[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/synteza-williamsona-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/synteza-williamsona-wikipedia\/","headline":"Synteza Williamsona – Wikipedia","name":"Synteza Williamsona – Wikipedia","description":"before-content-x4 Artyku\u0142 w Wikipedii, Free L’Encyclop\u00e9i. after-content-x4 . Synteza Williamsona jest reakcj\u0105 organiczn\u0105 tworz\u0105c\u0105 tlenku eteru z organicznej halogenu i","datePublished":"2019-06-11","dateModified":"2019-06-11","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/7\/71\/WilliamsonEtherSynthPhenoxyaceticacid.svg\/400px-WilliamsonEtherSynthPhenoxyaceticacid.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/7\/71\/WilliamsonEtherSynthPhenoxyaceticacid.svg\/400px-WilliamsonEtherSynthPhenoxyaceticacid.svg.png","height":"146","width":"400"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/synteza-williamsona-wikipedia\/","wordCount":2118,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Artyku\u0142 w Wikipedii, Free L’Encyclop\u00e9i.         (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4. Synteza Williamsona jest reakcj\u0105 organiczn\u0105 tworz\u0105c\u0105 tlenku eteru z organicznej halogenu i alkoholu. Ta reakcja zosta\u0142a opracowana przez Aleksandra Williamsona w 1850 roku [[[ 2 ] .Ta reakcja jest wa\u017cna w historii chemii organicznej, poniewa\u017c pomog\u0142a udowodni\u0107 struktur\u0119 tlenk\u00f3w eterowych.          (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Zazwyczaj reakcja ta implikuje jon alkoholowy reaguj\u0105cy z halogenur\u0105 alkilow\u0105 lub halogenowan\u0105 pochodn\u0105 (R-X) przez A S N 2. Alkohol powstaje w wyniku aktywacji nukleofilowej z alkoholu. Aby ta synteza mia\u0142a dobr\u0105 wydajno\u015b\u0107, alkilowo -halogeuura musi by\u0107 pierwotna. Wydajno\u015b\u0107 maleje wraz z wielko\u015bci\u0105 R-X, poniewa\u017c alkohol jest siln\u0105 zasad\u0105, dlatego nawet zimno wt\u00f3rne i trzeciorz\u0119dowe R-X ulegaj\u0105 \u03b2-eliminacj\u0105. Og\u00f3lny mechanizm jest nast\u0119puj\u0105cy [[[ 3 ] :  Nale\u017cy pami\u0119ta\u0107, \u017ce b\u0142\u0119dem jest wskazanie strza\u0142ki mechanizmu z tlenu bezpo\u015brednio do grupy R ‘, kt\u00f3ra reprezentuje reszt\u0119 cz\u0105steczki, z tego powodu strza\u0142ka pojawia si\u0119 na po\u015bredniego C. (Atomy wodoru nie s\u0105 reprezentowane.) Przyk\u0142adem jest reakcja mi\u0119dzy etanolanem sodu z chloroetanem z utworzeniem eteru dietylowego i chlorku sodu:        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Na + C 2 H 5 O – + C 2 H 5 Cl \u2192 c 2 H 5 OC 2 H 5 + Na + Cl – Synteza Williamsona ma do\u015b\u0107 szerokie spektrum u\u017cytkowania. Jest szeroko stosowany zar\u00f3wno w laboratorium, jak i w bran\u017cy i pozostaje najprostsz\u0105 i najpopularniejsz\u0105 metod\u0105 przygotowywania tlenk\u00f3w eterowych. Ta synteza \u0142atwo przygotowuje si\u0119 symetryczne i symetryczne etyki. W szczeg\u00f3lno\u015bci reakcja wewn\u0105trzcz\u0105steczkowa u halogenohydryn daje epoksydy. W przypadku syntezy asymetrycznych eter\u00f3w istnieje wyb\u00f3r mi\u0119dzy dwoma rodzajami odczynnik\u00f3w (ka\u017cda strona mo\u017ce pocz\u0105tkowo by\u0107 fluorogenn\u0105 lub alkoholem), og\u00f3lnie wybieramy w zale\u017cno\u015bci od dost\u0119pno\u015bci odczynnika i jego reaktywno\u015bci. Cz\u0119sto mo\u017cna r\u00f3wnie\u017c zastosowa\u0107 syntez\u0119 Williamsona z dw\u00f3ch alkoholi; Jeden z nich jest przekszta\u0142cany w falogenera (og\u00f3lnie przy u\u017cyciu tosylanu), a nast\u0119pnie dwa odczynniki s\u0105 ustawione w celu reagowania razem. Alkohol mo\u017ce by\u0107 pierwotny, wt\u00f3rny lub trzeciorz\u0119dny. Z drugiej strony alkyant agenta musi by\u0107 preferencyjnie pierwotny. Zwi\u0105zki wt\u00f3rne r\u00f3wnie\u017c reaguj\u0105, ale ludzie trzeciorz\u0119dowi s\u0105 na og\u00f3\u0142 zbyt