Menadion – Wikipedia wiki

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Menadione [d’abord]
Skeltal formula
Ball-and-stick model
Des noms
Nom IUPAC préféré

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2-méthylnaphtalène-1,4-dione

Autres noms

Ménaphtone; Vitamine K 3 ; β-méthyl-1,4-naphthoquinone; 2-méthyl-1,4-naphthodione; 2-méthyl-1,4-naphtoquinone

Identificateurs
Chebi
Horloge
Chemspider
Banc de drogue
Echa Infocard 100 000,338 Edit this at Wikidata
Kegg
QUELQUES
  • Inchi = 1s / c11h8o2 / c1-7-6-10 (12) 8-4-2-3-5-9 (8) 11 (7) 13 / h2-6h, 1h3  checkY
    Clé: mjvavzpdrwsrrc-uhfffaoysa-n  checkY

  • Inchi = 1 / c11h8o2 / c1-7-6-10 (12) 8-4-2-3-5-9 (8) 11 (7) 13 / h2-6h, 1h3

    Clé: mjvavzpdrwsrrc-uhfffaoyay

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  • O = C2C1C (CCCC1) C (= O) / C (= C / 2) C

Propriétés
C 11 H 8 O 2
Masse molaire 172.183 g · mol −1
Apparence Cristaux jaune vif
Densité 1,225g / cm3
Point de fusion 105 à 107 ° C (221 à 225 ° F; 378 à 380 K)
Insoluble
Pharmacologie
B02BA02 ( OMS )
  • Contre-indiqué (Inde) [2]
Statut légal
  • Généralement rx ou retiré pour un usage humain; approuvé dans l’alimentation animale
Dangers
point de rupture 113,8 ° C (236,8 ° F; 386,9 K)
Dose létale ou concentration (LD, LC):
0,5 g / kg (oral, souris)
Sauf lorsqu’il est indiqué autrement, des données sont données pour les matériaux à l’état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

Composé chimique

Menadione est un naturel [3] composé organique avec la formule C 6 H 4 (CO) 2 C 2 H (ch 3 ). Il s’agit d’un analogue de la 1,4-naphthoquinone avec un groupe méthyle en position 2. [4] On l’appelle parfois Vitamine K. 3 . L’utilisation est autorisée comme un supplément nutritionnel dans l’alimentation animale en raison de son activité de vitamine K.

Biochimie [ modifier ]]

Menadione est converti en vitamine K2 (en particulier, MK-4) par l’action de la prényltransférase du vertébré Ubiad1. [3] Cette réaction nécessite la forme d’hydroquinone (réduite) de K3, le ménadiol, produite par une enzyme non identifiée. [5]

La ménadione est également une forme circulante de vitamine K, produite en petites quantités (1 à 5%) après absorption intestinale de K1 et K2. Cette circulation explique la distribution des tissus inégaux de MK-4, d’autant plus que la ménadione peut pénétrer la barrière sanguin-intégrale. L’enzyme de clivage n’a pas encore été identifié. [5]

Terminologie [ modifier ]]

Le composé est diversement appelé vitamine K 3 [6] et provitamin k 3 . [7] Les partisans de ce dernier nom soutiennent généralement que le composé n’est pas une véritable vitamine en raison de son statut artificiel (avant son identification en tant qu’intermédiaire en circulation) et son absence d’une chaîne latérale 3-méthyle l’empêchant d’exercer toutes les fonctions [ qui? ]] des k vitamines.

Le noyau de Menadione est apparent dans la structure de la vitamine K.

C’est un intermédiaire dans la synthèse chimique de la vitamine K par la première réduction du diol menadiol, qui est susceptible de s’accumuler au phytol. [8]

Menadione peut être utilisée pour générer des espèces réactives de l’oxygène pour effectuer une analyse de cytométrie en flux. Il peut également être utilisé dans l’évaluation microbiologique pour, par exemple, détecter des micro-organismes fastidieux. [9]

L’alimentation animale [ modifier ]]

Aux États-Unis, la menadione est utilisée dans divers types d’aliments pour animaux et est décrite comme ayant des antécédents d’utilisation sûre à cette fin, utilisés dans les aliments pour volaille avant 1958. [dix]

Le menadione à faible dose est utilisé comme micronutriment bon marché pour le bétail dans de nombreux pays. Des formes de menadione sont également incluses dans certains aliments pour animaux de compagnie dans les pays développés en tant que source de vitamine K. Ces doses n’ont donné aucun cas de toxicité signalé de la ménadione dans le bétail ou les animaux domestiques. Bien que la manipulation puisse être dangereuse, l’European Food Safety Authority a constaté en 2013 qu’il s’agit d’une source efficace de vitamine K dans la nutrition animale qui ne présente pas de risque pour l’environnement. [11]

