[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/picoline-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/picoline-wikipedia\/","headline":"Picoline – Wikipedia","name":"Picoline – Wikipedia","description":"before-content-x4 . Picoline Lub metylopirydyna jest heterocyklicznym zwi\u0105zkiem aromatycznym surowego wzoru C 6 H 7 N. Sk\u0142ada si\u0119 z j\u0105dra","datePublished":"2022-12-02","dateModified":"2022-12-02","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/e\/ed\/2-Picoline_Structural_Formula_V1.svg\/90px-2-Picoline_Structural_Formula_V1.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/e\/ed\/2-Picoline_Structural_Formula_V1.svg\/90px-2-Picoline_Structural_Formula_V1.svg.png","height":"62","width":"90"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/picoline-wikipedia\/","wordCount":10322,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4. Picoline Lub metylopirydyna jest heterocyklicznym zwi\u0105zkiem aromatycznym surowego wzoru C 6 H 7 N. Sk\u0142ada si\u0119 z j\u0105dra pirydycznego zast\u0105pionego grup\u0105 metylow\u0105 i istnieje w postaci trzech izomer\u00f3w zgodnie z wzgl\u0119dn\u0105 pozycj\u0105 grupy metylowej w cyklu w por\u00f3wnaniu z atomem azotu.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4  Picoline  Nazwa 2-metylopirydyna 3-metylopirydyna 4-metylopirydyna Inne nazwy 2-picolina \u03b1-picolina O -Spicoline Ortho Picoline 3-picolina \u03b2-picolina M -Spicoline Meta Picoline 4-picolina \u03b3-picolina P -Spicoline Do Picoline Formu\u0142a strukturalna    Sprawa 109-06-8 108-99-6 108-89-4  1333-41-1 (mieszanka) Pubchem 7975 7970 7962  Brutalna formu\u0142a C 6 H 7 N Masa cz\u0105steczkowa 93.13 G mol \u22121  \u00c9tat (CNTP) p\u0142yn Wygl\u0105d bezbarwny p\u0142yn Nieprzyjemny i akrowy zapach [[[ Pierwszy ] bezbarwny p\u0142yn \u017c\u00f3\u0142tawy [[[ 2 ] \u017b\u00f3\u0142ta p\u0142yn zapach pirydyny [[[ 3 ] Punkt fuzji \u221270 \u00b0 C. [[[ Pierwszy ] \u221218 \u00b0 C. [[[ 2 ] 3 \u00b0 C. [[[ 3 ] Punkt wrzenia 128 \u00b0 C. [[[ Pierwszy ] 144 \u00b0 C. [[[ 2 ] 145 \u00b0 C. [[[ 3 ] Masa obj\u0119to\u015bciowa ( 20 \u00b0 C. ) 0,94  G \u00b7 cm -3 [[[ Pierwszy ] 0,96  G \u00b7 cm -3 [[[ 2 ] 0,96  G \u00b7 cm -3 [[[ 3 ] Ci\u015bnienie pary nasycenie ( 20 \u00b0 C. ) dwunasty  HPA [[[ Pierwszy ] 5.9  HPA [[[ 2 ] 5.8  HPA [[[ 3 ] Punkt flash 27 \u00b0 C. (zamkni\u0119ty kubek) [[[ Pierwszy ] 36 \u00b0 C. (zamkni\u0119ty kubek) [[[ 2 ] 39 \u00b0 C. (zamkni\u0119ty kubek) [[[ 3 ] Point d’Auto-inframation 535 \u00b0 C. [[[ Pierwszy ]  > 500 \u00b0 C. [[[ 3 ] Limity wybuchowo\u015bci 1,4-8,6% 54-330 g\/m3 [[[ Pierwszy ] 1,3-8,7% 55-335 g\/m\u00b3 [[[ 2 ] 1,3-8,7% 50-335 g\/m\u00b3 [[[ 3 ] Rozpuszczalno\u015b\u0107 wody rozpuszczalny [[[ Pierwszy ] W [[[ 2 ] W [[[ 3 ] Pk A [[[ 4 ] (Sprz\u0119\u017cony kwas BH + ) 5.94 5.63 6.03 Logp 1.11 [[[ Pierwszy ] 1.2 [[[ 2 ] 1.22 [[[ 3 ] Sgh Niebezpiecze\u0144stwo [[[ Pierwszy ] W [[[ 2 ] W [[[ 3 ] Zwroty h i p [[[ Pierwszy ] W [[[ 2 ] W [[[ 3 ] H226 W H302 I H311 H226 : \u0141atwopalne p\u0142yn i opary H302 : Szkodliwe w przypadku spo\u017cycia H311 : Toksyczny kontakt sk\u00f3rny        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4H319 W H332 I H335 H319 : Powoduje powa\u017cne podra\u017cnienie oka H332 : Szkodliwe przez wdychanie H335 : Mo\u017ce podra\u017cnia\u0107 drogi oddechowe H226 W H302 I H311 H226 : \u0141atwopalne p\u0142yn i opary H302 : Szkodliwe w przypadku spo\u017cycia H311 : Toksyczny kontakt sk\u00f3rny        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4H314 I H332 H314 : Powoduj\u0105 powa\u017cne oparzenia sk\u00f3ry i uszkodzenia oczu H332 : Szkodliwe przez wdychanie H226 W H311 I H302+H332 H226 : \u0141atwopalne p\u0142yn i opary H311 : Toksyczny kontakt sk\u00f3rny H302+H332 : Szkodliwe przez spo\u017cycie lub wdychanie. H315 W H319 I H335 H315 : Powoduje podra\u017cnienie sk\u00f3ry H319 : Powoduje powa\u017cne podra\u017cnienie oka H335 : Mo\u017ce podra\u017cnia\u0107 drogi oddechowe P261 I P280.3 P261 : Unikaj oddychania py\u0142u\/dymu\/gazu\/mg\u0142y\/opar\u00f3w\/aerozoli. P280.3 : No\u015b sprz\u0119t do ochrony oczu. P312 I P305+P351+P338 P312 : Zadzwo\u0144 do centrum antypoison lub lekarza w przypadku dyskomfortu. P305+P351+P338 : W przypadku kontaktu z oczami: sp\u0142ucz z ostro\u017cno\u015bci\u0105 w wodzie przez kilka minut. Usu\u0144 soczewki kontaktowe, je\u015bli ofiara j\u0105 nosi i mo\u017cna je \u0142atwo usun\u0105\u0107. Kontynuuj p\u0142ukanie. – P210 W P280 I P302+P352 P210 : Zachowaj ciep\u0142o\/iskry\/nagie p\u0142omienie\/gor\u0105ce powierzchnie. – ZAKAZ PALENIA. P280 : No\u015b r\u0119kawiczki ochronne\/odzie\u017c ochronna\/oko\/twarz sprz\u0119t ochronny. P302+P352 : W przypadku kontaktu ze sk\u00f3r\u0105: obficie umyj wod\u0105 i myd\u0142em. P305+P351+P338 I P308+P310 P305+P351+P338 : W przypadku kontaktu z oczami: sp\u0142ucz z ostro\u017cno\u015bci\u0105 w wodzie przez kilka minut. Usu\u0144 soczewki kontaktowe, je\u015bli ofiara j\u0105 nosi i mo\u017cna je \u0142atwo usun\u0105\u0107. Kontynuuj p\u0142ukanie. P308+P310 : W przypadku sprawdzonej lub podejrzanej ekspozycji: Zadzwo\u0144 do centrum antypoison lub lekarza. Pikoliny to bezbarwne p\u0142yny, kt\u00f3re maj\u0105 zapach podobny do pirydyny. S\u0105 niewsp\u00f3\u0142miernie z wod\u0105, etanolem i eterem dietylicznym [[[ 5 ] . Trzy izomery maj\u0105 odpowiednio bardzo odleg\u0142e temperatury topnienia -70, -18 i 3 \u00b0 C. , ale stosunkowo bliskie punkty wrzenia. Podobnie jak w 2- i 4-picolinie, grupy metylowe s\u0105 bezpo\u015brednio w po\u0142\u0105czeniu z elektroatrakcyjnym atomem azotowym, grupy metylowe tych dw\u00f3ch izomer\u00f3w mo\u017cna stosunkowo \u0142atwo zm\u0119czy\u0107 przez silne zasady, takie