DibenzeCromo – Wikipedia

before-content-x4

Z Wikipedii, Liberade Libera.

after-content-x4

. Dibenzenecromo Jest to związek metaluorganiczny wzoru Cr (η 6 -C 6 H 6 ) 2 . Mieszanina odegrała ważną rolę w rozwoju związków kanapkowych w chemii metalorganicznej i jest najprostszym przykładem kompleksu zawierającego dwa neutralne dzwonki jako wiążki.

Cr ( 6 -C 6 H 6 ) 2 Jest to związek molekularny. Jest to ciemnobrązowy krystaliczny stał stały, bardzo wrażliwy na powietrze; Jego przygotowanie i manipulacja wymaga użycia pudełka na rękawiczki lub Vetreria Schlenk. W przypadku braku powietrza mieszanina jest znacznie stabilna i rozkłada się tylko w około 300 ° C Chrom osiąga konfigurację elektroniczną z 18 elektronami w najbardziej zewnętrznej warstwie, a mieszanina jest diamagnetyczna. Następstwa wynosi zero. Badania dyfrakcji X -Ray pokazują ilustrowaną strukturę, z dwoma równoległymi i zaćmionymi pierścieniami benzenowymi. Symetria wyników cząsteczki D 6 H .

Został przygotowany po raz pierwszy przez Waltera Hafnera i Ernsta Otto Fischera w 1955 roku, [2] [3] Reagując na CRCL 3 , aluminium i benzen w obecności ALCL 3 . Ta tak zwana redukcyjna metoda Friedel-Crafts została wprowadzona przez Fischera ze swoimi uczniami. [4] [5] Otrzymano żółtą mieszaninę [Cr (C (C 6 H 6 ) 2 ] + , który następnie zmniejszono z palcami sodu, aby dostać się do neutralnego kompleksu. W postaci schematu reakcje to:

Crcl 3 + ⅔al + ⅓alcl 3 + 2C 6 H 6 → [cr (c 6 H 6 ) 2 ] ALCL 4 + ⅔alcl 3
[Cr (c 6 H 6 ) 2 ] ALCL 4 + ½na 2 S 2 O 4 → [cr (c 6 H 6 ) 2 ] + NaAlcl 4 + SO 2

Związki ściśle związane z [Cr (c 6 H 6 ) 2 ] + Zostali przygotowani przez Franza Heina wiele lat przed pracą Fischera, dzięki czemu Fenilmagnesio i Crcl Bromide reaguje 3 . [6] Reakcja Heina prowadzi do kompleksów do kanapkowego kationici zawierającego dwa -letnie i terfenile, którzy pozostawili chemików w odkryciu Fischera i Hafnera. [7] Więc Hein odkrył kompleksy w Sandwich pół wieku przed pracą nad ferrialami. Fischer i Seus przygotowali się wkrótce po kompleksie Hein [Cr (c 6 H 5 -C 6 H 5 ) 2 ] + . [8] [9] Badania w tej dziedzinie przebiegały bardzo szybko: w tej samej liczbie co Chemische Berichte opisano również kompleks MO (0). [dziesięć]

Dibenzenenecrome reaguje z kwasami karboksylowymi, tworząc karboksylaati chromu (II), takie jak octan chromu (II), które mają interesujące struktury. Do utleniania powstaje [Cr (c 6 H 6 ) 2 ] + . W przypadku karbonilacji, benzenetricarbonilcromo, [Cr (C (C. 6 H 6 )(WSPÓŁ) 3 ].
DibenzeneNecromo znajduje ograniczone zastosowania w chemii organicznej. [11]

  1. ^ Sigma Aldrich; obrót silnika. Del 27.07.2010
  2. ^ E. O. Fischer E W. Haffner, Z. Badania naturalne. , 10b, 1955, s. 1 665.
  3. ^ E. O. Fischer E W. Haffner, O aromatycznych kompleksach metali. Iii. Reprezentować chrom di-benzolowy , W Z. Anorg. Allg. Chem. , tom. 286, n. 3-4, 1956, s. 146-148, doi: 10.1002 / ZAC.196280606 . URL skonsultował się 26 stycznia 2011 r. .
  4. ^ R. B. King, Synteza organometaliczna. Tom 1. Związki przejściowe metalowe , New York, Academic Press, 1965, ISBN 0-444-42607-8.
  5. ^ C. Elschenbroich E A. Salzer, Organometalics: zwięzłe wprowadzenie , 2ª ed., Weinheim, Wiley-VCH, 1992, ISBN 3-527-28165-7.
  6. ^ D. Seyferth, BIS (benzen) Chrom. 1. Franz Hein z University of Leipzig i Harold Zeiss i Minoru Tsutsui w Yale , W Organometalicy , t. 21, 2002, s. 1520–1530, dwa: 10.1021/OM0201056 . URL skonsultował się 30 stycznia 2011 r. .
  7. ^ D. Seyferth, BIS (benzen) Chrom. 2. Jego odkrycie E. O. Fischera i W. Hafnera oraz późniejsze prace grup badawczych E. O. Fischera, H. H. Zeissa, F. Hein, C. Elschenbroicha i innych , W Organometalicy , t. 21, 2002, s. 2800–2820, dwa: 10.1021/OM020362A . URL skonsultował się 30 stycznia 2011 r. .
  8. ^ E. O. Fischer i D. His, Na temat struktury chromowych związków fenylowych. O aromatycznych kompleksach metali vi , W Chem. Ber. , tom. 89, n. 8, 1956, s. 1809–1815, doi: 10.1002/CBER.19560890803 . URL skonsultował się 30 stycznia 2011 r. .
  9. ^ F. Hein, Na temat struktury chromowych związków fenylowych. Komentarze na temat traktatu E. O. Fischera i D. seus , W Chem. Ber. , tom. 89, n. 8, 1956, s. 1816–1821, doi: 10.1002/CBER.19560890804 . URL skonsultował się 30 stycznia 2011 r. .
  10. ^ E. O. Fischer E H.-O Stahl, Di-benzol-mollbdän (0). O aromatycznych kompleksach metali v , W Chem. Ber. , tom. 89, n. 8, pp. 1805-1808, doi: 10.1002/CBER.19560890802 . URL skonsultował się 30 stycznia 2011 r. .
  11. ^ J. W. Herndon, Dibenzenechromium , w L. Pacquette (opieka), Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej , New York, John Wiley & Sons, 2004, DOI: 10 1002/047084289 .
  • N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemia pierwiastków , 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4.
  Portal chemii : Portal nauki o kompozycji, właściwości i transformacjach sprawy

after-content-x4