[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/hajos-wiechert-keton-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/hajos-wiechert-keton-wikipedia\/","headline":"Hajos-Wiechert-Keton – Wikipedia","name":"Hajos-Wiechert-Keton – Wikipedia","description":"before-content-x4 Formule structurelle G\u00e9n\u00e9ral Nom Hajos-Wiechert-Keton Autres noms ( S ) – (+) – Hajos-Parrish-C\u00e9ton 5,6,7,8-t\u00e9trahydro-8-m\u00e9thylindan-1,5-dion (7a S ) -7a-m\u00e9thyl-2,3,6,7-t\u00e9trahydroindol-1,5-dion","datePublished":"2020-01-06","dateModified":"2020-01-06","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/3\/33\/Hajos-Parrish_ketone.svg\/150px-Hajos-Parrish_ketone.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/3\/33\/Hajos-Parrish_ketone.svg\/150px-Hajos-Parrish_ketone.svg.png","height":"107","width":"150"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/hajos-wiechert-keton-wikipedia\/","wordCount":1749,"articleBody":" (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Formule structurelle G\u00e9n\u00e9ral Nom Hajos-Wiechert-Keton Autres noms ( S ) – (+) – Hajos-Parrish-C\u00e9ton 5,6,7,8-t\u00e9trahydro-8-m\u00e9thylindan-1,5-dion (7a S ) -7a-m\u00e9thyl-2,3,6,7-t\u00e9trahydroindol-1,5-dion Formule de pur\u00e9e C dix H douzi\u00e8me O 2 Identificateurs \/ bases de donn\u00e9es externes Caract\u00e9ristiques Masses molaires 164.20 g \u00b7 mol \u22121 \u00c9tat global festival Point de fusion (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x457\u201364 \u00b0 C [d’abord] consignes de s\u00e9curit\u00e9 Dans la mesure du possible et commun, des unit\u00e9s SI sont utilis\u00e9es. Sauf indication contraire, les donn\u00e9es fournies s’appliquent aux conditions standard. Le Hajos-Wiechert-Keton , aussi Hajos-Parrish-Keton , est un compos\u00e9 chimique bicyclique. La connexion peut \u00eatre conserv\u00e9e de mani\u00e8re organocatalytique. L’aldoladdition \u00e0 ( S ) – (+) – Hajos-Parrish-Ketol 2 est \u00e0 travers l’acide amin\u00e9 naturel ( S ) – (-) – prolin catalys\u00e9. La r\u00e9action fonctionne \u00e0 temp\u00e9rature ambiante. [2] [3] Si la r\u00e9action est r\u00e9alis\u00e9e avec une charge de catalyseur plus \u00e9lev\u00e9e et \u00e0 une temp\u00e9rature plus \u00e9lev\u00e9e, le (vous obtenez le ( S ) – (+) – Hajos-Wiechert-Keton 3 qui est cr\u00e9\u00e9 en divisant l’eau de Hajos-Parrish-Ketol. [4] Si vous avez l’acide amin\u00e9 non naturel ( R ) – (+) – prolin utilis\u00e9 comme catalyseur, la synth\u00e8se des \u00e9nantiom\u00e8res ( R ) – (-) – 2 et ( R ) – (-) – 3 . [3] Cela se produit m\u00eame si dans la r\u00e9action au lieu de ( S ) – (+) – prolin l’acide \u03b2-amin\u00e9 ( S ) -Homoproline utilise comme catalyseur. [5] (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4 Il y a plusieurs suggestions sur le m\u00e9canisme de r\u00e9action du S ) – (-) – Formation catalys\u00e9e par prolin du ( S ) – (+) – Hajos-wiechet-cetons. Ces suggestions viennent u. Par Zoltan Hajos et David R. Parrish (1974), [2] Claude Agami et al. (1984) [6] ainsi que Bahmanyar et Houk (2001) [7] Et sont expliqu\u00e9s en d\u00e9tail sous la r\u00e9action du lemme hajos-barrish-wiechet. Le Hajos-Wiechert-Keton (c\u00e9tone Hajos-Parrish) ( S ) – (+) – 3 est un \u00e9l\u00e9ment de construction de synth\u00e8se pour la synth\u00e8se totale des st\u00e9ro\u00efdes et d’autres connexions naturelles. Par exemple, la synth\u00e8se totale \u00e9nantios\u00e9lective de (+) – cortistatine a r\u00e9ussi ( S ) – (+) – 3 Hajos-Parrish-Keton [8] [9] [dix] [11] et le ent -Doxycholic acide [douzi\u00e8me] A partir de ( R ) – (-) – 3 Hajos-Parrish-Keton. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4(+) – cortistatine A, un ingr\u00e9dient actif synth\u00e9tis\u00e9 par des organismes marins \u2191 un b c Fiche de donn\u00e9es (S) – (+) – 2,3,7,7a-t\u00e9trahydro-7a-m\u00e9thyl-1h-indene-1,5 (6H) -dione \u00e0 Sigma-Aldrich, consult\u00e9 le 3 avril 2011 ( Pdf ). \u2191 un b Z. G. Hajos et D. R. Parrish: Synth\u00e8se asym\u00e9trique des interm\u00e9diaires bicycliques de la chimie des produits naturels. Dans: Le Journal of Organic Chemistry. Band 39, 1974, S. 1615\u20131621. \u2191 un b Z. G. Hajos, D. R. Parrish: US Patent 3975440. 1976, priorit\u00e9 9 d\u00e9cembre 1970. \u2191 Ulrich Eder, Gerhard Sauer, Rudolf Wiechert: Nouveau type de cyclisation asym\u00e9trique \u00e0 des structures partielles de CD st\u00e9ro\u00efde optiquement actives. Dans: Chimie appliqu\u00e9e. \u00c9dition internationale en anglais. Band 10, 1971, S. 496\u2013497, doi: 10.1002 \/ mai.197104961 . \u2191 Michael Limbach: Les acides \u03b2-homoamino comme catalyseurs sur les r\u00e9actions aldol intra et intermoelcules \u00e9nantios\u00e9lectives. Dans: Lettres de t\u00e9tra\u00e8dre. Band 47, 2006, S. 3843\u20133847. \u2191 Claude Agiumi, firme Myyis, Guillommit de Catheriers Shod New Altaard: St\u00e9r\u00e9ochimie-59: nouvelles perspectives sur le m\u00e9canisme de la cyclisation asym\u00e9trique de Robinson catalys\u00e9e par la proline; Structure de deux interm\u00e9diaires. d\u00e9shydratation asym\u00e9trique. Dans: T\u00e9tra\u00e8dre. Band 40, 1984, S. 1031\u20131038, deux: 10.1016 \/ s0040-4020 (01) 91242-6 . \u2191 S. Bahmanyar et N. K. Houk: Dans les \u00e9tats de transition des r\u00e9actions d’aldol catalys\u00e9es par l’amine impliquant des interm\u00e9diaires \u00e9malin\u00e9s: \u00e9tudes th\u00e9oriques du m\u00e9canisme, de la r\u00e9activit\u00e9 et des st\u00e9r\u00e9os\u00e9lectivit\u00e9. Dans: Le Journal of Organic Chemistry . Band 123, 2001, S. 11273\u201311283, deux: 10.1021 \/ ja011403h . \u2191 H. M. Lee, C. Nieto-Oberhuber, M. D. Shair: Synth\u00e8se \u00e9nantios\u00e9lective de (+) – cortistatine A, un inhibiteur puissant et s\u00e9lectif de la prolif\u00e9ration des cellules endoth\u00e9liales. Dans: Journal de l’American Chemical Society. Band 130, 2008, S. 16864\u201316866, deux: 10.1021 \/ ja8071918 . \u2191 S. Yamashita, K. Iso, M. Hirama: Une synth\u00e8se concise du cadre pentacyclique des cortistatines. Dans: Lettres organiques. Band 10, 2008, S. 3413\u20133415, deux: 10.1021 \/ OL8012099 . \u2191 J. L. Frie, C. S. Jeffrey, E. J. Sorensen: Une double anculation induite par l’iode hypervalent permet une synth\u00e8se concise de la structure du noyau pentacyclique des cortistatines. Dans: Lettres organiques. Band 11, 2009, S. 5394\u20135397, deux: 10.1021 \/ OL902168G . \u2191 Shuji Yamashita, Kentaro ISO, Kazuki Kitajima, Masafumi Himuro und Masahiro Hirama: Synth\u00e8se totale des cortistatines A et J. Dans: Le Journal of Organic Chemistry. Bande 76, no. 8, 2011, S. 2408\u20132425, deux: 10.1021 \/ jo2002616 . \u2191 B. W. Katona, N. P. Rath, S. Anant, W. F. Stenson, D. F. Covey: Acide d\u00e9soxycholique \u00e9nantiom\u00e9rique: synth\u00e8se totale, caract\u00e9risation et toxicit\u00e9 pr\u00e9liminaire envers les lign\u00e9es cellulaires du cancer du c\u00f4lon. Dans: Le Journal of Organic Chemistry. Band 72, 2007, S. 9298\u20139307, deux: 10.1021 \/ jo701559q . (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/hajos-wiechert-keton-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Hajos-Wiechert-Keton – Wikipedia"}}]}]