Ferrocene – Wikipedia

Posted on by
before-content-x4

Z Wikipedii, Liberade Libera.

after-content-x4

. Ferroceń Jest to związek chemiczny o wzorze Fe (c 5 H 5 ) 2 . Reprezentuje prototyp Metallogeny , Klasa związków organometalicznych składających się z dwóch cyklopentadienlicznych pierścieni połączonych po przeciwnych stronach centralnego atomu metalu. Te związki są również znane jako „Związki w kanapce” , właśnie ze względu na charakterystyczne połączenie, które implikuje obecność metalu interprowanego między dwoma ligandami. Z liczbą CAS 102-54-5 przedstawia się jako stały, stabilny, stabilny w powietrzu i sublimuje próżnię.

Początkowo, podobnie jak wiele związków chemicznych, ferrolen uzyskano w niezamierzony sposób. W 1951 r. Na Uniwersytet Duquesne, Pauson i Kealy dokonali reakcji chemicznej między Ciclopentadienil Magnesium a bromkiem żelazowym w celu przeprowadzenia oksydacyjnego sprzężenia diene. Zamiast tego uzyskali nieco pomarańczowy proszek i niezwykłą stabilność chemiczną. [2] Ferron jest częściej syntetyzowany przez reakcję między cyklpcenilem sodu a chlorkiem żelazowym w rozpuszczalniku tetrahydrofrano. [3]

Struktura ferronu została potwierdzona przez NMR i dyfrakcję x -kart. [4] [5] Jego charakterystyczna struktura „kanapki” doprowadziła do opracowania silnego zainteresowania związkami utworzonymi przez elementy bloku D z węglowodorami i rozpoczęła rozwój nowoczesnej dziedziny chemii metalorganicznej. Zamiast żelaza można stosować wiele innych metali, a wiele innych węglowodorów może wykonywać funkcję cyklopentadienile.

W ferronie sześć elektronów π cyklu anionu aromatycznego jest wykorzystywanych w związku z jonowym fe 2+ Central, który zakłada konfigurację elektroniczną szlachetnego gazu: Fe 2+ ma zewnętrzną konfigurację 3D 6 że z 6 × 2 = 12 elektronów dwóch cyklopentamentu staje się konfiguracją Kripton, szanując Zasada 18 elektronów . Z tego powodu związek jest szczególnie stabilny. Wszystkie pięć atomów węgla jednocześnie kurczy wiązania z metalem, co stanowi Aprity . 5 .

Ferron przechodzi wiele charakterystycznych reakcji związków aromatycznych, w tym najważniejsze są reakcje friedel-rzekomów. [3] Na przykład ferron jest przystosowany po leczeniu bezwodnikiem octowym (lub chlorowodorkiem octowym) w obecności kwasu fosforowego jako katalizatora:

Fe (c 5 H 5 ) 2 + (Rozdz 3 WSPÓŁ) 2 O → Fe (c 5 H 5 )(C 5 H 4 C (o) CH 3 ) + Ch 3 WSPÓŁ 2 H
Fe (c 5 H 5 )(C 5 H 4 C (o) CH 3 ) + (Ch 3 WSPÓŁ) 2 O → Fe (c 5 H 4 C (o) CH 3 ) 2 + Ch 3 WSPÓŁ 2 H

Ferron jest oczyszczany do leczenia bardzo silnymi zasadami, takimi jak lit-butil, [3] Aby dać 1,1′-diletherilene, która jest wszechstronnym nukleofilą:

Fe (c 5 H 5 ) 2 + 2 c 4 H 9 Li → Fe (C 5 H 4 To) 2 + 2 c 4 H dziesięć
Fe (c 5 H 4 To) 2 + 2 (c 6 H 5 ) 2 PCL → Fe (C 5 H 4 P (c 6 H 5 ) 2 ) 2 + 2 licl

W przeciwieństwie do klasycznych organicznych związków aromatycznych, ma bardzo szczególną właściwość: zdolność do utleniania poprzez uzyskanie elektronu, z potencjalnym standardem redukcji (mierzonej elektrodą w satua satua) 0,4 cala . Utlenianie jest zwykle przeprowadzane za pomocą FECL 3 , jon żelaza jest uzyskiwana [Fe (C 5 H 5 ) 2 ] + niebieski kolor. Sole Ferrone są szeroko stosowane jako środki utleniające, wykorzystując fakt, że produkt redukcji ferronu jest stabilny i łatwo oddzielny od innych produktów.

after-content-x4

Ferrone sam w sobie ma niewiele aplikacji. Dostępność niezliczonych instrumentów pochodnych, zapalenia mono- lub BI -ostytowego, rozszerza dziedzinę możliwych zastosowań.

