[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/thioketone-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/thioketone-wikipedia\/","headline":"Thioketone – wikipedia","name":"Thioketone – wikipedia","description":"before-content-x4 Thiok\u00e9tone sym\u00e9trisches thioketon Thiok\u00e9tone unym\u00e9trique Le groupe thicoarbonyle est bleu marqu\u00e9. Le reste R , R d’abord et R","datePublished":"2019-07-13","dateModified":"2019-07-13","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/22\/Thioketon_symmetrisch_V1.svg\/190px-Thioketon_symmetrisch_V1.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/22\/Thioketon_symmetrisch_V1.svg\/190px-Thioketon_symmetrisch_V1.svg.png","height":"176","width":"190"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2fr\/wiki1\/thioketone-wikipedia\/","wordCount":5966,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Thiok\u00e9tone sym\u00e9trisches thioketon Thiok\u00e9tone unym\u00e9trique Le groupe thicoarbonyle est bleu marqu\u00e9. Le reste R , R d’abord et R 2 sont des restes organiques (alkyle, aryle ou similaires). Thiok\u00e9tone (Thione) sont des compos\u00e9s organiques et chimiques. Ils repr\u00e9sentent les analogues de Sulphur des c\u00e9tones et appartiennent aux compos\u00e9s thiocarbonyle. [d’abord]        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Leur groupe fonctionnel se compose d’un atome de carbone et de soufre, qui sont reli\u00e9s par une double liaison. Les restes sur l’atome de carbone du groupe thiocarbonyle sont des r\u00e9sidus organiques (r\u00e9sidents alkyle, r\u00e9sidents d’Aryl, etc.). Les thiok\u00e9tons sont des substances exceptionnellement color\u00e9es et se caract\u00e9risent par une odeur intensive typique des compos\u00e9s de soufre organiques. [2] \u00c9tant donn\u00e9 que leurs monom\u00e8res aliphatiques sont souvent instables, ils ont tendance \u00e0 polym\u00e9riser. Les produits de trim\u00e9risation sont pr\u00e9f\u00e9r\u00e9s. [3] La synth\u00e8se et les r\u00e9actions des thioc\u00e9tons se r\u00e9f\u00e8rent donc souvent souvent \u00e0 des thioc\u00e9tons aromatiques plus stables. [4] N\u00e9anmoins, des thiok\u00e9tons de toutes sortes peuvent \u00eatre produits ces jours-ci. [5] Le pr\u00e9fixe devient le pr\u00e9fixe pour nommer des thioc\u00e9tons s’il n’y a pas de groupes fonctionnels de priorit\u00e9 sup\u00e9rieure Thioxo – Fourni avant les noms triviaux (par ex. Thioxo Ac\u00e9ton, Thioxo Benzoph\u00e9non). Le pr\u00e9fixe Thio – est obsol\u00e8te selon la derni\u00e8re nomenclature IUPAC, mais est encore souvent utilis\u00e9e (par ex. Thio Ac\u00e9ton, Thio Benzoph\u00e9non). S’il y a un groupe fonctionnel avec une priorit\u00e9 plus \u00e9lev\u00e9e, le suffixe – venir Attach\u00e9 (par exemple Cyclohexan venir ). C’est pourquoi les thiok\u00e9tons sont \u00e9galement appel\u00e9s thione. [d’abord]         (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Des soir\u00e9es ( liens ) et r\u00e9solu ( \u00c0 droite ) Thiobenzoph\u00e9non  Prototrope thioketon-thioenol tautom\u00e9rie en utilisant l’exemple de thioaceton [6] Propri\u00e9t\u00e9s physiques [ Modifier | Modifier le texte source ]] Les thiok\u00e9tones sont exceptionnellement color\u00e9es, avec les couleurs qui semblent diff\u00e9rentes. [3] Alors que les thioc\u00e9tones aliphatiques faibles \u00e9taient souvent observ\u00e9s sous forme d’huiles rouges, les thioc\u00e9tons aromatiques semblent bleus au violet (par exemple le thiobenzoph\u00e9non bleu). Dans la trim\u00e9risation de z. B. Aliphates – Les thioc\u00e9tones substitu\u00e9es, en revanche, surgissent des d\u00e9riv\u00e9s incolores de Trithian. [2] Les thiok\u00e9tons sont en \u00e9quilibre \u00e0 leurs enntivats (cf. k\u00e9to-enol-tautom\u00e9rie), le d\u00e9calage d’\u00e9quilibre est \u00e0 la fois d\u00e9pendant de la temp\u00e9rature et d\u00e9pend du solvant et a une influence sur l’intensit\u00e9 des couleurs (thermochrome). Diff\u00e9rentes thioc\u00e9tons ont des tendances diff\u00e9rentes pour la d\u00e9gradation. [5] L’odeur des thiocetons est souvent d\u00e9crite comme particuli\u00e8rement inconfortable. Ils se dissolvent bien dans les solvants non polaires. [7] La stabilit\u00e9 des thioc\u00e9tons d\u00e9pend des restes li\u00e9s et diff\u00e8re consid\u00e9rablement: tandis que les thioc\u00e9tones monom\u00e9rones sont instables et donc l\u00e9g\u00e8rement polym\u00e9risantes, les thioc\u00e9tones aromatiques sont stabilis\u00e9s par leurs restes. C’est pourquoi les thioc\u00e9tons diaryliques et iciocycliques sont plus stables, faciles \u00e0 cristallisables et n’ont aucune tendance \u00e0 polym\u00e9riser. Votre odeur est un peu moins inconfortable. [2] [7] De plus, la stabilit\u00e9 et donc sa r\u00e9activit\u00e9 sont li\u00e9es \u00e0 la r\u00e9action photom\u00e9trique. [8] Propri\u00e9t\u00e9s chimiques [ Modifier | Modifier le texte source ]] Bien que le carbone et le soufre dans la double liaison caract\u00e9ristique C = S aient la m\u00eame \u00e9lectron\u00e9gativit\u00e9 et la double liaison pourrait donc \u00eatre comprise comme une faible polaire, il est facile \u00e0 polarisable. [9] Cela est \u00e9vident dans leur capacit\u00e9 \u00e0 r\u00e9agir sous forme de dipolarophiles dans les r\u00e9actions de cycloaddition. [dix] Fondamentalement, les compos\u00e9s thiocarbonyle r\u00e9agissent beaucoup plus rapidement dans les cycloadditions par rapport aux compos\u00e9s carbonyle. [11] La structure \u00e0 l’\u00e9tat solide peut \u00e9galement \u00eatre fond\u00e9e par des r\u00e9actions intramol\u00e9culaires Diels-Alder. [douzi\u00e8me] Dans l’ensemble, ce sont des connexions r\u00e9actionnaires qui peuvent \u00eatre facilement mises en \u0153uvre avec des r\u00e9actifs nucl\u00e9ophiles et \u00e9lectrophiles. [5] La tautom\u00e9rie Thioketo Entheliol d\u00e9crite ci-dessus a un impact significatif sur les propri\u00e9t\u00e9s chimiques des thiocetons. Certains sont presque compl\u00e8tement contenus, en particulier dans les solvants protiques. D’autres pr\u00e9f\u00e8rent la condition comme thiok\u00e9tone. Cela permet une large gamme de r\u00e9actions avec les r\u00e9actifs nucl\u00e9ophiles et \u00e9lectrophiles (chapitre: r\u00e9actions). [7] De plus, la thiok\u00e9tone peut former des connexions complexes avec les m\u00e9taux du sixi\u00e8me groupe de branche. [13] Les propri\u00e9t\u00e9s chimiques des thioc\u00e9tones de type \u03b1-\u03b2 diff\u00e8rent des propri\u00e9t\u00e9s des thioc\u00e9tones satur\u00e9s. D’une part, cela est d\u00fb aux doubles liaisons conjugu\u00e9es C = C et C = S, ce qui fait des thiok\u00e9tons de ce type de service particuli\u00e8rement amoureux de la