jak damy litowe lub butyllito, a nast\u0119pnie podstawione [[[ 6 ] . W dzisiejszych czasach 2-picolina jest wytwarzana g\u0142\u00f3wnie przez dwa syntetyczne szlaki: kondensacja acetaldehydu lub formaldehydu i amoniaka [[[ 7 ] , lub przez cyklizacj\u0119 nitryny i acetylenu (cyklizacja B\u00f6nnemann) [[[ 8 ] . Poni\u017cej przyk\u0142adu reakcji mi\u0119dzy aldehydem acetaldehydem a amoniakiem: W 1989 roku wyprodukowano oko\u0142o 8 000 ton\u00f3w [[[ 7 ] . 3-metylopirydyna mo\u017cna przygotowa\u0107 poprzez reakcj\u0119 akroleiny z amoniakiem [[[ 7 ] : 2  H2C =C H C H O  +  N H3\u27f6  3 – H3C \u2212C5H4N  +  2  H2O {DisplayStyle Mathrm {2 H_ {2} c {=} chcho + nh_ {3} Longrightarrow 3-H_ {3} c {-} c_ {5} h_ {4} n + 2 h_ {2} o}}} Ale bardziej skuteczna metoda wykorzystuje akrol\u00e9in, propana\u0142 i amoniak: H2C =C H C H O  +  C H3C H2C H O  +  N H3\u27f6  3 – H3C \u2212C5H4N  +  2  H2O  +  H2{DisplayStyle Mathrm {h_ {2} c {=} chcho + ch_ {3} ch_ {2} cho + nh_ {3} LongRightarrow 3-H_ {3} c {-} c_ {5} H_ {4} n + 2 H_ {2} o + h_ {2}}} W 1989 roku wyprodukowano oko\u0142o 9 000 ton\u00f3w [[[ 9 ] . Trzy izomery maj\u0105 w\u0142a\u015bciwo\u015bci do\u015b\u0107 podobne do w\u0142a\u015bciwo\u015bci pirydyny w swoich w\u0142a\u015bciwo\u015bciach i mog\u0105 \u0142atwo zast\u0105pi\u0107 j\u0105 w zastosowaniach, w kt\u00f3rych dok\u0142adna struktura molekularna nie jest wa\u017cna, na przyk\u0142ad jako rozpuszczalniki. S\u0142u\u017c\u0105, je\u015bli nie jako podsumowanie dla farmaceutycznych i agrochemicznych oraz produkcji barwnik\u00f3w [[[ 5 ] . Mo\u017cemy przytoczy\u0107 na przyk\u0142ad 2-winylopirydyn\u0119 i nitrapyryn\u0119, produkt agrochemiczny, kt\u00f3ry mo\u017cna wytwarza\u0107 z 2-picoliny [[[ 7 ] . 3-picolina mo\u017ce by\u0107 stosowana jako surowiec do syntezy chloropiryfosu i niacyny [[[ 7 ] , a 4-picolina s\u0142u\u017cy do wytworzenia \u015brodka przeciw tru\u017anikowi izoniazydu [[[ 7 ] . Utlenianie pikolin, na przyk\u0142ad za pomoc\u0105 permangananu potasu (kmno 4 ) [[[ 7 ] W [[[ dziesi\u0119\u0107 ] , wytwarza odpowiednio r\u00f3wnowa\u017cniki kwasu karboksylowego, odpowiednio kwas pikolinowy, kwas nikotyny i kwas izoniotynowy. Picoliny s\u0105 bardziej lotne i pogarszaj\u0105 si\u0119 wolniej ni\u017c ich odpowiedniki kwasu karboksylowego. Ulatnianie si\u0119 jest znacznie mniej wa\u017cne w glebie ni\u017c w wodzie, ze wzgl\u0119du na sorpcj\u0119 zwi\u0105zk\u00f3w na glinach gleby i materii organicznej [[[ 11 ] . Wydaje si\u0119, \u017ce degradacja pikolin po\u015bredniczy g\u0142\u00f3wnie bakterie, wi\u0119kszo\u015b\u0107 izolat\u00f3w nale\u017c\u0105cych do aktynobakterii. 