Anelelolo – Wikipedia

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L ‘ Anetolo (O per -Metossifenilpropene ) è un composto aromatico ampiamente diffuso in natura, negli oli essenziali. Contribuisce al sapore caratteristico dell’aneto (pianta da cui prende il nome), dell’anice e del finocchio. L’anetolo ha numerosi impieghi commerciali in molti settori industriali e un alto rischio di essere impiegato per la produzione di sostanze d’abuso.

Chimicamente l’anetolo è un etere insaturo aromatico. Possiede due isomeri (cis e trans) rispetto al doppio legame esterno all’anello. L’isomero più abbondante ed utilizzato è il trans ( E nella notazione E/Z) il cui nome chimico completo è quindi trans-1-metossi-4-(1-propen) benzene.

L’anetolo è meno solubile in acqua che in etanolo, ciò causa l’effetto ouzo [2] in alcuni liquori al sapore di anice quando diluiti con acqua. È un liquido chiaro ed incolore con punto di ebollizione a 234 °C e punto di fusione a 20 °C [3] , sotto il suo punto di fusione l’anetolo crea cristalli. I cristalli precipitano in soluzioni acquose causando l'”effetto neve” che si verifica in alcuni liquori all’anice quando raffreddati con ghiaccio. Questo effetto è alla base di un brevetto per la purificazione industriale di anetolo da fonti quali l’olio di pino. [4]

Le fonti commerciali di anetolo includono alcuni oli essenziali: [5]

Olio essenziale Produzione mondiale trans -anetolo
Anice 8 tonnellate (1999) 95%
Anice stellato 400 ton (1999), principalmente dalla Cina ottantasette%
Finocchio 25 ton (1999), principalmente dalla Spagna 70%

L’anetolo è un aroma impiegato nell’industria agroalimentare. Possiede un potere dolcificante 13 volte maggiore rispetto al saccarosio ed è percepito in modo favorevole anche ad alte concentrazioni. L’anetolo è inoltre utilizzato nelle bevande alcoliche, in pasticceria e nella stagionatura dei cibi, nei prodotti per l’igiene orale. [5]

L’anetolo, inoltre, è un economico precursore nella sintesi della parametossianfetamina [6] ed è usato nella produzione illegale di questa sostanza stupefacente. [7] L’anetolo è presente nell’olio essenziale di guaranà, che si ritiene abbia effetti psicoattivi; in ogni caso l’assenza di PMA o altri psicoattivi noti derivati dall’anetolo porta alla conclusione che ogni effetti psicoattivo verificato nel guaranà non sia dovuto alla presenza di anetolo. [8]

  1. ^ Sigma Aldrich; Rev. Del 13.02.2013
  2. ^ ( IN ) David Cartoau, Bassani D, Pianet I, L ‘”effetto ouzo”: seguendo l’emulsificazione spontanea del trans-anetuolo in acqua da parte di NMR , In Rapporti di chimica , vol. 11, n. 4-5, 2008, pp. 493–498, doi: 10.1016/j.crci.2007.11.003 .
  3. ^ ( IN ) Annetolo USP . Sono iff.com , Sapori e fragranze internazionali. URL consultato il 21 novembre 2010 (archiviato dall’ URL originale il 29 gennaio 2011) .
  4. ^ ( IN ) Brevetto USA 4902850: purificazione di anethole mediante cristallizzazione . Sono freepatentonline.com , Brevetti gratuiti online. URL consultato il 21 novembre 2010 .
  5. ^ UN B Philip R. Ashurst, Aromi alimentari , Springer, 1999, pp. 11-33-34, ISBN 978-0-8342-1621-1.
  6. ^ ( IN ) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, Olio di anice come precursore di para-metossiamamina (PMA) , In Sci forense. Int. , vol. 133, n. 1-2, aprile 2003, pp. 159–70, DOI: 10.1016/S0379-0738 (03) 00063-X , PMID 12742705 .
  7. ^ ( IN ) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, Un’impurità di tipo neolignano derivante dalla reazione di ossidazione perforacida di anetuolo nella sintesi surrettizia della 4-metossiamammina (PMA) , In Sci forense. Int. , vol. 143, n. 2-3, luglio 2004, pp. 133–9, DOI: 10.1016/j.forsciint.2004.02.033 , PMID 15240033 .
  8. ^ ( IN Benoni H, Dallakian P, Taraz K, Studi sull’olio essenziale di Guaranra , In Z vita sotto ricerca , vol. 203, n. 1, luglio 1996, pp. 95–8, DOI: 10.1007/BF01267777 , PMID 8765992 .
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