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Composé chimique

Reuter (3-hydroxypropionaldéhyde) est le composé organique avec la formule hoch 2 Ch 2 CHO. Il s’agit d’une molécule bifonctionnelle, contenant à la fois des groupes fonctionnels hydroxy et aldéhyde.

Le nom Reuterin est dérivé de Lactobacillus Reuteri , qui produit le composé biosynthétiquement à partir du glycérol comme un antibiotique à large spectre (bactériocine). [d’abord] L. Reuteri lui-même porte le nom du microbiologiste Gerhard Reuter, qui a fait un travail précoce pour le distinguer en tant qu’espèce de district.

Structure de la solution [ modifier ]]

En solution aqueuse, le 3-hydroxypropionaldéhyde existe en équilibre avec son hydrate (1,1,3-propanétriol), dans lequel le groupe aldéhyde se convertit en diol geminal:

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HAUT 2 Ch 2 Pour + h 2 O → High 2 Ch 2 Ch (oh) 2

L’hydrate est également en équilibre avec son dimère (2- (2-hydroxyéthyl) -4-hydroxy-1,3-dioxane), qui domine à des concentrations élevées. Ces trois composants – l’aldéhyde, son dimère et l’hydrate sont donc dans un équilibre dynamique. [2]

En outre, le 3-hydroxypropionaldéhyde souffre d’une déshydratation spontanée en solution aqueuse, et la molécule résultante est appelée acroléine. [3]

En fait, le terme Reuter est le nom donné au système dynamique formé par le 3-hydroxypropionaldéhyde, son hydrate, le dimère et l’acroléine. Cette dernière molécule, l’acroléine, a récemment été incluse dans la définition de Reuterin. [3] [4]

Structure du dimère du 3-hydroxypropionaldéhyde

Synthèse et biosynthèse [ modifier ]]

Le 3-hydroxypropionaldéhyde est formé par la condensation de l’acétaldéhyde et du formaldéhyde. Cette réaction, lorsqu’elle est menée dans la phase gazeuse, a été la base d’une voie industrielle désormais obsolète Acroleine: [5]

Ch 3 Pour + ch 2 O → High 2 Ch 2 DONNER
HAUT 2 Ch 2 Pour → ch 2 = Chcho + h 2 O

Actuellement, le 3-hydroxypropionaldéhyde est un intermédiaire dans la production de pentaérythritol.

La Reutérin est un intermédiaire du métabolisme du glycérol à 1,3-propanediol catalysé par la glycérol dépendant de la coenzyme B12.

Activité biologique [ modifier ]]

La reuterin est un puissant composé antimicrobien produit par Lactobacillus Reuteri . C’est un intermédiaire dans le métabolisme du glycérol à 1,3-propanediol catalysé par la diol déshydrase dépendante de la coenzyme B12.

La Reutérin inhibe la croissance de certaines bactéries gram-négatives et grammes nocives, ainsi que des levures, des moules et des protozoaires. [6] L. Reuteri peut sécréter des quantités suffisantes de Reuterin pour inhiber la croissance des organismes intestinaux nocifs, sans tuer les bactéries intestinales bénéfiques, permettant L. Reuteri pour éliminer les envahisseurs intestinaux tout en gardant la flore intestinale normale intacte. [7]

La Reutérin est soluble dans l’eau, efficace dans un large éventail de pH, résistante aux enzymes protéolytiques et lipolytiques, et a été étudiée comme agent thérapeutique de conservateur alimentaire ou auxiliaire. [8] [9] [dix]

Reuterin en tant que composé extrait a été montré capable de tuer Escherichia coli O157: H7 et Listeria monocytogenes , avec l’ajout d’acide lactique augmentant son efficacité. [3] [dix] Il a également été démontré que Escherichia coli O157: H7 lorsqu’il est produit par L. Reuteri . [11]

Les références [ modifier ]]