3-metylopirydyna pogarsza si\u0119 wolniej ni\u017c dwa pozosta\u0142e izomery, prawdopodobnie z powodu wp\u0142ywu rezonansu w j\u0105drze heterocykliczne. Podobnie jak najprostsze pochodne pirydyny, pikoliny zawieraj\u0105 wi\u0119cej azotu ni\u017c konieczne do wzrostu mikroorganizm\u00f3w, a nadmiar azotu jest og\u00f3lnie wydalany w \u015brodowisku w postaci amonu podczas degradacji procesu [[[ dwunasty ] . Picolina jest izolowana dla pierwszej, w nieczystej postaci, w 1826 r. Przez niemieckiego chemika Otto Unverdorben (1806\u20131873), kt\u00f3ry uzyska\u0142 j\u0105 przez piroliz\u0119 [[[ 13 ] i nazywa j\u0105 ” Odoryna \u00bbZe wzgl\u0119du na nieprzyjemny zapach [[[ 14 ] . W 1849 r. Szkocki chemik Thomas Anderson (1819\u20131874) przygotowywa\u0142 pikolin\u0119 czyst\u0105 z smo\u0142y w\u0119glowej i przez piroliz\u0119 ko\u015bci [[[ 15 ] W [[[ 16 ] . Anderson nazywa to \u201ePicoline\u201d przez kombinacj\u0119 \u0142aci\u0144skich s\u0142\u00f3w szkatu\u0142ka (smo\u0142a) i oleum (olej), olej z smo\u0142y w\u0119glowej jest materia\u0142em, z kt\u00f3rego go wyodr\u0119bni\u0142 [[[ 17 ] W [[[ 18 ] . Oko\u0142o 1870 r. Niemiecki chemik Adolf von Baeyer zsyntetyzowa\u0142 pikolin\u0119 na dwa sposoby: przez such\u0105 destylacj\u0119 ” Acrole\u00efnammoniak \u00bb(Ch 2 = CH-CH = N-ChoH-ch-= CH 2 ) [[[ 19 ] i przez ogrzewanie \u201d tribromallyl \u00bb(1,2,3-tribromoprop) z amoniakiem w etanolu [[[ 20 ] . W 1871 r [[[ 21 ] . Je\u015bli jednak struktura pirydyny zaproponowana przez chemika Garano-Italiana Wilhelma K\u00f6rnera w 1869 r. Jest poprawna, to znaczy, \u017ce pirydyna jest analogiem benzenowym (cykl heksagonalny z naprzemiennymi i podw\u00f3jnymi wi\u0105zaniami) [[[ 22 ] , Oznacza to, \u017ce istniej\u0105 trzy izomery z metodylpirydyny. Oko\u0142o 1879 r. Austriackiego chemika Hugo Weidel uda\u0142o si\u0119 wyizolowa\u0107 i scharakteryzowa\u0107 trzy izomery pikoliny, kt\u00f3re nazywa pikolin\u0105 \u03b1\u2013, \u03b2\u2013 i \u03b3 – [[[ 23 ] , \u03b1 -pikolina jest g\u0142\u00f3wnym sk\u0142adnikiem nieczystej pikoliny, w towarzystwie niewielkich ilo\u015bci \u03b2 -ficoliny i \u03b3 -ficoliny, kt\u00f3re mo\u017cna uzyska\u0107 przez destylacj\u0119 suszarki Baeyera Acrole\u00efnammoniak . Nast\u0119pnie Weidel przechodzi ka\u017cdy izomer pikolinowy utlenianie przez nadmanganian potasu, przekszta\u0142caj\u0105c je w kwas karboksylowy. Nast\u0119pnie nazywa kwasow\u0105 posta\u0107 \u03b1 -picoliny Kwas pikoliczny (kwas pikolinowy) [[[ 24 ] . Rozpoznaje w kwasu fomme \u03b2 – picoline Kwas nikomu (niacyna nicyna lub kwas) [[[ 25 ] , skomponowa\u0142, \u017ce odkry\u0142 w 1873 roku [[[ 26 ] . Kiedy Weidel dekarboxyle, kwas karboksylowy Kszta\u0142t ka\u017cdego izomeru – przez such\u0105 destylacj\u0119 soli wapnia z tlenkiem wapnia – otrzymuje pirydyn\u0119, pokazuj\u0105c, \u017ce pikolina by\u0142a mieszanin\u0105 trzech izomer\u00f3w metylopirydyny, jak mia\u0142 nadziej\u0119 [[[ 27 ] . Jednak Weidel nigdy nie ustali\u0142 pozycji grupy metylowej dla \u017cadnego z izomer\u00f3w w por\u00f3wnaniu z atomem azotu j\u0105dra