r\u00e9action dans les r\u00e9actions de Diels-Alder. D’un autre c\u00f4t\u00e9, la tautom\u00e9risation est exclue. Cet effet est favoris\u00e9 par les substituants \u00e0 glissement d’\u00e9lectrons en position \u03b2 (effet m\u00e9somer). [5] La synth\u00e8se des thiok\u00e9tons provoque souvent des difficult\u00e9s en raison de l’instabilit\u00e9 des monom\u00e8res et de la forte odeur des scientifiques. Il a d’abord \u00e9t\u00e9 suppos\u00e9 que les thiok\u00e9tons pouvaient \u00eatre obtenus par pyrolyse du trim\u00e8re ou par l’action du sulfure d’hydrog\u00e8ne sur des c\u00e9tones dans le milieu acide. [14] [15] Cette derni\u00e8re m\u00e9thode n’a fait ses preuves que dans des cas individuels. De nombreuses m\u00e9thodes cit\u00e9es dans la litt\u00e9rature ont l’inconv\u00e9nient que les produits sont impurs et, au lieu de thiok\u00e9tons, des dithiole geminaux ont \u00e9t\u00e9 cr\u00e9\u00e9s. Roland Mayer a ensuite propos\u00e9 une synth\u00e8se de thioc\u00e9tons \u00e0 partir de dithioles g\u00e9minaux: [7]        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Deux \u00e9quivalents du dithiol sont mis en \u0153uvre avec un dinitrile d’acide malonique, par lequel la thiok\u00e9tone correspondante est form\u00e9e lors de la division d’un thioamide. [5] Les dichlorures g\u00e9minaux (c\u00e9tochlorures) – substitu\u00e9s par les aryles peuvent \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9s. Cet educt, qui est facilement accessible \u00e0 partir de c\u00e9tones, est mis en \u0153uvre avec du dithiocarbonate de ditthyle de potassium-o-\u00e9thyle. L’interm\u00e9diaire r\u00e9sultant r\u00e9agit \u00e0 la thiok\u00e9tone correspondante tout en divisant le chloro\u00e9thane et le sulfure carbonyle. [3] [5] [16] Le thiobenzoph\u00e9non est un exemple classique d’une thiok\u00e9tone. Les deux restes sont des r\u00e9sidus aryle qui stabilisent la connexion. Cette stabilit\u00e9 rend la thiok\u00e9tone. Il peut \u00eatre synth\u00e9tis\u00e9 de diff\u00e9rentes mani\u00e8res, par exemple B. en mettant en \u0153uvre de la benzoph\u00e9none avec du sulfure d’hydrog\u00e8ne et de l’acide chlorhydrique (chemin UN ), ou \u00e0 travers une variante de soufre de la Friedel-Crafts-acylation du benz\u00e8ne avec un \u00e9chlorure d’acide thiosique (chemin B ): [17] [5] Alternativement, l’acide thioessigique peut \u00eatre mis en \u0153uvre avec des k\u00e9tochlorures, par laquelle le thiobenzoph\u00e9non se forme \u00e9galement lors de la division d’acide chlorhydrique. L’avantage de cette variante est qu’il ne se produit pas dans le milieu alcoolique, de sorte que les r\u00e9actions secondaires (qui sont bas\u00e9es sur la r\u00e9action entre les k\u00e9tochchlorures et les alcools) sont exclues. [7] De m\u00eame \u00e0 la synth\u00e8se de Michler’s Keton, le thioketon de Michler peut \u00eatre impliqu\u00e9 dans la r\u00e9action de Thiophosgen N , N -Les dim\u00e9thylanilines sont form\u00e9es. Le chlorure de zinc agit comme un catalyseur Lewis. [11] De nos jours, cependant, il existe des m\u00e9thodes plus efficaces pour la thionisation. Ceux-ci contiennent souvent la mise en \u0153uvre des c\u00e9tones avec le r\u00e9actif de Lawesson. D’autres variantes convertissent des c\u00e9tones avec du pentasulfure phosphor\u00e9rent, avec de l’oxyde d’aluminium agissant comme