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Malathion
Skeletal formula of malathion
3D representation of malathion
Space filling model of malathion, showing van der Waals radii for each atom
Des noms
Nom IUPAC

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Diéthyl 2 – [(diméthoxyphosphorothioyl) sulfanyl] butanedioate

Autres noms

2- (diméthoxyphosphinothioylthio) Ester diéthylique d’acide butanedioc
Malathion
Carbofaps
Maldison
Mercaptothion
Ortho Malathion

Identificateurs
Chebi
Horloge
Chemspider
Banc de drogue
Echa Infocard 100.004.089 Edit this at Wikidata
Kegg
QUELQUES
  • Inchi = 1S / C10H19O6PS2 / C1-5-15-9 (11) 7-8 (10 (12) 16-6-2) 19-17 (18,13-3) 14-4 / H8H, 5-7H2, 1-4h3  checkY
    Clé: jxsjbgjigxnwci-uhfffaoysa-n  checkY

  • Inchi = 1 / C10H19O6PS2 / C1-5-15-9 (11) 7-8 (10 (12) 16-6-2) 19-17 (18,13-3) 14-4 / H8H, 5-7H2, 1-4h3

    Clé: jxsjbgjigxnwci-uhfffaoyak

    after-content-x4

  • O = c (occ) c (sp (= s) (oc) oc) cc (= o) occ

Propriétés
C dix H 19 O 6 Ps 2
Masse molaire 330.358021
Apparence Liquide sans molodi
Densité 1,23 g / cm 3
Point de fusion 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Point d’ébullition 156 à 157 ° C (313 à 315 ° F; 429 à 430 K) à 0,7 mmHg
145 mg / L à 20 ° C [d’abord]
Solubilité Soluble dans l’éthanol et l’acétone; très soluble dans l’éther éthylique
enregistrer P 2.36 (octanol / eau) [2]
Pharmacologie
P03ax03 ( OMS QP53AF12 ( OMS )
Dangers
point de rupture 163 ° C; 325 ° F; 436 K (supérieur à) [3]
Dose létale ou concentration (LD, LC):
290 mg / kg (rat, oral)
190 mg / kg (souris, oral)
570 mg / kg (cobaye, oral) [4]
84,6 mg / m 3 (rat, 4 heures) [4]
10 mg / m 3 (Cat, 4 heures) [4]
Niosh (Limites d’exposition aux États-Unis pour la santé):
TWA 15 mg / m 3 [peau] [3]
TWA 10 mg / m 3 [peau] [3]
250 mg / m 3 [3]
Sauf lorsqu’il est indiqué autrement, des données sont données pour les matériaux à l’état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

Composé chimique

Malathion est un insecticide organophosphate qui agit comme un inhibiteur de l’acétylcholinestérase. En URSS, il était connu comme Carbophos , en Nouvelle-Zélande et en Australie comme maldison et en Afrique du Sud comme mercaptothion .

Utilisation des pesticides [ modifier ]]

Le malathion est un pesticide qui est largement utilisé dans l’agriculture, l’aménagement paysager résidentiel, les zones de loisirs publiques et dans les programmes de lutte antiparasitaire en santé publique tels que l’éradication des moustiques. [5] Aux États-Unis, il s’agit de l’insecticide organophosphate le plus couramment utilisé. [6]

Un mélange de malathion avec du sirop de maïs a été utilisé dans les années 1980 en Australie et en Californie pour combattre la mouche des fruits méditerranéens. [7] Au Canada et aux États-Unis, à partir du début des années 2000, le malathion a été pulvérisé dans de nombreuses villes pour combattre le virus du Nil occidental. [8] Malathion a été utilisée au cours des deux dernières décennies régulièrement pendant les mois d’été pour tuer les moustiques, mais les propriétaires ont été autorisés à être exemptés pour leurs propriétés s’ils choisissaient. [ citation requise ]] .

