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シアン化水素

ネーミング 体系的な命名法（IUPAC） 美術。 after-content-x4 シアン化水素 下 Metylidynoazan addyt。 Hydridonitridogiel 他の名前とマーキング formonitryl;水溶液：塩酸、プロイセン酸
一般情報
まとめ	HCN
その他のデザイン	h – c 喜んで n
マンダー	27.03 g/mol
外観	苦いアーモンドの匂いがする無色の揮発性液体 [初め] [2] [3] [4] [5] after-content-x4
身元
Numer CAS	74-90-8
Pubchem	768
インチ inchi = 1s/chn/c1-2/h1h inchikey lelowrisymnnnsu-uhfffaoysa-n
プロパティ 密度 0,6876 g/cm³（20°C） [7] ;液体 水溶性 混合 [6] 他の溶媒で アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、Meohと混合 [6] 、etoh i eterem [7] ; disulphide（5％）、石炭四重層（5％） [6] [3] [4] [5] 融点 -13,29°C [7] 沸点 25,70°C [9] 重要なポイント 183,5°C [9] ; 5,4 MPa [十] logp -0,25 [8] 酸性度（pk a ）） 9.36 [9] 粘度 0,183 MPa・s [11] 表面張力 18.33 mn/m（20°C） [9]
同様の関係
同様の関係	シアニアン、シアノン、チオシアニ、アセチレン
特に提供されない限り、データが適用されます 標準状態（25°C、1000 hPa）

シアン化水素 、HCN-水素、石炭、窒素で構築された無機化合物。これは、無色で、揮発性があり、強く有毒な液体で、苦いアーモンドの匂いがします（ただし、一部の人々は感覚できない場合があります）。水で、塩酸が貧弱になります（ プロイセン酸 ）、その塩はシアン化物と呼ばれます。彼は化学合成と分析、および農薬としての応用を発見しました。第二次世界大戦中、それはサイクロンBという名前で使用され、ドイツの絶滅キャンプで囚人を毒殺しました。これは、一般的な有毒な戦闘措置に含まれており、化学兵器の赤ちゃんに関する第3条約のリストに入力されています。

1780年に解決策の形で最初に受け取られました ^[16] 1782年 ^[17] カール・シーレによる年。純粋な形では、1815年にジョセフ・ゲイ・ロサックによって作成されました ^[17] 。

自然界では、シアン化水素はヘテロサイドに関連する形で発生します。種子とパステルの葉、たとえば、ビターアーモンド、桃、アプリコットの種（アミグダリンを含む）、白いクローバー（リナマリナとロトバス）は特に豊富です。 ^{[3] [4] [5]} 。シアン化水素もタバコの煙に存在します ^[3] 。

ラボ [ 編集 | コードを編集します ]

Carl ScheeleはPrussian BlueからHCNを受け取りました、 fek [fe（cn）
6 ] （したがって、その口語的なドイツの名前は由来しました 青酸 – 「青酸」と英語 プルあり酸 そしてラテン語 Acid Prussicum – 「プロイセン酸」） ^[16] 。

現在、実験室の重要性は、シアン化物の反応（またはヘキサイム（II）ヘキサシアなどのヘキシュール – ゲート（II）であり、強酸と結果として生じるシアン化水素のリサイクルを伴う ^{[初め] [18]} ：

2kcn + h
2 それで
4 →2HCN + K
2 それで
4

NACN + HCL→HCN + NACL

k
4 [Fe（CN）
6 ] + 6HCl→6HCN + 4KCL + FECL
2

または、永久的な水銀シアン化物の上に硫化水素ペアを通過する（II） ^[初め] ：

h
2 S + HG（CN）
2 →2HCN + HGS

シアン化水素は、メタノール（触媒を伴う600〜950°Cでの空気アクセスなし）またはアセトニトリル（1100〜1300°C）を加熱し、温度の上昇と減少圧力でホルムアミドの熱分布を介して加熱することで得ることができます。 ^[18] ：

ch
3 OH + NH
3 →HCN +H。
2 o + h
2

ch
3 CN + NH
3 2HCN + 2H
2

HCHH
2 →HCN +H。
2 o

産業規模 [ 編集 | コードを編集します ]

