direction du rayonnement. Les \u00e9nantiom\u00e8res tournent le niveau de polarisation de la lumi\u00e8re polaris\u00e9e lin\u00e9aire de la m\u00eame quantit\u00e9 dans la direction oppos\u00e9e. Les deux \u00e9nantiom\u00e8res d’un \u00e9duct r\u00e9agissent dans les r\u00e9actions chimiques dans lesquelles une autre enantiom\u00e9rinr\u00e9ner Le partenaire de r\u00e9action est impliqu\u00e9. Les \u00e9tats de transition de r\u00e9action sont alors un diast\u00e9r\u00e9om\u00e8re. M\u00eame lorsqu’ils sont utilis\u00e9s comme m\u00e9dicament dans les organismes, les substances \u00e9nantiom\u00e8res provoquent des effets diff\u00e9rents. Cela peut \u00eatre illustr\u00e9 par un exemple de la vie quotidienne, la pansement des chaussures: il est clair que seule la bonne chaussure s’adapte au bon pied. Si vous essayez de tirer la chaussure droite sur votre pied gauche, vous \u00e9chouerez ou n’atteindrez qu’un tr\u00e8s mauvais r\u00e9sultat. Ainsi, au lieu d’un effet souhait\u00e9, vous obtenez un r\u00e9sultat inutile ou nocif et donc ind\u00e9sirable. De nombreuses substances biologiquement importantes sont chirales, non seulement les plus petites mol\u00e9cules des acides amin\u00e9s et du sucre, mais aussi des macromol\u00e9cules biologiques telles que les enzymes ou les r\u00e9cepteurs.Pour certaines classes de substances, un \u00e9nantiom\u00e8re pr\u00e9vaut souvent, par exemple, presque tous les acides amin\u00e9s naturels sont dans le L -Form avant. Le D -Leform est avec le sucre naturel (par exemple D -Glucose) extr\u00eamement dominant, L -Les cr\u00e2nes sont rares exotiques.La chiralit\u00e9 \u00e0 la suite du b\u00e2timent spatial des mol\u00e9cules est d’une importance cruciale pour le fonctionnement des syst\u00e8mes biologiques, tous chiraux eux-m\u00eames. De nombreuses r\u00e9actions enzymatiques sur un \u00e9nantiom\u00e8re, soit le tour de gauche ou le virage \u00e0 droite, se sp\u00e9cialisent: la vitesse de r\u00e9action avec l’\u00e9nantiom\u00e8re r\u00e9fl\u00e9chissant en tant que substrat est significativement plus faible ou elle n’est pas mise en \u0153uvre du tout, car le centre actif d’un principe enzyme peut souvent absorber un \u00e9nantiom\u00e8re plus facilement que l’autre (cl\u00e9 et de verrouillage, sp\u00e9cifiquement sp\u00e9cifique). (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4 Concept d’interaction \u00e0 trois points pour les \u00e9nantiom\u00e8res La sp\u00e9cificit\u00e9 du substrat peut \u00eatre illustr\u00e9e par le concept d’interaction \u00e0 trois points pour les \u00e9nantiom\u00e8res, comme il est montr\u00e9 dans le sch\u00e9ma visuel: l’\u00e9nantiom\u00e8re chirale A est congruent dans un r\u00e9cepteur. Cependant, le reflet de l’\u00e9nantiom\u00e8re A ne convient pas \u00e0 l’\u00e9nantiom\u00e8re B, ce qui peut entra\u00eener des probl\u00e8mes de liaison et affecte ainsi l’effet d’une substance (par exemple d’un m\u00e9dicament). Des diff\u00e9rences de pharmacodynamique ou de pharmacocin\u00e9tique peuvent se produire. L’\u00e9nantiom\u00e8re avec l’activit\u00e9 ou l’affinit\u00e9 plus \u00e9lev\u00e9e est appel\u00e9e eutom\u00e8re et celle avec l’activit\u00e9 ou l’affinit\u00e9 