Stilbène – Wikipédia

Stilbene
Reprezentacja topologiczna ( I )- a ty ( Z ) -Stilbene.
Identyfikacja
Nazwa UICPA	trans -1.2-difenyloetylen
Synonimy	( I ) -Stilbene ( Z ) -Stilbene
N O Cas	103-30-0 ( I ) 645-49-8 ( Z )
N O Echa	100.008.748
Uśmiechy	C (= CC1CCCCC1) C2CCCCC2 (z) C (= C/C1CCCCC1) C2CCCCC2 (E) Pubchem W Widok 3D
Cale	Cale: Widok 3D Cal = 1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- (Z) 1/C14H12/C1-3-7-13 (8-4-1) 11-12-14-9-5-2-6-10-14/H1-12H/B12-11+ (E) after-content-x4
Wygląd	Solidny, złamany biały
Chemikalia
Formuła	C 14 H dwunasty [Izomery]
Masa cząsteczkowa [[[ 2 ]	180,245 1 ± 0,012 g/mol C 93 29%, H 671%,
Podatność magnetyczna	${DisplayStyle chi _ {m}}$ 120 × 10 -6 cm 3 · mol -Pierwszy [[[ Pierwszy ]
Właściwości fizyczne
T ° połączenie	122 ma 125 ° C.
T ° wrzenie	305 ma 307 ° C.
Rozpuszczalność	Nierozpuszczalny
Thermochimie
C P	równanie ( cis ) [[[ 3 ] : ${displaystyle C_{P}=(-96.782)+(1.2486)times T+(-1.0880E-3)times T^{2}+(5.0166E-7)times T^{3}+(-9.5052E-11)times T^{4}}$ Pojemność termiczna gazu w j · mol -Pierwszy · K -Pierwszy i temperatura Kelvina, od 298 do 1500 K. Obliczone wartości: 191 317 J · mol -Pierwszy · K -Pierwszy w 25 ° C T (K) T (°C) Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}$ Cp after-content-x4 ${displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}$ 298 24,85 191 208 1 061 378 104,85 244 885 1 359 418 144,85 268 770 1 491 458 184,85 290 867 1 614 498 224,85 311 304 1 727 538 264,85 330 205 1 832 578 304,85 347 687 1 929 618 344,85 363 861 2 019 658 384,85 378 832 2 102 698 424,85 392 699 2 179 738 464,85 405 557 2 250 778 504,85 417 493 2 316 818 544,85 428 589 2 378 858 584,85 438 921 2 435 899 625,85 448 792 2 490 T (K) T (°C) Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}$ Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}$ 939 665,85 457 787 2 540 979 705,85 466 212 2 587 1 019 745,85 474 122 2 630 1 059 785,85 481 561 2 672 1 099 825,85 488 572 2 711 1 139 865,85 495 189 2 747 1 179 905,85 501 442 2 782 1 219 945,85 507 354 2 815 1 259 985,85 512 942 2 846 1 299 1 025,85 518 219 2 875 1 339 1 065,85 523 190 2 903 1 379 1 105,85 527 856 2 929 1 419 1 145,85 532 210 2 953 1 459 1 185,85 536 241 2 975 1 500 1 226,85 540 020 2 996 równanie ( trans ) [[[ 3 ] : ${displaystyle C_{P}=(-68.882)+(1.1174)times T+(-8.3787E-4)times T^{2}+(3.0198E-7)times T^{3}+(-4.2209E-11)times T^{4}}$ Pojemność termiczna gazu w j · mol -Pierwszy · K -Pierwszy i temperatura Kelvina, od 298 do 1500 K. Obliczone wartości: 197,46 J · mol -Pierwszy · K -Pierwszy w 25 ° C T (K) T (°C) Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}$ Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}$ 298 24,85 197 356 1 095 378 104,85 249 225 1 383 418 144,85 272 562 1 512 458 184,85 294 287 1 633 498 224,85 314 488 1 745 538 264,85 333 251 1 849 578 304,85 350 658 1 945 618 344,85 366 788 2 035 658 384,85 381 718 2 118 698 424,85 395 524 2 194 738 464,85 408 278 2 265 778 504,85 420 048 2 330 818 544,85 430 901 2 391 858 584,85 440 902 2 446 899 625,85 450 333 2 498 T (K) T (°C) Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kmoltimes K}})}$ Cp ${displaystyle ({tfrac {J}{kgtimes K}})}$ 939 665,85 458 795 2 545 979 705,85 466 582 2 589 1 019 745,85 473 750 2 628 1 059 785,85 480 348 2 665 1 099 825,85 486 427 2 699 1 139 865,85 492 031 2 730 1 179 905,85 497 205 2 758 1 219 945,85 501 988 2 785 1 259 985,85 506 420 2 810 1 299 1 025,85 510 536 2 832 1 339 1 065,85 514 368 2 854 1 379 1 105,85 517 948 2 874 1 419 1 145,85 521 303 2 892 1 459 1 185,85 524 459 2 910 1 500 1 226,85 527 510 2 927
Środki ostrożności
NFPA 704
Dyrektywa 67/548/EEC
Zwroty r : R22 : Szkodliwe w przypadku spożycia. R37 : Irytujący do dróg oddechowych. R38 : Irytujący dla skóry. R62 : Możliwe ryzyko zmiany płodności. Wyrażenia s : S22 : Nie oddychaj pyłu. S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast i obficie z wodą i skonsultuj się z specjalistą. S36 : Noś odpowiednią odzież ochronną. S37 : Noś odpowiednie rękawiczki. S45 : W przypadku wypadku lub dyskomfortu natychmiast skonsultuj się z lekarzem (jeśli to możliwe, pokaż mu etykietę).
Inhalacja	drażniący
Skóra	drażniący
Przyjmowanie pokarmu	szkodliwy
To jednostki i Cntp , o ile nie zaznaczono inaczej.
modyfikator