Usage humain [ modifier ]]

Malgré le fait qu’il puisse servir de précurseur à divers types de vitamine K, la menadione n’est généralement pas utilisée comme supplément nutritionnel dans les pays développés économiquement. Menadione à usage humain à la force pharmaceutique est disponible dans certains pays avec de grandes populations à faible revenu, comme l’Inde. [2] La dose quotidienne typique est de 10 mg orale ou 2 mg parentérale. [douzième] Il est utilisé dans le traitement de l’hypoprothrombinémie en dehors des États-Unis. [2]

Toxicologie [ modifier ]]

Menadione n’est pas censé être cancérigène. [13] K3 peut provoquer la génération d’espèces réactives de l’oxygène (ROS) par cyclisme redox et arylation de thiols en utilisant sa position 3 réactive. [5] La génération de ROS explique divers effets toxiques de la menadione excessive, y compris les dommages à l’ADN et la mort cellulaire, [13] ou à un niveau animal entier, toxicité cardiaque et rénale chez le rat. [14]

Les références [ modifier ]]

  1. ^ L’indice Merck , 11e édition, 5714
  2. ^ un b c “Informations sur les drogues de Menadione” . Drugsupdate India .
  3. ^ un b Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Takenuchi; Takenuchi; Sawada; Sawada;, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (2013-11-15 ). “Menadione (vitamine K3) est un produit catabolique de la phylloquinone orale (vitamine K1) dans l’intestin et un précurseur circulant de la ménaquinone-4 tissulaire (vitamine K2) chez les rats” . Le Journal of Biological Chemistry . 288 (46): 33071–33080. est ce que je: 10.1074 / jbc.m113.477356 . ISSN 1083-351X . PMC 3829156 . PMID 24085302 .
  4. ^ Castro FA, Mariani D, Pakk, Eleutery EC, Pereira MD (2008). Fox (éd.). “Mécanisme de cytotoxicité de deux naphtoquinones (Menadione et plombagine) chez Saccharomyces cerevisiae” . Plos un . 3 (12): E3999. Bibcode: 2008ploso … 3.3999c . est ce que je: 10.1371 / journal.pone.000399 . PMC 2600608 . PMID 19098979 .
  5. ^ un b c Shearer, Martin J.; Newman, Paul (mars 2014). “Tendances récentes du métabolisme et de la biologie cellulaire de la vitamine K avec une référence particulière au cyclisme de la vitamine K et à la biosynthèse MK-4” . Journal of Lipid Research . 55 (3): 345–362. est ce que je: 10.1194 / jlr.r045559 . ISSN 0022-2275 . PMC 3934721 . PMID 24489112 .
  6. ^ Scott GK, Atsriku C, Kamnker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (septembre 2005). “La vitamine K3 (monadion) induite par la kératine 8 Phorylation et l’histonne H3 arylation” Pharmacologie moléculaire . 68 (3): 606–15. est ce que je: 10.1124 / mol.105.013474 . PMID 15939799 . S2cid 19076885 .
  7. ^ “Vitamine K” . Institut Linus Pauling . 2014-04-22 . Récupéré 2021-01-28 .
  8. ^ Weber F, Rüttimann A (2012). “Vitamine K”. Encyclopédie de la chimie industrielle d’Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. Est ce que je: 10.1002 / 14356007.O27_O08 .
  9. ^ “Menadione” . Sigma-Aldrich . Récupéré 2 février 2023 .
  10. ^ “Substances de vitamine K et alimentation animale” . FDA . 2 avril 2021.
  11. ^ Panneau EFSA sur les additifs et les produits ou substances utilisés dans les aliments pour animaux (FeedAP) (janvier 2014). “Opinion scientifique sur l’innocuité et l’efficacité de la vitamine K3 (le bisulfite de sodium de ménadione et le bisulfite de nicotinamide de Menadione) comme additif d’alimentation pour toutes les espèces animales” . Journal EFSA . douzième (1): 3532. doi: 10.2903 / j.efsa.2014.3532 .
  12. ^ “Menadione (B02BA02)” . WHOCC – Index ATC / DDD .
  13. ^ un b Hassan, Ghada S. (2013). “Menadione”. Profils de substances médicamenteuses, d’excipients et de méthodologie connexes . Vol. 38. pp. 227–313. deux: 10.1016 / B978-0-12-407691-4.00006-X .
  14. ^ Chiou, TJ; Zhang, J; Ferrans, VJ; Tzeng, WF (31 décembre 1997). “Toxicité cardiaque et rénale de la menadione chez le rat”. Toxicologie . 124 (3): 193–202. est ce que je: 10.1016 / S0300-483X (97) 00162-5 . PMID 9482121 .

Liens externes [ modifier ]]

  • Menadione Dans la base de données des propriétés des pesticides (PPDB)

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