[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/michael-addition-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/michael-addition-wikipedia\/","headline":"Michael-Addition – Wikipedia","name":"Michael-Addition – Wikipedia","description":"before-content-x4 Le Michael-Addition est une r\u00e9action de nom en chimie organique. 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La r\u00e9action a \u00e9t\u00e9 nomm\u00e9e d’apr\u00e8s le chimiste am\u00e9ricain Arthur Michael (1853-1942), qui l’a publi\u00e9e pour la premi\u00e8re fois en 1887. [d’abord] [2] Il est souvent utilis\u00e9 pour relier le carbone en carbone, mais sans s’y limiter. Par exemple, les liaisons de soufre de carbone, d’oxyg\u00e8ne de carbone ou de carbone peuvent \u00e9galement \u00eatre li\u00e9es.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4C’est un ajout \u00e0 un compos\u00e9 carbonyle \u03b1, \u03b2-et satur\u00e9 (accepteur de Michael), par ex. B. Dans les ald\u00e9hydes \u03b1, \u03b2-et satur\u00e9s, c\u00e9tones, esters ou acide carboxylique. Sur \u03b1, \u03b2 -ung nitriles-e.g. B. acrylnitril-can re\u00e7oit \u00e9galement un module compl\u00e9mentaire Michael. [3] L’agent attaquant (Michael-Donator) doit \u00eatre nucl\u00e9ophile et relativement doux selon le concept HSAB. Les connexions appropri\u00e9es qui peuvent \u00eatre ajout\u00e9es sont les carbanions, i. H. En ajoutant une base dans la position \u03b1 d\u00e9prim\u00e9e les compos\u00e9s carbonyle. Dans l’exemple suivant, la liaison C-C nouvellement form\u00e9e est pourrir marqu\u00e9: Comme nucl\u00e9ophiles, z. B. a \u00e9galement utilis\u00e9 des compos\u00e9s de cuivre organiques, de l’amine, du thiole, des ions ph\u00e9nol\u00e9s ou du cyanure d’acide hydrocyanique. [3] Dans le pass\u00e9, l’ajout de Michael a \u00e9t\u00e9 effectu\u00e9 exclusivement dans un solvant protique (comme l’alcool) et a utilis\u00e9 l’alcoholat correspondant comme base. En raison de la transition vers un solvant d’apcom\u00e8re (exemple: THF sans eau) et de la base st\u00e9rique et non nucl\u00e9ophile (exemple: LDA), la gamme d’applications pour l’ajout de Michael a \u00e9t\u00e9 consid\u00e9rablement \u00e9largie.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Dans la premi\u00e8re \u00e9tape, le Donator Michael (ici: un ester) est d\u00e9protos\u00e9 par une base (ici: hydroxidion) et de l’eau est cr\u00e9\u00e9e. Dans le cours plus approfondi, l’anion r\u00e9sultant r\u00e9agit avec l’accepteur de Michael (ici: une c\u00e9tone \u03b1, \u03b2-affam\u00e9e). Ensuite, l’adduit Michael se forme par la protonation et la tautom\u00e9risation. [4] Dans le cas des solvants protiques, l’\u00e9nolation pr\u00e9serv\u00e9e en tant que produit primaire est proton\u00e9e et une nouvelle r\u00e9action est arr\u00eat\u00e9e. Cependant, si vous effectuez le module compl\u00e9mentaire Michael dans un milieu APROFU, l’\u00e9nolation peut entra\u00eener de nouvelles r\u00e9actions. Cela peut \u00eatre tr\u00e8s bien utilis\u00e9 en fournissant l’\u00e9nolation, qui est cr\u00e9\u00e9e dans la r\u00e9action Michael, un accepteur de Michael plus loin et maintenant intramol\u00e9culaire. De cette fa\u00e7on z. B. En mettant en \u0153uvre un service de d\u00e9riv\u00e9s de cyclohexadia avec des esters d’acide acrylique, il est facile de pr\u00e9senter un syst\u00e8me de cycle octan Bicyclo [2.2.2] complexe. Les structures de ce type sont importantes en tant que connexion de sortie pour la synth\u00e8se de terp\u00e8nes complexes dans le contexte des synth\u00e8ses de substances naturelles. [5] [6] L’addition de Michael est une r\u00e9action importante dans la polym\u00e9risation du transfert de groupe (GTP). De nombreux modes de r\u00e9alisation \u00e9nantios\u00e9lectifs du module compl\u00e9mentaire Michael sont connus, notamment en incluant Les r\u00e9actions suivantes: [7]        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Ajout de c\u00e9tones ou d’ald\u00e9hydes \u00e0 Nitroalkene ou \u00e0 Enone Ajout de malonesters \u00e0 Nitroalkene ou \u00e0 Enone Ajout de di\u00e9thylzink \u00e0 Nitroalkene ou enone En plus de N -H\u00e9t\u00e9rocyclen ou les ald\u00e9hydes sur nitroalkene ou enone Ajout d’\u03b1-hydroxyc\u00e9tones ou d’ald\u00e9hydes \u00e0 Nitroalkene ou \u00e9none Ajout d’acides arylboriques L’ajout de m\u00e9thylmercaptan (m\u00e9thannthiol) \u00e0 la double liaison au carbone-carbone de l’acrol\u00e9ine entra\u00eene le m\u00e9thylmercaptopropionald\u00e9hyde (MMP), un produit interm\u00e9diaire pour la production \u00e9conomiquement significative de la production de la production \u00e9conomiquement significative de Dl -M\u00e9thionine, dont l’hydroxyanalogon (groupe amino de m\u00e9thionine remplac\u00e9 par le groupe hydroxy) et ses sels (en particulier les sels de sodium et de calcium). Plusieurs 100 000 t de ces additifs d’alimentation sont produits par an. \u2191  Takashi Tokoroyama: D\u00e9couverte de la r\u00e9action Michael , European Journal of Organic Chemistry 2010 , dix , 2009-2016 doi: 10.1002 \/ ejoc.200901130 .  \u2191  Arthur Michael: \u00c0 propos de l’ajout d’anth\u00e8res d’acide sodium ac\u00e9tique et de sodium Mallo\u00efque aux acides insatur\u00e9s Aethers , Journal for Practical Chemistry, Volume 35, 1887, pp. 349\u2013356.  \u2191 un b  Axel Kleemann, Wolfgang Leuchtenberger, J\u00fcrgen Martens et Horst Weigel: Une nouvelle fa\u00e7on vers 4-Amino Acideeamide. Dans: chimie appliqu\u00e9e 1980 , 92 , 640 doi: 10.1002 \/ ange.19800920815 ; Chimie appliqu\u00e9e – \u00c9dition internationale English 1980 , 19 , 627. doi: 10.1002 \/ mai.198006271  \u2191  Zerong Wang: Organique compl\u00e8te: noms r\u00e9actions et r\u00e9actifs , Wiley Publinden, 2009, S. 1922-1925-195, ISBN 978-0-471-7050250.508250.5050850.  \u2191  Dietrich Spitzner, Anita Engler: Advrotic Double Michael Addition: 1,3-dim\u00e9thyl-5-oxobicyclo [2.2.2] acide carbolique octane-2  Mod\u00e8le: linktext-check \/ apostroph Dans: Synth\u00e8ses organiques . 66, 1988, S. 37, deux: 10.15227 \/ orgsyn.066.0037 ; Coll. Vol. 8, 1993, S. 219 ( Pdf ).  \u2191  Dietrich Spitzner, Kai Austria: en R\u00e9actions domino induites anioniquement – synth\u00e8se d’un terp\u00e8ne de type Norpatchoulenol  Journal europ\u00e9en de chimie organique , 2001 , dix ; 1883-1886 doi: 10.1002 \/ 1099-0690 (200105) 2001: 10  3.0.co; 2-m  \u2191  Muniappan Thirumalaikumar: R\u00e9actions d’addition de Michael \u00e9nantios\u00e9lectif , Pr\u00e9parations et proc\u00e9dures biologiques internationales 2011 , 43 , 67\u2013129 doi: 10.1080 \/ 00304948.2011.547102 .        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/michael-addition-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Michael-Addition – Wikipedia"}}]}]