du\u017ce podlegaj\u0105ce reakcjom paso\u017cytniczym, aby by\u0142y przydatne. Grupa pocz\u0105tkowa jest najcz\u0119\u015bciej fluenerem lub estrem sulfonianu zsyntetyzowanego dla potrzeby reakcji. Poniewa\u017c warunki reakcji s\u0105 raczej trudne, grupy ochronne s\u0105 cz\u0119sto stosowane w celu ochrony innych wra\u017cliwych grup przed zastosowanymi cz\u0105steczkami (na przyk\u0142ad innej grupy alkoholowej, grupy aminy). Poniewa\u017c jony alkoholu s\u0105 bardzo reaktywne, s\u0105 og\u00f3lnie przygotowywane bezpo\u015brednio przed reakcj\u0105 lub generowane na miejscu ; w laboratorium. Pokolenie to przeprowadza si\u0119 przez reakcj\u0119 alkoholu z baz\u0105 w\u0119glanow\u0105 lub wodorotlenek potasu, podczas gdy w bran\u017cy cz\u0119sto stosuje si\u0119 katalizator transferu fazowego. Mo\u017cna zastosowa\u0107 szeroki zakres rozpuszczalnik\u00f3w, ale stawki dowodowe i rozpuszczalniki apolowe maj\u0105 tendencj\u0119 do znacznie zmniejszania szybko\u015bci reakcji, wynikaj\u0105c\u0105 z spadku wolnego nukleofilu. Z tego powodu na og\u00f3\u0142 u\u017cywamy acetonitrylu i N W N -Dim\u00e9tyloformamid. Reakcja Williamsona jest zwykle przeprowadzana w 50\u2013 100 \u00b0 C. I odbywa si\u0119 w ci\u0105gu o\u015bmiu godzin. Cz\u0119sto ca\u0142kowita transformacja pocz\u0105tkowych odczynnik\u00f3w jest trudna do osi\u0105gni\u0119cia, a reakcje paso\u017cytnicze s\u0105 powszechne. Zasadniczo uzyskujemy wydajno\u015bci od 50 do 90% w laboratorium, a prawie ilo\u015bciowe konwersje s\u0105 uzyskiwane przez procesy przemys\u0142owe. Kataliza na og\u00f3\u0142 nie jest konieczna w laboratorium. Je\u015bli jednak stosuje si\u0119 niereaktywny \u015brodek alkilant (na przyk\u0142ad chlorek alkilu), szybko\u015b\u0107 reakcji mo\u017cna znacznie poprawi\u0107, dodaj\u0105c katalityczn\u0105 ilo\u015b\u0107 rozpuszczalnej soli jodku (umo\u017cliwiaj\u0105c przeniesienie halogenu, tworz\u0105c bardziej reaktywn\u0105 pochodn\u0105 jodku, A wariant reakcji Finkelsteina). W skrajnych przypadkach mo\u017cna doda\u0107 sole srebra, takie jak tlenek srebra (i) [[[ 4 ] : Jon srebra (i) jest skoordynowany z grup\u0105 opuszczaj\u0105c\u0105 halogenur\u0119, aby umo\u017cliwi\u0107 \u0142atwiejsze odej\u015bcie. Mo\u017cna r\u00f3wnie\u017c stosowa\u0107 katalizatory transferu fazowego (takie jak bromek tetrabutyloamoniowy lub 18-bouronne-6) w celu zwi\u0119kszenia rozpuszczalno\u015bci alkoholowej, nadaj\u0105c mu mi\u0119kki kontr-jone. Reakcja Williamsona cz\u0119sto konkuruje z podstawowym \u015brodowiskiem alkiluj\u0105cego agenta [[[ 3 ] , a charakter grupy opuszczaj\u0105cej, a tak\u017ce warunki reakcji (w szczeg\u00f3lno\u015bci temperatura i rozpuszczalnik) mog\u0105 mie\u0107 silny wp\u0142yw na ulubion\u0105 reakcj\u0119. W szczeg\u00f3lno\u015bci niekt\u00f3re \u015brodki alkiluj\u0105ce mog\u0105 mie\u0107 struktur\u0119, kt\u00f3ra powoduje, \u017ce sprzyjaj\u0105 reakcjom eliminacji.Kiedy nukleofil jest aromatycznym alkoholem, reakcja Williamsona konkuruje z alkilacj\u0105 cyklu. \u2191 (W) A. W. Burgstahler i L. R. Sta\u0107 si\u0119 W ‘ Kumarone \u00bb W Org. Syntezator. W tom. 46, 1966 W P. 28 (ISSN 0078-6209, Doi 10.15227\/orgsyn.046.0028) .  \u2191 (W) A. W. Williamson W ‘ Teoria \u00e6tyfikacji \u00bb W Philos. Tak jak. W tom. 37, N O Ccli, 1850 W P. 350-356 (ISSN 1478-6435W Czytaj online ) .  \u2191 A et b (W) R. W. Boyd i R. Morrison W Chemia organiczna , Englewood Cliffs (NJ), Prentice Hall, 1992 W 6 To jest  wyd. , 1279 P.  (ISBN 978-0-13-643669-0 ) W facet. 6 (\u00abAlkohole i etery\u00bb) W P. 241\u2013242 .  \u2191 (W) M. Tanabe i R. H. Peters W ‘ ( R,S) -Mevalonolakton-2- 13C \u00bb W Org. Syntezator. W tom. 60, 1981 W P. 92 (ISSN 0078-6209) .         (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/all2pl\/wiki27\/synteza-williamsona-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Synteza Williamsona – Wikipedia"}}]}]