Mécanisme d’action [ modifier ]]

Le malathion est un inhibiteur de l’acétylcholinestérase, une famille diversifiée de produits chimiques. Lors de l’absorption dans l’organisme cible, il se lie de manière irréversible au résidu sérine dans le site catalytique actif de l’enzyme de cholinestérase. Le groupe phosphoester résultant est fortement lié à la cholinestérase et désactive irréversiblement l’enzyme qui conduit à une accumulation rapide de l’acétylcholine au niveau de la synapse. [9]

Méthode de production [ modifier ]]

Le malathion est produit par l’ajout d’acide dithiophosphorique diéthyle ou de diéthyle de diéthyle. Le composé est chiral mais est utilisé comme racémate. [ citation requise ]]

Usage médical [ modifier ]]

Le malathion à faible doses (0,5% de préparations) est utilisé comme traitement pour:

  • Les poux de tête et les poux du corps. Le malathion est approuvé par la Food and Drug Administration américaine pour le traitement de la pédiculose. [dix] [11] Il est censé tuer efficacement les œufs et les poux adultes, mais en fait, il a été démontré que les études britanniques ne sont que 36% efficaces sur les poux de tête, et moins sur leurs œufs. [douzième] Cette faible efficacité a été notée lorsque le malathion a été appliqué aux poux trouvés sur les écoliers de la région de Bristol au Royaume-Uni, et il est supposé [ Par qui? ]] être causé par les poux ayant développé une résistance contre le malathion.
  • Gale [13]

Les préparatifs comprennent Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [14] et ovide. [15]

Général [ modifier ]]

Le malathion est de faible toxicité. Dans les arthropodes, il est métabolisé en malaoxon [16] qui est 61x plus toxique, [17] étant un inhibiteur plus puissant de l’acétylcholinestérase. [18] Selon la United States Environmental Protection Agency, aucune information fiable n’est disponible sur les effets néfastes sur la santé de l’exposition chronique. [19] En 1981, le malathion a été pulvérisé sur 1 400 m² (3 600 km 2 ) Zone pour contrôler une épidémie de mouches de fruits méditerranéennes en Californie. Afin de démontrer la sécurité des produits chimiques, B. T. Collins, directeur du California Conservation Corps, a avalé publiquement une bouchée de solution de malathion diluée. [20]

Cancérogénicité [ modifier ]]

Le malathion est classé par l’IARC comme cancérogène probable (groupe 2A). Le malathion est classé par l’EPA américaine comme ayant “des preuves suggestives de cancérogénicité”. [21] Cette classification était basée sur la survenue de tumeurs hépatiques à des doses excessives chez la souris et les rats femelles et la présence de tumeurs orales et nasales rares chez les rats qui se sont produits après une exposition à de très grandes doses. L’exposition aux organophosphates est associée au lymphome non hodgkinien. Le malathion utilisé comme fumigant n’était pas associé à une augmentation du risque de cancer. Entre 1993 et ​​1997, dans le cadre de l’étude sur la santé agricole, aucune association claire entre l’exposition au malathion et le cancer n’a été signalée. [22]

Amphibiens [ modifier ]]

Le malathion est toxique pour les têtards de grenouilles léopard. [23]

Résistance [ modifier ]]

Parce qu’il s’agit d’un inhibiteur de l’acétylcholinestérase, cette résistance est un type de résistance Achei. [16] On pense que la résistance au malathion est due à une augmentation des concentrations de carboxystérase ou à des acétylcholinestérases altérées. [16] Coe parce qu’il métabolise le malathion mais dans non -Les produits Malaoxon, altérés de douleurs parce que nous entendons spécifiquement ceux qui sont modifiés pour être moins sensibles à la malathion et au malaoxon. [16]

Voir également [ modifier ]]

Les références [ modifier ]]