plus faible du distom\u00e8re. [d’abord] ( S ) – (+) – les odeurs de carvon des graines de carvi ( R ) – (-) – Carvon odeurs de menthe Pas si rarement, l’\u00e9nantiom\u00e8re “faux” a \u00e9galement un effet biologique compl\u00e8tement diff\u00e9rent. Exemples: Go\u00fbt: l’acide amin\u00e9 ( S ) -Valin a un go\u00fbt amer, ( R ) -Valin a un go\u00fbt sucr\u00e9, Odeur: le terpen ( S ) – (+) – les odeurs de carvon des graines de carvi, dont l’\u00e9nantiom\u00e8re ( R ) – (-) – Carvon odeurs de menthe. [2] Effet pharmacologique des b\u00eata-bloquants: dans le cas des b\u00eata-bloquants, cela fonctionne ( S ) -Enantiomer s\u00e9lectivement sur le c\u0153ur qui ( R ) -Enantiomer, en revanche, sur les membranes cellulaires de l’\u0153il. Par cons\u00e9quent, une unit\u00e9 \u00e9nantiom\u00e9rique \u00e9lev\u00e9e est d’une grande importance pour de nombreux m\u00e9dicaments. [3] Effets pharmacologiques de la thalidomide: Le public a pris conscience de l’effet endommageant les fruits du thalidomide par le scandale des contre-organismes. Au d\u00e9but, cela \u00e9tait associ\u00e9 aux diff\u00e9rents effets des deux \u00e9nantiom\u00e8res et de la m\u00eame substance, puisque le ( S ) -Enantiom\u00e8re du thalidomide a un effet t\u00e9ratog\u00e8ne (endommageant les fruits) que ( R ) -Enantiomer non. Cependant, les \u00e9nantiom\u00e8res de thalidomide ont la propri\u00e9t\u00e9 qu’ils sont dans le corps en huit heures environ [4] convertir (rac\u00e9mique). [5] L’admission exclusivement ( R ) – Le thalidomide condamn\u00e9 reste d\u00e9nu\u00e9 de sens dans la pratique. [6] Dans la fabrication synth\u00e9tique d’ingr\u00e9dients \u00e9nantiom\u00e9riques agitant diff\u00e9rents, par exemple en pharmacologie, vous essayez de produire l’\u00e9nantiom\u00e8re avec l’effet souhait\u00e9 d\u00e8s le d\u00e9part et d’utiliser comme ingr\u00e9dient actif pharmaceutique, tandis que l’astur\u00e9ytiom\u00e8re avec sa synth\u00e8se \u00e9nantiodios\u00e9lique). Alternativement, un racemat (1: 1 de deux \u00e9nantiom\u00e8res) de la fission rac\u00e9mate peut \u00eatre soumis \u00e0 un ingr\u00e9dient pharmaceutique uniforme (= \u00e9nantiom\u00e9rique pur), qui peut alors devenir pharmacologiquement efficace que le rac\u00e9mat. L’odeur ou le go\u00fbt des tissus peut \u00e9galement \u00eatre diff\u00e9rent en fonction de l’\u00e9nantiom\u00e8re, car les r\u00e9cepteurs correspondants du corps sont toujours chiraux (plus pr\u00e9cis\u00e9ment: \u00e9nantiom\u00e9riques). Les \u00e9nantiom\u00e8res sont g\u00e9n\u00e9ralement m\u00e9tabolis\u00e9s diff\u00e9remment dans les syst\u00e8mes biologiques. Un m\u00e9lange 1: 1 de (+) – et (-) forme d’un tissu dans lequel l’activit\u00e9 optique des substances individuelles est \u00e9quilibr\u00e9e, un rac\u00e9mat est appel\u00e9. B. (\u00b1) -methionine [synonymes: Dl -M\u00e9thionine et ( Rs ) -Methionine].Il n’est pas optiquement actif et a un angle de virage un de 0 \u00b0, car les actions soul\u00e8vent simplement la forme droite-ling-fard et la forme gauche. Du quotient de l’angle rotatif mesur\u00e9 \u00e0 l’angle rotatif maximal de l’\u00e9nantiom\u00e8re pur multipli\u00e9 par 100 puret\u00e9 optique (%) du