  • Additive dla paliwa . Ferrone i jego pochodne są środkami przeciwnikowymi stosowanymi w paliwach do silników benzynowych; Są uważane za bezpieczniejsze niż prowadzenie Tetraethyle. [6] Z drugiej strony na powierzchni świecy mogą tworzyć się złogi, które powodują ich późniejszą nieudolność. W silnikach Diesla Ferrone zmniejsza produkcję sadzy.
  • Medycyna : Niektóre sole ferronu mają działalność przeciwnowotworową. Istnieje eksperymentalny lek reprezentujący ferroceniczną wersję tamoksyfenu [7] : Zasada wykorzystuje powinowactwo tamoksyfenu do miejsc wiązania estrogenu, z efektem cytotoksycznym. [7] [8] [9]
  • Nauka materialna : Sublimowany ferron może być używany do zdeponowania niektórych rodzajów Fullereni. Często jest stosowany również do produkcji nanorurek węglowych do odkładania chemicznej pary (CVD) lub w postaci roztworu w rozpuszczalniku organicznym lub jako pyłu, przez który płynie gazowy węglowodór (zwykle acetylen lub etylen, ponieważ jest to Prentowne jeden z najczęstszych katalizatorów dla wzrostu nanoruńskiego.
  • Źródło di granice . Chiralna ferrocenilfospina jest stosowana jako ligandi w reakcjach katalizowanych przez metale przejściowe. Niektóre z nich znajdują zastosowanie przemysłowe w syntezie leków lub związków stosowanych w agrarii. 1,1′-bis defendilfosfinofinofern jest ważnym ligandem stosowanym dla Palladio, katalizatorem różnych reakcji sprzęgania oksydacyjnego.
  1. ^ Karta Ferrone na IfA-Achievements . Czy gestis-en.itrust.de . URL skonsultował się 29 czerwca 2021 (Zarchiwizowane przez Oryginał URL 16 października 2019 r.) .
  2. ^ ( W ) T. J. Kealy, P. L. Pauson, Nowy rodzaj związku organowego żelaza , W Natura , t. 168, 1951, s. 1039, dwa: 10.1038/1681039B0 .
  3. ^ A B C D.F. Shriver, P.W. Atkins; C.H. Langford, Chemia nieorganiczna , Zanichelli w tym 1993, ISBN 88-0-12624-2.
  4. ^ J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich, Struktura krystaliczna ferrocenu , W Acta Crystallographica , t. 9, 1956, s. 373–375, dwa: 10.1107/S0365110X56001091 .
  5. ^ ( W ) Pierre Laszlo, Roald Hoffmann ,, <123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z Ferroceń: historia Ironclad czy opowieść Rashomon? , W Applied Chemistry International Edition , vol. 39, 2000, s. 123–124, dwa: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z .
  6. ^ ( W ) Zastosowanie dodatków paliwowych ( PDF ), Czy Osd.org.tr . URL skonsultowano się z 12 sierpnia 2010 (Zarchiwizowane przez Oryginał URL 5 maja 2006) .
  7. ^ A B S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huché i G. Jaouen, Synteza, właściwości biochemiczne i badania modelowania molekularnego modulatorów estrogenowych specyficznych dla organetalicznych (SERM), ferrocifens i hydroksyferrocifensów: dowód na przeciwproliferacyjne działanie hydroksyferrocifenów na hormonowe i hormonowe linki komórkowe raka raka piersi , W Chemia, europejski czasopismo , tom. 9, n. 21, 2003, s. 5223–36, doi: 10.1002/chem.200305024 , PMID 14613131 .
  8. ^ Ron Tagani, Biologiczna strona organometalliki , W Wiadomości chemiczne i inżynieryjne , tom. 80, n. 37, 16 września 2002 r., Pp. 23–29.
  9. ^ S. TOP, B. Czas trwania, J. Vaisserman i G. Jaoues, Łatwa droga do ferrocifen, 1- [4- (2-dimetyloaminoetoksy)]-1- (fenylo-2-ferrocenylo-but-1-eNE), pierwszy organetaliczny analog tamoksyfenu, przez reakcję McMurry reakcję , W Journal of Organometalic Chemistry , vol. 541, 1997, s. 355–361, dwa: 10.1016/s0022-328x (97) 00086-7 .
  Portal chemii : Portal nauki o kompozycji, właściwości i transformacjach sprawy

after-content-x4