pirydycznego [[[ 28 ] Struktur\u0119 niacyny, a tym samym \u03b2-picoliny, okre\u015blono w 1883 r., Kiedy chemik chequo-autichian Zdenko Skraup i Albert Cobenzl wielokrotnie utlenia\u0142 \u03b2-naftoquinolin\u0119 i stwierdzono, \u017ce niacyna w\u015br\u00f3d produkt\u00f3w, a tak\u017ce \u03b2-picolina by\u0142a 3- metylopirydyna [[[ 29 ] . \u2191 A b c d e f g h i j k i l Wk\u0142ad \u201e2-picoliny\u201d w bazie danych produkt\u00f3w chemicznych Osi\u0105gni\u0119cie IFA (niemiecka organizacja odpowiedzialna za bezpiecze\u0144stwo i zdrowie zawodowe) ( Niemiecki W j\u0119zyk angielski ), dost\u0119p do 2021-01-02 (Wymagany JavaScript) .  \u2191 A b c d e f g h i j i k Wk\u0142ad \u201e2-picoliny\u201d w bazie danych produkt\u00f3w chemicznych Osi\u0105gni\u0119cie IFA (niemiecka organizacja odpowiedzialna za bezpiecze\u0144stwo i zdrowie zawodowe) ( Niemiecki W j\u0119zyk angielski ), dost\u0119p do 2021-01-02 (Wymagany JavaScript) .  \u2191 A b c d e f g h i j k i l Wk\u0142ad \u201e4-picoliny\u201d w bazie danych produkt\u00f3w chemicznych Osi\u0105gni\u0119cie IFA (niemiecka organizacja odpowiedzialna za bezpiecze\u0144stwo i zdrowie zawodowe) ( Niemiecki W j\u0119zyk angielski ), dost\u0119p do 2021-01-02 (Wymagany JavaScript) .  \u2191 Podr\u0119cznik CRC tabel do identyfikacji zwi\u0105zk\u00f3w organicznych W 3 To jest  wyd. , 1984 (ISBN 0-8493-0303-6 ) .  \u2191 A et b (z) Wej\u015bcie Metylopirydyna NA R\u00f6mpp online . Georg Thieme Verlag, dost\u0119p 25 listopada 2014 r.  \u2191 M. Sainsbury, M. Berry, J. D. Hepworth, C. Drayton, E. W. Abel, D Phillips, J. D. Woollins, A. G. Davies, Chemia heterocykliczna , Royal Society of Chemistry, 2009 W Pierwszy Odno\u015bnie  wyd.  (ISBN 0-85404-652-6 ) W P. 30  \u2191 a b c d e f i g  (W)  Shinkichi Shimizu W Czy Watanabe W Toshiaki Kataoka W Takayuki Shoji W Nobuyuki Abe W Sinji Morishita I Hisaso W Encyklopedia chemii przemys\u0142owej Ullmanna , Weinheim, Wiley-vch, 2005 (Doi 10.1002\/14356007.A22_399 ) , \u00abPochodne pirydyny i pirydyny\u00bb .  \u2191 (z) A. Behr, Zastosowana jednorodna kataliza , Weinheim, Wiley-vch, 2008 (ISBN 3-527-31666-3 ) W P. 722  \u2191 (W) Eric F. V. Scriven et Ramiiah Murugan, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Xli, 2005 (Doi 10.1002 \/ 0471238961.1625180919031809.pub2 ) , \u00abPochodne pirydyny i pirydyny\u00bb .  \u2191 (z) Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad i in. W Chemia organiczna , Weinheim, Wiley-vch, 2007 W 3 To jest  wyd.  (ISBN 978-3-527-31801-8 ) W P. 494  \u2191 G. K. Simowie L.E. Sommers \u00ab Degradacja pochodnych pirydyny w glebie \u00bb, J. Jako\u015b\u0107 \u015brodowiska W tom. 14, N O 4, 1985 W P. 580\u2013584 (Doi 10.2134\/jeq1985.00472425001400040022x )  \u2191 G. K. Simowie L.E. Sommers \u00ab Biodegradacja pochodnych pirydyny w zawiesinach gleby \u00bb, Toksykologia i chemia \u015brodowiska W tom. 5, N O 6, 1986 W P. 503\u2013509 (Doi 10.1002\/itd .5620050601 )  \u2191 Historia pierwszych bada\u0144 nad Picoline patrz:Podr\u0119cznik chemii W tom. tom. 11, Londyn, Anglia, Cavendish Society, 1857 , 263\u2013272 P.  ( Czytaj online ) (z)  Nowy s\u0142ownik chemii [\u00abNowy s\u0142ownik chemii\u00bb], tom. Tom. 5, Braunschweig, Niemcy, Friedrich Vieweg i syn, 1890 , 575\u2013584 P.  ( Czytaj online ) (z) Arthur Spok\u00f3j Et karl Buchka W Chemia pirydyny i jej pochodnych [\u201eChemia pirydyny i jej pochodnych\u201d], Braunschweig, Niemcy, Friedrich Wieweg i Son, 1889\u20131891, 62\u201368 P.  ( lire en ligne) (z) Richard Wolffenstein W Alkaloidy ro\u015blinne [\u00abPlant alkaloids\u00bb], Berlin, Niemcy, Julius Springer, 1922 , 40\u201342 P.  (ISBN 9783642924491W lire en ligne) \u2191 (z) Otto Dziewicze W ‘ O zachowaniu cia\u0142 organicznych w wy\u017cszych temperaturach \u00bb [\u00abO zachowaniu substancji organicznych w wysokich temperaturach\u00bb], Annals of Physics and Chemistry W tom. 8, 1826 W P. 253\u2013265; 477\u2013487 ( Czytaj online ) Niesigorowany o imieniu Picoline Odoryna na str. 255.  \u2191 Tomasz Anderson \u00ab Na temat konstytucji i nieruchomo\u015bci Picoline, nowej bazy organicznej od w\u0119gla \u00bb, Transakcje Royal Society of Edinburgh W tom. 16, N O 2, 1849 W P. 123\u2013136 (Doi 10.1017\/S0080456800024984 W Czytaj online )  \u2191 Tomasz Anderson \u00ab O produktach destrukcyjnej destylacji substancji zwierz\u0119cych. Cz\u0119\u015b\u0107 I. \u00bb, Transakcje Royal Society of Edinburgh W tom. 16, N O 4, 1849 W P. 463\u2013474 (Doi 10.1017\/S0080456800022432 W Czytaj online )  \u2191 (Anderson, 1849), s. 1 124.  \u2191 (Fehling & Hell, 1890), s. 1 575.  \u2191 (Wolffenstein, 1922), s. 1 42.  \u2191 (z) Adolf Baeyer W ‘ Badania podstaw serii pirydyny i chinoliny. I. O syntezie pikoliny \u00bb [\u00abBadanie podstaw serii pirydyny i chinoliny. I. O syntezie picoline \u00bb], Annals of Chemistry and Pharmacie W tom. 155, N O 3, 1870 W P. 281\u2013294 (Doi 10.1002\/JLAC.18701550304 W Czytaj online )  \u2191 James Dewar \u00ab Na temat produkt\u00f3w utleniania picoline \u00bb, Wiadomo\u015bci chemiczne W tom. 23, 27 stycznia 1871 W P. 38\u201341 ( Czytaj online ) Od p. 40: \u201eJe\u015bli uwa\u017camy Picoline jak we wszystkich prawdopodobie\u0144stwach metylopirydyny\u2026\u201d  \u2191 W. Coerns \u00ab Podsumowanie izomerycznej podstawy toluidyny \u00bb, Journal of Natural and Economic Sciences (Journal of Natural Science and Economics (Palermo, W\u0142ochy)) W tom. 5, 1869 W P. 111\u2013114 ( Czytaj online )  \u2191 (z) H. Weidel W ‘ Badania nad po\u0142\u0105czeniami z The Animalian theer \u00bb [\u201eO badaniu zwi\u0105zk\u00f3w smo\u0142y zwierz\u0119cych\u201d], Raporty niemieckiego spo\u0142ecze\u0144stwa chemicznego W tom. dwunasty, N O 2, 1879 W P. 1989\u20132012 (Doi 