catalyseur. L’id\u00e9e d’utiliser le phosphorentasulfure comme r\u00e9actif pour la synth\u00e8se de la thiocetone a \u00e9t\u00e9 sugg\u00e9r\u00e9e t\u00f4t et souvent d\u00e9crite comme un bon moyen de sulfurisation de c\u00e9tones. [5] L’ajout d’oxyde d’aluminium est une variante moderne qui acc\u00e9l\u00e8re \u00e9norm\u00e9ment la r\u00e9action et augmente les rendements. [18] De plus, d’autres m\u00e9thodes de production de thioc\u00e9tons ont \u00e9t\u00e9 d\u00e9crites. [19] Cela comprend la synth\u00e8se faite d’alkins avec du sulfure d’hydrog\u00e8ne sous l’exposition \u00e0 la lumi\u00e8re, la r\u00e9action des c\u00e9tohydrazons avec dischwefeldichlorure ou par le [3,3] Sigmatrope thio-Claisen-MachtentAntamtion de tout vinyle-ehern. [5] Les thioc\u00e9tones aliphatiques en particulier ont tendance \u00e0 trim\u00e9riser en raison de leur r\u00e9activit\u00e9. [2] Les Trithiens substitu\u00e9s sont substitu\u00e9s. Les d\u00e9riv\u00e9s de 1.3.5-trithian peuvent repr\u00e9senter des produits interm\u00e9diaires utiles dans les synth\u00e8ses organiques. [20] Les plus grandes diff\u00e9rences entre les r\u00e9actions des thioc\u00e9tons et des c\u00e9tones ont \u00e9t\u00e9 observ\u00e9es dans la r\u00e9action avec des services nucl\u00e9ophiles, ol\u00e9fines et conjugu\u00e9s. Alors que les attaques nucl\u00e9ophiles sont effectu\u00e9es sur du carbonyle \u00e0 l’atome de carbone du groupe carbonyle, vous pouvez se produire avec des compos\u00e9s thiocarbonyle \u00e0 la fois sur l’atome de carbone et de soufre. [11] Avec les monool\u00e9fines, les thiok\u00e9tons peuvent r\u00e9agir en r\u00e9actions en compos\u00e9s acycliques tels que les thio\u00e9thers ou les thiols: Les produits cycliques peuvent \u00eatre synth\u00e9tis\u00e9s par la r\u00e9action Diels-Alder par par ex. B. Un service conjugu\u00e9 est mis en r\u00e9action avec une thioc\u00e9tone, avec la double liaison C = S repr\u00e9sentant le di\u00e9nophil: De cette fa\u00e7on, les connexions h\u00e9t\u00e9rocycliques peuvent \u00eatre synth\u00e9tis\u00e9es. Les r\u00e9actions de cycloaddition fonctionnent beaucoup plus rapidement avec les thiocetons qu’avec des c\u00e9tones. [11] Cette r\u00e9action peut \u00e9galement \u00eatre fabriqu\u00e9e par le dihydrothiopyran. [21] Produits d’oxydation des thiok\u00e9tons [9] Thioket sur  Thioketon oxyde  (Soufre dans )  Thioketon dioxyde  (Soufre dans ) Les compos\u00e9s h\u00e9t\u00e9rocycliques peuvent \u00e9galement \u00eatre obtenus en mettant en \u0153uvre des thioc\u00e9tons avec du diazom\u00e9thane. La division de l’azote (n 2 ) a form\u00e9 un interm\u00e9diaire dipolaire. Cela peut \u00eatre mis en \u0153uvre \u00e0 nouveau avec une thiocetone, par laquelle les compos\u00e9s h\u00e9t\u00e9rocycliques sont obtenus par dim\u00e9risation. Cependant, l’interm\u00e9diaire peut \u00e9galement entrer dans une cycloaddition intramol\u00e9culaire irr\u00e9versible et former du thiirane. [22] Ceux-ci peuvent \u00eatre transf\u00e9r\u00e9s \u00e0 Alc\u00e8ne \u00e0 une nouvelle \u00e9tape de r\u00e9action. [9] [23] [24] De plus, les thiok\u00e9tons peuvent \u00eatre oxyd\u00e9s. Une telle oxydation conduit \u00e0 des sulfines qui S -Xides des thiok\u00e9tons, et enfin au sulf\u00e8ne, le S , S -Dioxydes des thioketons. [9] La d\u00e9signation Sulfine a \u00e9t\u00e9 fa\u00e7onn\u00e9 