過去には、シアン化物を酸性化することにより、シアン化水素が工業的に得られました（例：NACNまたは CA（CN）
2 ）） ^[19] 。現在、3つの産業プロセスが使用されており、シアン化水素 – アンドルシのプロセス、BMAプロセス、シャウィニガンプロセスを取得しています。ただし、水素の世界生産の約25％の場合、Sohioプロセスが責任を負います。このプロセスでは、HCNはプロピレンとアンモニアからアクリロニトリルを取得することのby -productとして作成されます。 ^[20] 。

アンドラスプロセス [ 編集 | コードを編集します ]

シアン化水素を得る産業の最も重要な方法は、アンドラスプロセスです（1927年にレオニードアンドロッソウによって発見された反応に基づいています ^[21] ）、空気からの酸素の関与を伴うメタンとアンモニアとの発熱反応が起こる ^[22] ：

ch
4 + nh
3 +1½o
2 →HCN + 3H
2 o （ ΔH= −474 kJ/mol ）） ^[9]

反応はプラチナまたはその足によって家族またはイリジウムと触媒されます ^[19] （最も一般的に使用されるのは、90％プラチナとファミリー触媒の10％です ^[23] ）。このプロセスは、1000°Cを超える温度で実行されます。酢酸後のガスは、硫酸アンモニウムの溶液を硫酸と溶液で洗浄します。その後、シアン化水素は水に吸収され（硫酸で酸性が低い）、この溶液から蒸留されました ^[24] 。このプロセスの利点は、触媒、実証済みの技術、および得られた製品の高純度の長い労働時間ですが、使用済みの触媒はメタンに存在する汚染物質の中毒を受けやすく（高炭化物、硫黄化合物、リン化合物）、高純度純度が必要です。 ^[9] 。

BMA [ 編集 | コードを編集します ]

シアン化水素もBMAプロセスで得られます（ドイツ語 ブルーシン酸 – メタンコレクター 、また：degussプロセス ^[25] ）。高温のアンモニアとのメタン反応があり、プラチナ触媒も使用します ^[初め] ：

ch
4 + nh
3 →HCN + 3H
2 （ ΔH= +252 kJ/mol ）） ^[9]

プロセスの吸熱により、熱を提供する必要があります。これは、反応炉で、反応炉で、触媒の層で内側からの焼結酸化アルミニウムのパイプを梁を渡すことにより、原材料を渡すことによって実装されます。そこでは、反応混合物を1200°C以上に加熱します。パイプを離れた後、ガスは300°Cに冷却されますシアン化水素は、アンドロシアのプロセスと同様の方法で洗浄および分泌され、最初のプロセスと比較してポスト反応ガスの含有量が多いため、装置のサイズとコストを削減できます。 ^[9] 。

シャウィニガントライアル [ 編集 | コードを編集します ]

このプロセスでは、電気的に加熱されたコーキング液中のアンモニアを含むガス炭化水素（通常はプロパン）：

NH
3 + c
3 h
8 →3HCN + 7H
2 （ ΔH= +634 kJ/mol ））

このプロセスは、1500°Cを超える温度で発生し、触媒の使用を必要としません。また、少なくとも85％に達するため、アンモニア吸収装置を使用する必要はありません。ただし、大きな不利な点は、電力消費量が高いことであり、このプロセスの使用を安価なエリアに制限します ^[9] 。

シアン化水素は、苦いアーモンドの強い匂いを持つ無色の液体です – フェルトのしきい値は0.002〜0.005 mg/dm³の空気です ^{[3] [4]} 。しかし、それを感じない人もいるかもしれません ^[26] 。それは高いボラティリティを示しています。水とアルコールと簡単に混ぜることができます。空中では、青い炎で燃えます ^[17] 。同時に、反応は次のとおりです ^[27] ：

4HCN + 5O
2 2H
2 O + 2N
2 + 4co
2

かなりの量の窒素酸化物も反応で発生する可能性があります。これは、温度、酸素へのアクセス、触媒の存在に依存します。シアンス酸の混合物である永久製品の時折形成も発見されました （hocn）
3 、サイクレード （hocn）_ {n }、シアン酸アンモニウム NH
4 OCN と尿素 （NH
2 ））
2 co ^[27] 。