m\u00e9lange \u00e9nantiom\u00e9rique. En supposant un comportement id\u00e9al (pas d’interaction entre les deux \u00e9nantiom\u00e8res et la validit\u00e9 de la loi Lambert-Beer), la puret\u00e9 optique est \u00e9gale \u00e0 l’exc\u00e9dent \u00e9nantiom\u00e9rique de . Le point de fusion d’un racemat s’\u00e9carte g\u00e9n\u00e9ralement du point de fusion des \u00e9nantiom\u00e8res purs. [7] Le point de fusion du rac\u00e9mat peut \u00eatre inf\u00e9rieur ou sup\u00e9rieur \u00e0 celui des \u00e9nantiom\u00e8res purs. Ce ph\u00e9nom\u00e8ne peut \u00eatre expliqu\u00e9 \u00e0 premi\u00e8re vue: si le racemat cristallise comme un m\u00e9lange rac\u00e9mique (conglom\u00e9rat), les cristaux de la forme (+) et (-) sont s\u00e9par\u00e9s c\u00f4te \u00e0 c\u00f4te, i. Autrement dit, l’\u00e9nantiom\u00e8re (+) – a une affinit\u00e9 plus \u00e9lev\u00e9e pour les mol\u00e9cules (+) et l’\u00e9nantiom\u00e8re (-) – a une affinit\u00e9 plus \u00e9lev\u00e9e (-) -. Ainsi, “c\u00f4te \u00e0 c\u00f4te” survient (+) et (-) – cristallines lors de la cristallisation. Le point de fusion du “m\u00e9lange rac\u00e9mique” est significativement inf\u00e9rieur au point de fusion des \u00e9nantiom\u00e8res purs. Exemple: \u00e0 la fois pur (+) – et (-) – les \u00e9nantiom\u00e8res du m\u00e9dicament fondent le gluthimide \u00e0 102-103 \u00b0 C. D’un autre c\u00f4t\u00e9, (\u00b1)-glutthimide, c’est-\u00e0-dire le m\u00e9lange rac\u00e9mique, a un point de fusion de 84 \u00b0 C. La situation est diff\u00e9rente si les (+) – \u00e9nantiom\u00e8res lors du cristallisation pr\u00e9f\u00e8rent les \u00e9nantiom\u00e8res (-) -. Ensuite, “chaque” cristal contient le m\u00eame nombre de mol\u00e9cules “\u00e0 la fois” \u00e9nantiom\u00e8res. Ce cas est appel\u00e9 une connexion rac\u00e9mique. La connexion rac\u00e9mique diff\u00e8re dans ses propri\u00e9t\u00e9s physiques des \u00e9nantiom\u00e8res purs. Le point de fusion peut \u00eatre plus \u00e9lev\u00e9, le m\u00eame ou inf\u00e9rieur \u00e0 celui des \u00e9nantiom\u00e8res purs. Exemple: Les \u00e9nantiom\u00e8res purs de l’ibuprof\u00e8ne m\u00e9dicament ont un point de fusion \u00e0 50\u201352 \u00b0 C, l’ibuprof\u00e8ne rac\u00e9mique a un point de fusion \u00e0 75\u201377,5 \u00b0 C. L’ibuprof\u00e8ne rac\u00e9mique cristallise donc comme une connexion rac\u00e9mique. Exemple de l’utilisation de la convention de pr\u00e9log Cahn-ingold: les substituants sont organis\u00e9s en fonction de leur priorit\u00e9, la priorit\u00e9 la plus basse du substituant est tourn\u00e9e sous le niveau de l’image, la direction du mouvement circulaire le long des substituants d\u00e9finit la configuration absolue. Les \u00e9nantiom\u00e8res sont class\u00e9s en fonction de la r\u00e8gle de s\u00e9quence R et S. Pour savoir si un \u00e9nantiom\u00e8re ( R )- ou ( S ) -Configuration, vous devez organiser tous les substituants en fonction de leur priorit\u00e9: 1> 2> 3> 4. Le substituant par la priorit\u00e9 la plus basse (4) est tourn\u00e9 sous le niveau du papier. Maintenant, vous passez de 1 \u00e0 2 \u00e0 3. Quand la direction dans laquelle vous vous d\u00e9placez avec Le sens horaire est l’\u00e9nantiom\u00e8re ( R ) configur\u00e9 (\u00e0 partir de lat. direct \u00abL\u00e9gal, \u00e0 droite, droite\u00bb) [8] Quand la direction dans laquelle vous vous d\u00e9placez contre est dans le sens horaire, l’\u00e9nantiom\u00e8re ( S ) configur\u00e9 (\u00e0 partir de lat. sinistre ,liens’) Voir aussi: Convention de Cahn-Ingold-pr\u00e9log pour une explication de la fa\u00e7on d’ordonner les substituants en fonction des priorit\u00e9s. \u00c0 partir du sens dans le sens horaire des priorit\u00e9s des substituants pour d\u00e9terminer la configuration [(((((((((((((( R ) ou ( S )]]] pas Ferm\u00e9 automatiquement \u00e0 l’angle de rotation \u03b1 ou dans la direction de rotation [(+) ou (-)] du niveau de polarisation de la lumi\u00e8re polaris\u00e9e lin\u00e9aire. Exemples: ( S ) -Lanine a un angle de rotation \u03b1 de +13,0 \u00b0 (c = 2 en 5 N d’acide chlorhydrique) [9] ( R ) -Cyst\u00e9ine a un angle de rotation \u03b1 de +7,9 \u00b0 (c = 2 en 5 N d’acide chlorhydrique) [9] La convention CIP (convention CAHN-Ingold-pr\u00e9log, \u00e9galement la nomenclature R-S) est utilis\u00e9e pour diff\u00e9rencier les \u00e9nantiom\u00e8res, avec lesquels la disposition spatiale des substituants est d\u00e9crite. Pour certaines classes de substances (sucre, limit\u00e9 \u00e0 la biochimie m\u00eame dans les acides amin\u00e9s), la projection de p\u00eache plus ancienne est toujours en cours ( D , L -NomenkLatur) utilis\u00e9, ce qui a l’avantage que les noms des connexions connexes sont les m\u00eames. Au nom d’une connexion, la direction de rotation de la lumi\u00e8re peut \u00eatre clairement indiqu\u00e9e par “(+) -” pour la droite ou “(-) -” pour la gauche; Z B. (-) – acide vitilique ou (+) – acide lactique, mais cette description n’est pas toujours claire car le solvant utilis\u00e9 peut influencer la rotation de la rotation dans certains cas et peut donc changer. Souvent le pr\u00e9-Pilote Gauche- ou Lou\u00e9- (gauche) pour la gauche et Dex- ou. Dextro- (\u00e0 droite) Utilis\u00e9 pour les substances \u00e0 droite. Exemples: Levodopa, levothyroxine, levonorgestrel, la l\u00e9vofloxacine, le levobupivacain, le lev\u00e9tirac\u00e9tam, la l\u00e9vopetirizine Dextrose, dexamf\u00e9tamine, dexibuprof\u00e8ne, dexketoprof\u00e8ne, dextrom\u00e9thorphane, dexrazoxan, dexchlorph\u00e9niramine Peut \u00eatre d\u00e9riv\u00e9 de la nomenclature CIP ( S ) -Enantiom\u00e8res de m\u00e9dicaments Est- et ( R ) -Enantiom\u00e8re le pr\u00e9-pilote Avec- Portez s’il y a d\u00e9j\u00e0 un nom Frein pour la substance rac\u00e9mique. Inversement, le pr\u00e9fixe Rac- pr\u00e9c\u00e9d\u00e9. Exemples: En 1848, Louis Pasteur a g\u00e9r\u00e9 la fission Racemats pour les \u00e9nantiom\u00e8res d’un sel du D – et L -Wine Acid. Pour lui, ils diff\u00e9raient seulement dans le fait que leurs cristaux ont \u00e9t\u00e9 construits dans une image miroir. Apr\u00e8s une cristallisation minutieuse, il a pu s\u00e9parer les diff\u00e9rents cristaux dans un travail manuel minutieux et a ainsi initi\u00e9 les recherches de l’\u00e9nantiomery.L’acide du veau a \u00e9galement jou\u00e9 un r\u00f4le important dans la fusion de l’activit\u00e9 optique d’une substance et la configuration absolue des mol\u00e9cules par