par Sheppard et Diekmann \u00e0 la relation structurelle avec Sulf\u00e9\u00e8ne exprimer. [25] Cela a \u00e9t\u00e9 introduit, en revanche, pour souligner leurs proches avec Ketensen. [26] Les deux noms sont utilis\u00e9s pour des raisons traditionnelles. L’IUPAC et la litt\u00e9rature moderne recommandent les noms de l’oxyde de thiok\u00e9tone ou du thiok\u00e9tonioxyde. [27] Alors que le sulfine a \u00e9t\u00e9 pr\u00e9sent\u00e9 t\u00f4t comme des connexions stables, cela \u00e9tait relativement tard avec des sulfates. [28] [29] Ce dernier est justifi\u00e9 dans la r\u00e9activit\u00e9 des sulf\u00e8nes, car les charges partielles des atomes individuels sont plus prononc\u00e9es que dans les sulfines, de sorte que les attaques \u00e9lectrophiles contre l’atome de carbone peuvent \u00eatre rendues beaucoup plus faciles. Le peroxyde d’hydrog\u00e8ne ou les acides carboxyliques peroxy agissent principalement comme des agents oxydants, par laquelle l’oxyg\u00e8ne d’ozone ou du chanteur a \u00e9galement \u00e9t\u00e9 utilis\u00e9 dans des cas individuels. Cependant, il est important que l’\u00e9metteur d’oxyg\u00e8ne ne soit pas utilis\u00e9 dans le surplus car les sulfines sont sensibles \u00e0 l’oxydation et peuvent donc facilement r\u00e9agir aux compos\u00e9s carbonyle correspondants avec la livraison de dioxyde de soufre. [4] Les thiok\u00e9tons peuvent \u00e9galement \u00eatre mis en \u0153uvre avec des acides organiques, l’imine \u00e9tant form\u00e9e comme produits interm\u00e9diaires. S’ils sont divis\u00e9s hydrolytiquement, les c\u00e9tones et les amines primaires peuvent \u00eatre pr\u00e9serv\u00e9es. [3] Les tableaux suivants montrent un aper\u00e7u des r\u00e9actions des thiok\u00e9tons avec certains r\u00e9actifs nucl\u00e9ophiles et \u00e9lectrophiles. Les thioc\u00e9tones aliphatiques r\u00e9agissent largement de mani\u00e8re analogue aux c\u00e9tones avec des c\u00e9tones avec des c\u00e9tones nucl\u00e9ophiles sous \u00e9limination du sulfure d’hydrog\u00e8ne. Avec les r\u00e9actifs \u00e9lectrophiles, presque tous les thioc\u00e9tons de l’atome de soufre r\u00e9agissent aux d\u00e9riv\u00e9s des abolies, ce qui ouvre certaines possibilit\u00e9s pr\u00e9paratoires. Les r\u00e9actions sur l’atome de carbone \u03b1 sont \u00e9galement parfois possibles. Le tableau est exemplaire li\u00e9 aux thioc\u00e9tones aliphatiques sym\u00e9triques, les r\u00e9actions peuvent \u00e9galement \u00eatre effectu\u00e9es avec des thioc\u00e9tons asym\u00e9triques. [7] Les thiok\u00e9tons ont principalement une signification pr\u00e9parative pour les synth\u00e8ses en chimie organique. [2] [trente et un] Les compos\u00e9s de soufre organiques offrent non seulement des possibilit\u00e9s de synth\u00e8se diverses, mais ils jouent \u00e9galement un r\u00f4le important dans les processus biologiques. Ils ont d\u00e9j\u00e0 \u00e9t\u00e9 utilis\u00e9s pour produire des produits pharmaceutiques, des polym\u00e8res, des pesticides et des herbicides. [18] Les thiok\u00e9tons conviennent particuli\u00e8rement \u00e0 l’introduction des atomes de soufre dans les h\u00e9t\u00e9rocycles. [11] \u2191 un b  Saisir Thiok\u00e9tone . Dans: R\u00f6mppp en ligne. Georg Thieme Verlag, consult\u00e9 le 4 juin 2020.  \u2191 un b c d C’est  Kracher, R. et al. 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