Pyrimidine Dérivée chimique
PF-4840154
Des noms
Nom IUPAC préféré
N -Benzyl-4 – [(2-méthylpropyl) amino] -2- {4 – [(oxan-3-yl) méthyl] pipérazine-1-yl} pyrimidine-5-carboxamide
Identificateurs
Horloge
Chemspider
Inchi = 1S / C26H38N6O2 / C1-20 (2) 15-27-24-23 (25 (33) 28-16-21-7-4-3-5-8-21) 17-29-26 (30- 24) 32-12-10-31 (11-13-32) 18-22-9-6-14-34-19-22 / H3-5,7-8,17,20,22H, 6,9- 16,18-19h2,1-2h3, (h, 28,33) (h, 27,29,30)
N
Clé: ppanzcqxfybghn-uhfffaoysa-n
N
O = C (NCC1 = CC = CC = C1) C (C = N2) = C (NCC (C) C) N = C2N (CC3) CCN3CC4CCC4
Propriétés
C 26 H 38 N 6 O 2
Masse molaire
466 630 g · mol −1
Sauf lorsqu’il est indiqué autrement, des données sont données pour les matériaux à l’état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Composé chimique
PF-4840154 est un dérivé de pyrimidine découvert par Pfizer dans son Sandwich, Kent Research Center. Le composé est un activateur sélectif puissant de l’humain (EC 50 = 23 nm) et rat (EC 50 = 97 nm) canaux TRPA1. [d’abord] Ce composé provoque une nociception dans un modèle de souris par l’activation de TRPA1. Le PF-4840154 est utilisé comme agoniste de référence du canal TRPA1 à des fins de dépistage à haut victime, et est supérieur à l’isothiocyanate allyle à cette utilisation. [2] Le canal TRPA1 est considéré comme une cible de douleur attrayante basée sur le fait que les souris knockout TRPA1 ont montré une atténuation presque complète des comportements de douleur dans certains modèles de développement préclinique. [3] [4]
Voir également [ modifier ]]
Les références [ modifier ]]
^ Samanta, Amrita; Kislar, Janna; Pumroy, Ruth A.; Han, Seungil; Moiseenkova-Bell, Vera Y. (2018-04-27). “Des informations structurelles sur le mécanisme moléculaire de l’activation et de l’inhibition de la souris TRPA1” . Journal of General Physiology . Rockefeller University Press. 150 (5): 751–762. est ce que je: 10.1085 / jgp.201711876 . ISSN 0022-1295 . PMC 5940248 . PMID 29703838 .
^ Ryckmans T, Aubdool AA, Bodkin JV, Cox P, Brain SD, Dupont T, Fairman E, Hashizume Y, Ishii N, Kato T, Kitching L, Newman J, Omoto K, Rawson D, Strover J (juillet 2011). “Conception et évaluation pharmacologique de PF-4840154, un agoniste de référence non électrophile du canal TRPA1”. Bioorg. Avec. Chem. Let . 21 (16): 4857–4859. est ce que je: 10.1016 / j.bmcl.2011.06.035 . PMID 21741838 .
^ McNamara CR, Mandel-Brehm J, Bautista DM, Siemens J, Deranian KL, Zhao M, Hayward NJ, Chong JA, Julius D, Moran MM, Fanger CM (août 2007). “TRPA1 intervient dans la douleur induite par le formol” . Proc. Natl. Acad. Sci. ETATS-UNIS . 104 (33): 13525–30. est ce que je: 10.1073 / pnas.0705924104 . PMC 1941642 . PMID 17686976 .
^ McMahon SB, Wood JN (mars 2006). “De plus en plus irritable et proche des larmes: TRPA1 dans la douleur inflammatoire” . Cellule . 124 (6): 1123–5. est ce que je: 10.1016 / j.cell.2006.03.006 . PMID 16564004 .
Trpa
Activateurs
4-Hydroxynonenal
4-Oxo-2-nonenal
4,5-EET
12S-HpETE
15-Deoxy-Δ12,14 -prostaglandin J2
α-Sanshool (ginger, Sichuan and melegueta peppers)
Acrolein
Allicin (garlic)
Allyl isothiocyanate (mustard, radish, horseradish, wasabi)
AM404
ASP-7663
Bradykinin
Cannabichromene (cannabis)
Cannabidiol (cannabis)
Cannabigerol (cannabis)
Cinnamaldehyde (cinnamon)
CR gas (dibenzoxazepine; DBO)
CS gas (2-chlorobenzal malononitrile)
Cuminaldehyde (cumin)
Curcumin (turmeric)
Dehydroligustilide (celery)
Diallyl disulfide
Dicentrine (Lindera spp.)
Farnesyl thiosalicylic acid
Formalin
Gingerols (ginger)
Hepoxilin A3
Hepoxilin B3
Hydrogen peroxide
Icilin
Isothiocyanate
JT-010
Ligustilide (celery, Angelica acutiloba )
Linalool (Sichuan pepper, thyme)
Methylglyoxal
Methyl salicylate (wintergreen)
N-Methylmaleimide
Nicotine (tobacco)
Oleocanthal (olive oil)
Paclitaxel (Pacific yew)
Paracetamol (acetaminophen)
PF-4840154
Phenacyl chloride
Polygodial (Dorrigo pepper)
Shogaols (ginger, Sichuan and melegueta peppers)
Tear gases
Tetrahydrocannabinol (cannabis)
Tetrahydrocannabiorcol
Thiopropanal S-oxide (onion)
Umbellulone (Umbellularia californica )
WIN 55,212-2
Bloqueurs
Trpc
Trpm
Trpml
Trppp
Trpv
Activateurs
2-APB
5′,6′-EET
9-HODE
9-oxoODE
12S-HETE
12S-HpETE
13-HODE
13-oxoODE
20-HETE
α-Sanshool (ginger, Sichuan and melegueta peppers)
Allicin (garlic)
AM404
Anandamide
Bisandrographolide (Andrographis paniculata )
Camphor (camphor laurel, rosemary, camphorweed, African blue basil, camphor basil)
Cannabidiol (cannabis)
Cannabidivarin (cannabis)
Capsaicin (chili pepper)
Carvacrol (oregano, thyme, pepperwort, wild bergamot, others)
DHEA
Diacyl glycerol
Dihydrocapsaicin (chili pepper)
Estradiol
Eugenol (basil, clove)
Evodiamine (Euodia ruticarpa )
Gingerols (ginger)
GSK1016790A
Heat
Hepoxilin A3
Hepoxilin B3
Homocapsaicin (chili pepper)
Homodihydrocapsaicin (chili pepper)
Incensole (incense)
Lysophosphatidic acid
Low pH (acidic conditions)
Menthol (mint)
N-Arachidonoyl dopamine
N-Oleoyldopamine
N-Oleoylethanolamide
Nonivamide (PAVA) (PAVA spray)
Nordihydrocapsaicin (chili pepper)
Paclitaxel (Pacific yew)
Paracetamol (acetaminophen)
Phenylacetylrinvanil
Phorbol esters (e.g., 4α-PDD)
Piperine (black pepper, long pepper)
Polygodial (Dorrigo pepper)
Probenecid
Protons
RhTx
Rutamarin (Ruta graveolens )
Resiniferatoxin (RTX) (Euphorbia resinifera/pooissonii )
Shogaols (ginger, Sichuan and melegueta peppers)
Tetrahydrocannabivarin (cannabis)
Thymol (thyme, oregano)
Tinyatoxin (Euphorbia resinifera/pooissonii )
Tramadol
Vanillin (vanilla)
Zucapsaicin
Bloqueurs
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