Johannes Martin Bijvoet. Le sodium-rubidium-tartrat (un sel de viticulture) a jou\u00e9 un r\u00f4le central dans la clarification fiable de la configuration absolue des mol\u00e9cules pures \u00e9nantiom\u00e8res. Les d\u00e9couvreurs ont re\u00e7u le prix Nobel de chimie. La chimie synth\u00e9tique a r\u00e9cemment eu des m\u00e9thodes pour la production directe d’un isom\u00e8re d’ingr\u00e9dient actif pur \u00e0 travers des synth\u00e8ses \u00e9nantios\u00e9lectives ou m\u00eame des \u00e9nantios bas\u00e9es sur le mod\u00e8le de la nature. Synth\u00e8se asym\u00e9trique [ Modifier | Modifier le texte source ]] Dans les synth\u00e8ses chimiques des tissus chiraux, les deux \u00e9nantiom\u00e8res sont g\u00e9n\u00e9ralement cr\u00e9\u00e9s dans le m\u00eame rapport. Ils doivent \u00eatre s\u00e9par\u00e9s pour obtenir les \u00e9nantiom\u00e8res comme une substance pure. La synth\u00e8se des mol\u00e9cules \u00e9nantiom\u00e8res est l’un des domaines les plus difficiles de la chimie organique pr\u00e9parative. De nombreuses m\u00e9thodes de synth\u00e8se plus r\u00e9centes offrent une issue, dont certaines ont de tr\u00e8s grandes \u00e9nantios\u00e9lectivit\u00e9s. Diverses m\u00e9thodes ont \u00e9t\u00e9 d\u00e9velopp\u00e9es pour rendre une mol\u00e9cule chirale accessible \u00e0 partir d’Edukten non chiral: Utilisation de r\u00e9actifs et catalyseurs auxiliaires chiraux (par exemple le phosphane chirale) Impl\u00e9mentation avec enzymes Attacher un auxiliar qui peut \u00eatre retir\u00e9 apr\u00e8s la r\u00e9action Transfert dans les diast\u00e9r\u00e9om\u00e8res [en attachant un substituant pur \u00e9nantiom\u00e9rique tel que (-) – strychnin] et leur s\u00e9paration (par exemple la cristallisation, la chromatographie de la colonne, etc.) L’unit\u00e9 \u00e9nantiom\u00e9rienne obtenue ici est souvent diff\u00e9rente. Le surplus \u00e9nantiom\u00e9rique est sp\u00e9cifi\u00e9 comme une mesure du succ\u00e8s de la synth\u00e8se \/ cristallisation asym\u00e9trique: C’est C’est ( % ) = |R\u2212S|R+S\u22c5 100 {displayStyle ee (%) = {frac {| r-s |} {r + s}} cdot 100} De plus, la synth\u00e8se des ingr\u00e9dients \u00e9nantiom\u00e8res des substances naturelles chirales (exemples: acides amin\u00e9s, glucides, terpen, alcalo\u00efdes, st\u00e9ro\u00efdes) reste une m\u00e9thode importante et efficace. Synth\u00e8se de m\u00e9dicament [ Modifier | Modifier le texte source ]] Le pharmacologue Everhardus Ari\u00ebns est consid\u00e9r\u00e9 comme un pionnier important pour la synth\u00e8se du dysfonctionnement \u00e9nantiom\u00e9rique cibl\u00e9, qui s’est d\u00e9j\u00e0 plaint dans les ann\u00e9es 1980 dans les ann\u00e9es 1980 en tant qu’\u00e9nantiom\u00e8re. Avec le d\u00e9veloppement ult\u00e9rieur de la chimie synth\u00e9tique, la production st\u00e9r\u00e9os\u00e9lective compl\u00e8te compl\u00e8te d’\u00e9nantiom\u00e8res purs avec quelques centres de chiralalit\u00e9 est souvent possible sans plus d’efforts aujourd’hui. Les m\u00e9dicaments avec de nombreux centres d’asym\u00e9trie, en revanche, sont fabriqu\u00e9s partiellement synth\u00e9tiquement bas\u00e9s sur des substances naturelles. [dix] Parmi les m\u00e9dicaments monochiraux, une