  1. ^ Tomlin, C.D.S. (éd.). The Pesticide Manual – World Compendium, 11th Ed., British Crop Protection Council, Surrey, Angleterre 1997, p. 755
  2. ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploration des constantes QSAR – hydrophobes, électroniques et stériques. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 80
  3. ^ un b c d Niosh Pocket Guide des dangers chimiques. “# 0375” . Institut national de sécurité et de santé au travail (NIOSH).
  4. ^ un b c “Malathion” . Immédiatement dangereux pour la vie ou les concentrations de santé (IDLH) . Institut national de sécurité et de santé au travail (NIOSH).
  5. ^ Malathion pour le contrôle des moustiques , US EPA
  6. ^ Bonner MR, Coble J, Blair A, et al. (2007). “L’exposition au malathion et l’incidence du cancer dans l’étude sur la santé agricole” . American Journal of Epidemiology . 166 (9): 1023–1034. est ce que je: 10.1093 / aje / kwm182 . PMID 17720683 .
  7. ^ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). “L’exposition aux travailleurs et une évaluation des risques du malathion et de la fenthion utilisées dans le contrôle de la mouche des fruits méditerranéens en Australie du Sud”. Environ. Res . 103 (1): 38–45. Bibcode: 2007er …. 103 … 38E . est ce que je: 10.1016/j.envres.2006.06.001 . PMID 16914134 .
  8. ^ Shapiro, H.; MICUCCI, p. (2003-05-27). “Utilisation des pesticides pour le virus du Nil occidental” . Journal de l’association médicale canadienne . 168 (11): 1427–1430. PMC 155959 . PMID 12771072 . Une réévaluation approfondie de la malathion a été achevée par la US Environmental Protection Agency en 2000. Le PMRA a également réévalué le Malathion et approuvé son utilisation en tant qu’adulticide moustique.
  9. ^ COLOVIC, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasta, Tamara D.; Bondzic, Alexandra M.; Villages, Vesna M. (2013). “Inhibiteurs de l’acétylcholinestérase: pharmacologie et toxicologie” . Neuropharmacologie actuelle . 11 (3): 315–335. est ce que je: 10.2174 / 1570159×11311030006 . PMC 3648782 . PMID 24179466 .
  10. ^ “Lignes directrices pour le diagnostic et le traitement de la pédiculose capitis (poux de tête) chez les enfants et les adultes 2008” . National Guideline Clearinghouse. Archivé de l’original le 2013-02-26 . Récupéré 2013-01-22 .
  11. ^ Amy J. McMichael; Maria K. Hordinsky (2008). Maladies des cheveux et du cuir chevelu: traitements médicaux, chirurgicaux et cosmétiques . Coins de santé Informa. pp. 289–. ISBN 978-1-1-57444-822-1 . Récupéré 27 avril 2010 .
  12. ^ Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC (1999). “Preuve d’une double résistance à la perméthrine et au malathion dans les poux de la tête”. Br. J. Dermatol . 141 (3): 508–11. est ce que je: 10.1046 / j.1365-2133.1999.03046.x . PMID 10583056 . S2cid 25087526 .
  13. ^ Julia A. McMillan; Ralph D. Feigin; Catherine DeAngelis; M. Douglas Jones (1er avril 2006). La pédiatrie d’Oski: principes et pratique . Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1 . Récupéré 27 avril 2010 .
  14. ^ Formulaire national britannique 54e éd. Sept 2007. ISBN 978-0-85369-736-7. ISSN 0260-535X
  15. ^ “Informations sur les médicaments AHFS” . Pharmaciens américains de la Société américaine des systèmes de santé. 13 janvier 2011 . Récupéré 17 janvier 2011 .
  16. ^ un b c d Lebwohl, Mark; Clark, Lily; Levitt, Jacob (2007). “La thérapie pour les poux de la tête en fonction du cycle de vie, de la résistance et des considérations de sécurité”. Pédiatrie . American Academy of Pediatrics (AAP). 119 (5): 965–974. est ce que je: 10.1542 / peds.2006-3087 . ISSN 0031-4005 . PMID 17473098 . S2cid 30758188 .
  17. ^ Edwards D (2006). “Décision d’éligibilité de la réinscription pour le malathion” (PDF) . Agence américaine de protection de l’environnement – Prévention, pesticides et substances toxiques EPA 738-R-06-030 Journal : 9.
  18. ^ Rodriguez, O. P.; Muth, G. W.; Berkman, C. E.; Kim, K.; Thompson, C. M. (février 1997). “Inhibition de diverses cholinestérases avec les énantiomères de Malaoxon”. Bulletin de contamination environnementale et de toxicologie . 58 (2): 171–176. est ce que je: 10.1007 / S001289900316 . ISSN 0007-4861 . PMID 8975790 . S2cid 29903092 .
  19. ^ “Département américain de la santé et des services sociaux: Agence pour le registre des substances toxiques et des maladies – Lignes directrices de gestion médicale pour le malathion” . Récupéré 2008-04-02 .
  20. ^ Bonfante, Jordan (1990-01-08). “Medfly Madness” . TEMPS . Archivé de l’original le 24 juillet 2008 . Récupéré Le 21 mai, 2009 .
  21. ^ Décision d’éligibilité de la réinscription pour Malathion (révisé) , US EPA, mai 2009
  22. ^ “Fiches d’information sur les ingrédients” . npic.orst.edu .
  23. ^ “De faibles concentrations de pesticides peuvent devenir un mélange toxique pour les amphibiens” . Science quotidienne. 18 novembre 2008 . Récupéré 11 décembre, 2012 .

Liens externes [ modifier ]]

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