. Stilbene , których istnieją dwie formy [ trans -1,2-difenyloetylen ( I ) -Stilbene) i cis -1,2-difenyloetylen ( Z ) -Stilbene)], jest aromatycznym węglowodorem wzoru C ₁₄ H _dwunasty .

Ten sam termin „Stilbene” również wyznacza klasa Hydroksy-, alkoksy-proste pochodne stilbenu, a także ich formy heterozydowe lub polimerowe.

Są to naturalne polifenole obecne w wielu rodzinach roślin (takich jak trans -Sweratrol winogron).
Zebrane z bibenzylami i fenantrenami, tworzą rodzinę stilbénoidów.

Stilbene jest jedną z substancji nielegalnie stosowanych przez niektórych hodowców w formie wolnej lub pochodnej (sole lub estry).
Ta substancja jest zabroniona we Francji, w tym na terytoriach zagranicznych ^{[[[ 4 ]} .

Jego imię pochodzi od greckiego Stilbos to znaczy jasny , powiązane z pojawieniem się jego kryształów, przypominające stilktyczność ^{[[[ 5 ]} .

Stilbene to tłusta, żółta ciecz, która istnieje w dwóch tworzeniach diastereoizomerów ( I ) I ( Z ), ten ostatni jest najmniej stabilny ze względu na dyskomfort steryczny i przedstawia temperaturę topnienia między 5 ° C. I 6 ° C. , podczas gdy forma ( I ) ma sąsiedni punkt topnienia 125 ° C. .

. cis -Stilbene może przejść fotoizomeryzację (która w tym przypadku porusza konfigurację podwójnego wiązania), tworzy izomer trans -Stilbene, z niebieską fluorescencją.

Fotoizomeryzacja (konwersja) stilbene. W zależności od fali wzbudzenia, produktem reakcji jest izomer cis Lub trans .

Jest zaburzeniami hormonalnymi.

• Nie jedz i nie pij podczas użytkowania.
• Zachowaj w szczelnym pojemniku.

Ta rodzina naturalnych polifenoli składa się z hydroksy-, metoksy-prostych pochodnych stilbenu, a także ich form heterozydowych lub polimerowych. Znajdują się w wielu roślinach.

W odpowiedzi na ataki patogenów zewnętrznych (owady, mikroorganizmy) rośliny chronią się poprzez wytwarzanie toksycznych związków przyczyniających się do lokalnego blokowania atakujących. Bardzo zbadano niektóre z tych substancji, takie jak alkaloidy (nikotyna), terpenoidy (piretryny) lub izoflawony (rotenoidy). Inne, takie jak Stilbes, są znacznie mniej znane.

Jednak Stilbenes umożliwiłby lepsze zrozumienie, dlaczego na przykład różne odmiany winorośli winorośli są mniej lub bardziej odporne na ataki grzybicze. Pezet i in. (2004) ^{[[[ 6 ]} wykazali, że liście winorośli zaszczepione przez Mildiou ( Plasmopara viticola ) będzie produkować Stilbenes lokalnie kilka godzin. Najpierw syntetyzują resweratrol w dużych ilościach, ale zgodnie z odmianami los tego związku będzie się różnić. W przypadku odmian wrażliwych na pleśń resweratrol jest glikosyle w związku nietoksycznym, pikéide, podczas gdy w przypadku odmian odpornych na Mildiou resweratrolu jest utleniany w toksycznym związku, viniferinę.
Resweratrol okazał się korzystną cząsteczką, nie tylko dla rośliny, ale także dla ludzi. Te wiele właściwości terapeutycznych zawsze pobudziło się i wzbudziły wiele badań ^{[[[ 7 ]} .

Podobne obserwacje poczyniono na drzewach iglastych. Sosna poddana atakowi grzybiczemu będzie się bronić, produkując Stilbenes jak Pinosylvin ^{[[[ 8 ]} , świerk wytworzy kilka dimerów glukozydów Stilbenes ^{[[[ 9 ]} .

Monomeryczne Stilbenes polimeryzują w wielu naturalnych oligostilbenach.
Większość z nich to polimery resweratrolu: (-)-ε-winiferina.

• Stilbenes są używane w branży barwników. Zapewniają żółte lub pomarańczowe grupy chromoforów ^{[[[ dziesięć ]} .
• Stilbeny służą jako medium emisji do laserów do kolorowania ^{[[[ 11 ]} .
• Stilbenes są używane w Cancerology ^{[[[ dwunasty ]} .