Mercaptoethanol – Wikipedia
| Formule structurelle | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom | Mercaptoéthanol |
| Autres noms |
|
| Formule de purée | C 2 H 6 TOI |
| Brève description |
Liquide incolore avec une odeur caractéristique [d’abord] |
| Identificateurs / bases de données externes | |
| Caractéristiques | |
| Masses molaires | 78,14 g · mol −1 |
| État global |
fluide [d’abord] |
| densité |
1,12 g · cm −3 [d’abord] |
| Point de fusion |
<−50 ° C [d’abord] |
| point d’ébullition |
157 ° C [d’abord] |
| La pression de la vapeur |
|
| p K S -Valeur |
9,72 (25 ° C) [2] |
| solubilité |
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| Indice de réfraction |
1 4985 (20 ° C) [3] |
| consignes de sécurité | |
| Données toxicologiques | |
| Dans la mesure du possible et commun, des unités SI sont utilisées. Sauf indication contraire, les données fournies s’appliquent aux conditions standard. Index de réfraction: ligne Na-D, 20 ° C | |
Mercaptoéthanol (Selon la nomenclature IUPAC: 2-sulfanyléthanol , même si Thioglycol Décrit) est une connexion chimique organique du groupe de tissu de thiole et d’alcools. Le tissu a une odeur extrêmement désagréable de sulfure d’hydrogène.
Pour la synthèse à grande échelle du mercaptoéthanol, l’oxyde d’éthylène avec du sulfure d’hydrogène est converti à des températures de 140–180 ° C et en appuyant sur 10 à 25 bar. [4]
Le thiodiglycol est utilisé comme catalyseur et solvant. La réaction complète fonctionne dans des chaudières de mélange ou des réacteurs à tube. Le nettoyage et le traitement du produit sont généralement effectués par distillation sous vide dans des colonnes en aval. [4]
Propriétés physiques [ Modifier | Modifier le texte source ]]
Le mercaptoéthanol a une densité de gaz relative de 2,69 (rapport de densité de l’air sec à la même température et la même pression) et une densité relative du mélange à vapeur-air de 1,01 (rapport de densité à l’air sec à 20 ° C et pression normale). De plus, le 2-sulfanyléthanol a une pression de vapeur de 1,38 hPa à 20 ° C, 2,91 hPa à 30 ° C, 5,77 hPa à 40 ° C et 10,80 hPa à 50 ° C. De plus, la viscosité dynamique est de 3,4 MPa · s à 20 ° C [d’abord]
Propriétés chimiques [ Modifier | Modifier le texte source ]]
Le 2-sulfanyléthanol est difficile à inflammable et incolore du groupe de tissu de thiole et d’alcools. Dans l’eau et avec la plupart des solvants organiques, il est bien soluble. De plus, le mercaptoéthanol est hygroscopique et divise rapidement le sulfure d’hydrogène à haute tox-to -be lorsqu’il est contacté avec de l’eau ou de l’acide. Des réactions violentes peuvent également se produire avec un contact avec les agents oxydants. Une solution aqueuse à la concentration 500 g / L a une valeur de pH dans la plage de 4,5-6 à 20 ° C. [d’abord]
Dans la chimie organique, le mercaptoéthanol est utilisé comme nucléophiles dans les réactions de substitution et d’addition ainsi que comme donneur de soufre. Il est également utilisé pour la synthèse d’hétérocycles tels que 1,3-oxathiolanes. Ceux-ci servent à leur tour de groupes de protection pour l’aldéhyde et les cétones.
Un autre domaine d’application du 2-sulfanyléthanol est la modification du polymère. Ici, il est utilisé comme réactif de transfert de chaîne, la modification des groupes finaux et comme réseauteur.
En biochimie, le mercaptoéthanol est utilisé comme modulateur enzymatique et sert ici z. B. comme stimulateur de la biosynthèse du glutathion. De plus, le matériau s’applique également au nettoyage des enzymes, de l’ADN et de l’ARN et est souvent ajouté aux milieux de culture pour favoriser la croissance et la différenciation. [3] Dans l’industrie du PVC, le 2-sulfanyléthanol est souvent utilisé comme stabilisateur d’étain. [5]
Le mercaptoéthanol est également utilisé pour réduire les protéines et ainsi détruire les ponts disulfure. Cela détruit la structure tertiaire, qui peut être un avantage, par exemple, dans la page SDS. Il réagit avec les protéines comme suit:
Les vapeurs du mercaptoéthanol peuvent former des mélanges explosifs avec de l’air lors du chauffage sur le point flamboyant. Le tissu est classé comme un risque d’eau. Le mercaptoéthanol est principalement absorbé par les voies respiratoires et la peau. Cela conduit à de fortes stimulus et brûlures des muqueuses et de la peau. Une perturbation du système nerveux central a également été prouvée. Un effet mutagène a été reconnu pour les tests in vitro sur les cultures cellulaires.
Le mercaptoéthanol a une limite d’explosion inférieure (UEG) d’environ 2,3 vol. La température du lin est de 295 ° C. Le tissu tombe ainsi dans la classe T3 de température. Avec un point flamboyant de 68 ° C, le mercaptoéthanol est considéré comme inflammable. [d’abord]
- ↑ un b c d C’est F g H je J k l m n O p q Saisir 2-mercaptoéthanol Dans la base de données sur les tissus Gestis de l’IFA, consultée le 8 janvier 2021. (JavaScript requis)
- ↑ David R. Lide (éd.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. AUFLAGE. (Version Internet: 2010), CRC Press / Taylor et Francis, Boca Raton FL, Constantes de dissociation des acides organiques et des bases , S. 8-42.
- ↑ un b c Saisir 2-sulfanyléthanol . Dans: Römppp en ligne. Georg Thieme Verlag, consulté le 17 février 2019.
- ↑ un b Brevet WO2016024012 : Procédure pour la production de 2-mercaptoéthanol. Publié sur 18 février 2016 , Inetler: Basf SE, inventeur: Ralf Böhling, Michael Hayer, Alwin Rehfinger, Andreas Deckers, Michael Triller.
- ↑ 2-Mercaptoethanol. Dans: Recherche de produits BASF. Basf SE, 2014, Consulté le 17 février 2019 .
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