3,4-dichloroamphétamine – Wikipedia wiki

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Composé chimique

3,4-dichloroamphétamine ( DCA ), est un médicament dérivé d’amphétamine inventé par Eli Lilly dans les années 1960, qui a un certain nombre d’actions pharmacologiques. Il agit comme un agent de libération de sérotonine très puissant et sélectif (SSRA) et se lie au transporteur de sérotonine à haute affinité, [d’abord] [2] [3] [4] mais agit également comme une neurotoxine sérotoninergique sélective d’une manière similaire à la para-chloroamphétamine associée, mais avec une puissance légèrement plus faible. [5] Il s’agit également d’un inhibiteur de la monoamine oxydase (MAOI), [6] ainsi qu’un inhibiteur très puissant de l’enzyme phényléthanolamine N-méthyl transférase qui fonctionne normalement pour transformer la noradrénaline en adrénaline dans le corps. [7] [8]

La synthèse [ modifier ]]

La réaction du chlorure de 3,4-dichlorobenzyle [102-47-6] ( d’abord ) avec l’anion du cyanure donne le 3,4-dichlorophénylacétonitrile [3218-49-3] ( 2 ). La réaction avec le méthoxyde de sodium et l’éthylacétate donne l’alpha-acétoxy-3,4-dichlorobenzéacétonitrile, CID: 14318103 ( 3 ). L’élimination du groupe nitrile en présence d’acide sulfurique donne la 3,4-dichlorophénylacétone [6097-32-1] ( 4 ). La formation d’oxyme avec l’hydroxylamine donne n- [1- (3,4-dichlorophényl) propan-2-ylidène] hydroxylamine, CID: 74315855 ( 5 ). La réduction de l’oxyme a achevé la synthèse de la 3,4-dichloroamphétamine ( 6 ).

Voir également [ modifier ]]

Les références [ modifier ]]

  1. ^ Rodríguez GJ, Roman DL, White KJ, Nichols DE, Barker EL (juillet 2003). “Reconnaissance distincte des substrats par les transporteurs de sérotonine humaine et de drosophile”. Le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 306 (1): 338–46. est ce que je: 10.1124 / jpet.103.048751 . PMID 12682215 . S2cid 17485209 .
  2. ^ Roman DL, Saldaña SN, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (février 2004). “Reconnaissance moléculaire distincte des psychostimulants par les transporteurs de sérotonine humaine et de drosophile”. Le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 308 (2): 679–87. est ce que je: 10.1124 / jpet.103.057836 . PMID 14593087 . S2cid 6439942 .
  3. ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (juin 2008). “L’analyse comparative des champs moléculaires utilisant des champs de sélectivité révèle des résidus dans la troisième hélice transmembranaire du transporteur de sérotonine associée à la reconnaissance du substrat et de l’antagoniste” . Le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 325 (3): 791–800. est ce que je: 10.1124 / jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .
  4. ^ Wenthur CJ, Rodríguez GJ, Kuntz CP, Barker EL (novembre 2010). “La flexibilité conformationnelle de l’hélice transmembranaire VII du transporteur de la sérotonine humaine a un impact sur la dépendance et le transport des ions” . Pharmacologie biochimique . 80 (9): 1418–26. est ce que je: 10.1016 / j.bcp.2010.07.005 . PMC 2942994 . PMID 20637736 .
  5. ^ Fuller RW, Hines CW, Mills J (avril 1965). “Abaissement du niveau de sérotonine cérébrale par les chloramphétamines”. Pharmacologie biochimique . 14 (4): 483–8. est ce que je: 10.1016 / 0006-2952 (65) 90221-2 . PMID 14322972 .
  6. ^ Fuller RW, Walters CP (février 1965). “Inhibition de l’action de la monoamine oxydase sur la kynuramine par les amines substrat et les α-méthyl amines stéréoisomériques”. Pharmacologie biochimique . 14 (2): 159–63. est ce que je: 10.1016 / 0006-2952 (65) 90071-7 . PMID 14332461 .
  7. ^ Fuller RW, Mills J, Marsh MM (avril 1971). “Inhibition de la phénéthanolamine N-méthyl transférase par l’alpha-méthylphéthylamine (amphétamines)”. Journal of Medicinal Chemistry . 14 (4): 322–5. est ce que je: 10.1021 / jm00286a012 . PMID 5553744 .
  8. ^ Wu Q, Gee CL, Lin F, Tyndall JD, Martin JL, Grunewald GL, McLeish MJ (novembre 2005). “Analyse structurelle, mutagène et cinétique de la liaison des substrats et des inhibiteurs de la phényléthanolamine N-méthyltransférase humaine”. Journal of Medicinal Chemistry . 48 (23): 7243–52. est ce que je: 10.1021 / jm050568o . PMID 16279783 .
  9. ^ Harley M Hanson, Brevet américain 3 215 598 (1965 à Merck and Co Inc).
  10. ^ Charles Jackson Barnett, Brevet américain 4 199 525 (1980 à Eli Lilly et Co).

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