tendance vers la synth\u00e8se de substances pures \u00e9nantiom\u00e8res peut \u00eatre observ\u00e9e. D\u00e9j\u00e0 15 \u00e9antiom\u00e8res purs ont \u00e9t\u00e9 trouv\u00e9s parmi un total de 24 nouvelles introductions de 1999 \u00e0 2003, le nombre de la p\u00e9riode 2004 \u00e0 2008 a atteint 20 \u00e9nantiom\u00e8res purs de moins de 25 nouvelles introductions. La plupart d’entre eux sont des tissus compl\u00e8tement nouveaux, c’est-\u00e0-dire des \u00e9nantiom\u00e8res qui n’ont pas de pr\u00e9d\u00e9cesseurs Racemat. [dix] Au cours des deux p\u00e9riodes de 5 ans suivantes, la proportion d’\u00e9nantiom\u00e9riens \u00e9tait encore \u00e9lev\u00e9e. [11] [douzi\u00e8me] Cependant, certains m\u00e9dicaments \u00e9nantiom\u00e8res ont \u00e9t\u00e9 d\u00e9velopp\u00e9s pour remplacer fortement les ventes en tant qu’Eutoma. Cependant, un tissu \u00e9nantiom\u00e9rique n’offre pas toujours un v\u00e9ritable avantage th\u00e9rapeutique sur le Racemat. [13] Il est donc douteux que le dexibuprof\u00e8ne pharmacologiquement actif en 2001 S ) -Enantiomer de l’ibuprof\u00e8ne rac\u00e9mique] est un r\u00e9el progr\u00e8s car le ( R ) -Enantiom\u00e8re de l’ibuprof\u00e8ne apr\u00e8s l’absorption de toute fa\u00e7on rapidement enzymatiquement dans l’efficacit\u00e9 ( S ) – La forme est convertie. Selon la recommandation du fabricant, le m\u00e9dicament \u00e9nantiom\u00e9rique Pure et le m\u00e9dicament rac\u00e9mique doivent \u00eatre dos\u00e9s. La sup\u00e9riorit\u00e9 th\u00e9rapeutique par rapport \u00e0 l’utilisation du rac\u00e9mat est \u00e9galement discutable pour le bloqueur de toux Levodropica introduit en 2000, car aucune distinction claire n’est connue dans un \u00e9nantiom\u00e8re efficace et inefficace et les deux sont dos\u00e9s de la m\u00eame mani\u00e8re. L’\u00e9som\u00e9prazole de la pompe \u00e0 pompe \u00e0 protons, qui a \u00e9galement \u00e9t\u00e9 introduit en 2000, n’agit pas plus fort que le ( R ) – Forme de l’om\u00e9prazole, mais est mieux biodisponible en raison d’un m\u00e9tabolisme enzymatique plus lent. N\u00e9anmoins, la pertinence th\u00e9rapeutique a \u00e9t\u00e9 remise en question en raison du m\u00e9canisme d’action des inhibiteurs de la pompe \u00e0 protons. [13] D’un autre c\u00f4t\u00e9, les substances Escitalopram, LevoCetirizi, Levobupivacain et Dexrazoxan sont consid\u00e9r\u00e9es comme des progr\u00e8s th\u00e9rapeutiques par rapport \u00e0 l’efficacit\u00e9 du rac\u00e9mate pr\u00e9c\u00e9dent. Pour certaines substances, le centre de chiralit\u00e9 n’est pas dans la zone mol\u00e9culaire pharmacologiquement active, comme les inhibiteurs de la gyrase gatloxacine ou la nadifloxacine. L’utilisation du Racemat doit alors \u00eatre justifiable. [13] E. J. Ari\u00ebns: St\u00e9r\u00e9ochimie, base de non-sens sophistiqu\u00e9 en pharmacocin\u00e9tique et pharmacologie clinique . Dans: Journal europ\u00e9en de pharmacologie clinique . Groupe 26 , Non. 6 , 1984, S. 663\u2013668 , est ce que je: 10.1007 \/ bf00541922 . Adam Sobanski, Roland Schmieder, Fritz V\u00f6gtle: St\u00e9r\u00e9ochimie topologique et chiralit\u00e9 . Dans: Chimie \u00e0 notre \u00e9poque . 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