10.1002\/CBER.187901202207 W Czytaj online ) P. 2008: \u00abCa\u0142kowita separacja udaje si\u0119 tylko przez s\u00f3l platndoppels. \u0391-picolin (jak chc\u0119 to nazwa\u0107) jest trudniejszy do rozwi\u0105zania ni\u017c \u03b2-picoliny. \u00bb (Ca\u0142kowite oddzielenie [z dw\u00f3ch izomer\u00f3w] jest mo\u017cliwe tylko dzi\u0119ki ich podw\u00f3jnym solenie platynowym. Ta [podw\u00f3jna s\u00f3l] \u03b1-picoliny (jak i wywo\u0142uj\u0105) jest mniej rozpuszczalna ni\u017c \u03b2-picolina.) S 2011: \u201eBaza Baeyera uzyskana z Acrole\u00efnammoniak mo\u017cna zatem uzna\u0107 za trzeci\u0105, zgodnie z mo\u017cliw\u0105 \u03b3-pikolin\u0105 Koernera\u201d. (Tak wi\u0119c podstawa Baeyera, kt\u00f3ra zosta\u0142a uzyskana Acrole\u00efnammoniak By\u0107 mo\u017ce mo\u017cna uzna\u0107, zgodnie z interpretacj\u0105 K\u00f6rnera, jako trzeci [izomer] mo\u017cliwy, \u03b3-picolina.)  \u2191 (Weidel, 1879), s. 1 1994.  \u2191 (Weidel, 1879), s. 1 2004.  \u2191 H Weidel \u00ab Dla znajomo\u015bci nikotyny \u00bb[\u00ab [Wk\u0142ad] do naszej wiedzy o nikotynie \u00bb], Annals of Chemistry and Pharmacie W tom. 165, N O 2, 1873 W P. 328\u2013349 (Doi 10.1002\/JLAC.18731650212 W Czytaj online )  \u2191 Widzie\u0107 :W (Weidel, 1879), s. 2000\u20132001, Weidel pokazuje, \u017ce dekarboksylacja kwasu pikolinowego wytwarza pirydyn\u0119; W (Weidel, 1873), s. 1 343, Weidel pokazuje, \u017ce dekarboksylacja niacyna wytwarza pirydyn\u0119; W (Weidel, 1879), s. 1. 2000, Weidel opisuje pikolin\u0119 jako pirydyn\u0119 z grup\u0105 metylow\u0105 (CH 3 -),  C 5 H 5 N — ch 3 ; W (Weidel, 1879), s. 1. 2008, Weidel\u00e9cript, \u017ce jej pr\u00f3bka picoline zawiera co najmniej dwa izomery z Picoline: \u201e… mieszanka dw\u00f3ch izomer\u00f3w …\u201d (\u2026 Mieszanka dw\u00f3ch izomer\u00f3w …). \u2191 Dans (Weidel, 1879), s. 1. 2011: \u201eWsp\u00f3lne fakty nie s\u0105 jeszcze wystarczaj\u0105ce, aby zako\u0144czy\u0107 teoretyczne wyja\u015bnienia izomerii, kt\u00f3re najwyra\u017aniej w wzgl\u0119dnej pozycji CH 3 -, odpowiednio. Grupa COOH ma sw\u00f3j pow\u00f3d do azotu. \u00bb (Zg\u0142oszone fakty nie s\u0105 jeszcze wystarczaj\u0105ce, aby poda\u0107 ostateczne wyja\u015bnienia teoretyczne, w szczeg\u00f3lno\u015bci na temat izomerii, co oczywi\u015bcie wyja\u015bniono wzgl\u0119dn\u0105 pozycj\u0105 grupy 3 – odpowiednio COOH – w por\u00f3wnaniu z azotem.)))  \u2191 (z) Zd. H. Skraup i A. Cobenzl W ‘ Oko\u0142o \u03b1 – i \u03b2 – naftochinoliny \u00bb [\u00abNa \u03b1\u2013 i \u03b2 -niftoquinoline\u00bb], Comiesi\u0119czne broszury chemii W tom. 4, 1883 W P. 436\u2013479 (Doi 10.1007 \/ BF01517985 , S2cid 96180283 W Czytaj online ) Zobacz ilustracj\u0119 Kwas nikomu (kwas nikotyny lub kwas niacyny) P. 455.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/picoline-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Picoline – Wikipedia"}}]}]