そのペアは、空気との爆発的な混合物を形成します（体積の6〜41％以内） ^[28] 。社会は非常に弱い（PKA = 9.36） ^[9] 。

条件に応じて、それは重合することができます – そのオリゴマーには、アミノマロニトリル（トリマー）とジアミノマロニトリル（四量体）が含まれます ^[29] 。シカン酸を形成する空気中およびシアンの量の加熱中の水素酸化（300-650°C） ^[30] ：

hcn + o
2 2ホック

4hcn + o
2 →2（CN）
2 + 2H
2 o

反応は金と銀によって触媒され、銀触媒がシアン化物の獲得につながります。

ルールとの反応では、適切なシアン化物が作成されます ^[30] ：

HCN + NAOH→NACN +H。
2 o

2HCN + CA（OH）
2 →CA（CN）
2 + h
2 o

2HCN + NA
2 co
3 →2NACN + H
2 o + what
2 ^[29]

反応は、アルデヒドのカルボニル基とシアノヒドリンの蜂起を伴うほとんどのケトンに反応します。

rcor ′ + hcn→rc（oh）（cn）r’

この反応は産業的に重要であり、その低速のため、通常、触媒として貧しいルール（例えばシアン化カリウム）を使用して実行されます ^[30] 。

水生溶液では、非毒性アンモニウムアリに加水分解します ^{[最初に30]} ：

hcn + 2 h
2 O→HCOONH
4

これは、部屋、例えば船や倉庫の消毒と脱型に使用されます。塩の形で、冶金産業、亜鉛めっき、古典的な化学分析（イオンで使用されています。 CN –
強く複雑な遷移金属） ^{[3] [4] [5]} 。

シアン化水素は、主にプラスチック産業におけるメチルメタクリル酸メチルの生産と、シアン化カリウムとシアン化ナトリウム、アディポニトリル、メチオニン、塩化物シアンール、シアン化物、シアン化物、ニトリロットリケット酸、およびいくつかのトリアジを得るための合成に使用されます。 ^[17] 。

また、ガス室で死刑を科すためにも使用されます。第二次世界大戦中、それはドイツの絶滅キャンプの大衆殺人のコマーシャル名サイクロンBの下でSSによって使用されました。第一次世界大戦中、それを戦闘中のエージェントとして使用しようとしましたが、ボラティリティが高いためにオープンスペースで有毒な濃度を達成するのが難しいため、特に成功することはありませんでした ^[32] 。この目的での使用に関する研究は、1915年に早くも実施され、今年の終わりには、フランスのミサイル番号でクロロホルム、ヒ素トリクロル、塩化物（IV）と混合されました。 4 ^[33] 。 1916年7月にフランスによる戦闘作戦で最初に使用されました。彼の軍事マーキングは当時でした 森林 （フランス）とCK（アメリカとイギリス） ^[34] 。現在、それは化学兵器の禁止に関する第3回条約のリストでカバーされています ^[35] 。

空気中の濃度に応じてHCNアクション ^{[3] [5]}

HCN濃度 [mg/m³]	アクションの影響
300	即死
200	10分後の死
120–150	0.5-1時間後の死
20–40	曝露数時間後の症状が悪い

それは強く有毒です（60 kgの男性の致命的な用量は約50〜60 mgです） ^{[3] [4] [5]} 。シアン化水素は、肺、皮膚、消化器系を介して体内に簡単に吸収され、そこで解離し、結果として生じるシアン化イオンが CN –
それらはイオンに簡単に関連付けられます fe 3+
酵素シトクロムオキシダーゼ系を強く阻害します。その結果、オキシヘモグロビンオキシヘモグロビンは組織にブロックされます（シアン化物中毒の静脈血は、通常は動脈血の特徴である明るい赤色です）。呼吸酵素をブロックすることは可逆的であり、負傷者の治療中に使用されます – CN –
彼らはメトメグロビンに有意な親和性を持っているため、毒化されたものにイソアミルまたは亜硝酸ナトリウムが与えられ、メトメグロビン血症を引き起こし、細胞に酸素を輸送する可能性を回復します。 ^{[3] [4] [5]} 。

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