  1. ^ Talarico TL, Casas IA, Chung TC, Dobrogosz WJ (décembre 1988). “Production et isolement de Reuterin, un inhibiteur de la croissance produit par Lactobacillus reuteri” . Agents antimicrobiens et chimiothérapie . 32 (12): 1854–8. est ce que je: 10.1128 / aac.32.12.1854 . PMC 176032 . PMID 3245697 .
  2. ^ Vollenweider S, Grassi G, König I, Puhan Z (mai 2003). “Purification et caractérisation structurelle du 3-hydroxypropionaldéhyde et de ses dérivés”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (11): 3287–93. est ce que je: 10.1021 / jf021086d . PMID 12744656 .
  3. ^ un b c Engls C, Schib R, Z, Ste, Sterd, Ecnroll K, Lacroix C (novembre 2016). “L’acroléine contribue fortement aux activités de transformation des amines antimicrobiennes et hétérocycliques de Reuterin” . Rapports scientifiques . 6 (1): 36246. Bibcode: 2016natsr … 636246E . est ce que je: 10.1038 / srep36246 . PMC 5098142 . PMID 27819285 .
  4. ^ Stevens M, Vollenweider S, Lacroix C (2011). “Le potentiel de Reuterin produit par Lactobacillus Reuteri comme conservateur à large spectre dans les aliments”. Cultures protectrices, métabolites et bactériophages antimicrobiens pour les bioponservation des aliments et des boissons . Elsevier. pp. 129–160. est ce que je: 10.1533 / 9780857090522.1.129 . ISBN 9781845696696 .
  5. ^ Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu et Helmut Schwind (2012). “Acroléine et méthacroleine”. Encyclopédie de la chimie industrielle d’Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. Est ce que je: 10.1002 / 14356007.A01_149.pub2 . {{cite Encyclopedia}} : CS1 MAINT: utilise le paramètre des auteurs (lien)
  6. ^ Talarico TL, Dobrogosz WJ (mai 1989). “Caractérisation chimique d’une substance antimicrobienne produite par Lactobacillus reuteri” . Agents antimicrobiens et chimiothérapie . 33 (5): 674–9. est ce que je: 10.1128 / aac.33.5.674 . PMC 172512 . PMID 2751282 .
  7. ^ Casas IA, Dobrogos WJ (1er décembre 2000). “Validation du concept probiotique: Lactobacillus Reuteri Confère une protection à large spectre contre la maladie chez l’homme et les animaux ” . Écologie microbienne en santé et en maladie . douzième (4): 247–285. est ce que je: 10.1080 / 08910600050216246-1 .
  8. ^ Full Trees S, Lacroix C (mars 2004). “3-hydroxypropionaldéhyde: applications et perspectives de production biotechnologique” (PDF) . Microbiologie appliquée et biotechnologie . soixante-quatre (1): 16–27. est ce que je: 10.1007 / S00253-003-1497-Y . HDL: 20 500,11850 / 51119 . PMID 14669058 . S2cid 27112296 .
  9. ^ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE (1989). “Production d’une substance antimicrobienne à large spectre par Lactobacillus reuteri” . Écologie microbienne en santé et en maladie . 2 (2): 131–136. est ce que je: 10 3109/0891060890902140210 .
  10. ^ un b El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M (mars 1999). “Application de Reuterin produite par Lactobacillus Reuteri 12002 pour la décontamination et la préservation de la viande”. Journal of Food Protection . 62 (3): 257–61. est ce que je: 10.4315 / 0362-028X-62.3.257 . PMID 10090245 .
  11. ^ Muthukukurasamy P, Han JH, Holley RA (novembre 2003). “Effets bactéricide de Lactobacillus reuteri et allyl isothianate sur Escheria coli O157: H7 dans le groupe référé. Journal of Food Protection . 66 (11): 2038–44. est ce que je: 10.4315 / 0362-028X-66.11.2038 . PMID 14627280 .

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