Acide sinapinique – wikipedia wiki

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Acide sinapinique
Sinapinic acid
Des noms
Nom IUPAC préféré

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(2 ET ) -3- (4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl) acide prop-2-énoïque

Autres noms

Acide sinapinique
Acide sinapique
Acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnynamique
4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnynamic acide

Identificateurs
Chebi
Horloge
Chemspider
Banc de drogue
QUELQUES
  • Inchi = 1S / C11H12O5 / C1-15-8-5-7 (3-4-10 (12) 13) 6-9 (16-2) 11 (8) 14 / H3-6,14H, 1-2H3, (H, 12,13) ​​/ B4-3 +  checkY
    Clé: pcmortlopmlefb-onegzznksa-n  checkY

  • Inchi = 1 / c11h12o5 / c1-15-8-5-7 (3-4-10 (12) 13) 6-9 (16-2) 11 (8) 14 / h3-6,14h, 1-2h3, (H, 12,13) ​​/ B4-3 +

    Clé: pcmortlopmlefb-onegzznkbs

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  • COC1CC (CC (C1O) OC) / C = C / C (= O) O

Propriétés
C 11 H douzième O 5
Masse molaire 224.21 g / mol
Point de fusion 203 à 205 ° C (397 à 401 ° F; 476 à 478 K) (décomposer)
Sauf lorsqu’il est indiqué autrement, des données sont données pour les matériaux à l’état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

Composé chimique

Acide sinapinique , ou acide sinapique (sinapine – origine: L. sinapi, sinapis, moutarde, gr., cf. F. sinapine.), Est un petit acide hydroxycinnamique naturel. Il est membre de la famille des phénylpropanoïdes. Il s’agit d’une matrice couramment utilisée dans la spectrométrie de masse MALDI. [d’abord] [2] Il s’agit d’une matrice utile pour une grande variété de peptides et de protéines. Il sert bien de matrice pour MALDI en raison de sa capacité à absorber le rayonnement laser et à donner également des protons (H + ) à l’analyte d’intérêt.

L’acide sinapique peut former des dimères avec lui-même (une structure) et de l’acide férulique (trois structures différentes) dans les parois cellulaires des céréales et peut donc avoir une influence similaire sur la structure de la paroi cellulaire à celle des acides différents. [3]

La sinapine est une amine alcaloïde trouvée dans les graines de moutarde noires. Il est considéré comme un ester choline de l’acide sinapinique. [4]

Événements naturels [ modifier ]]

L’acide sinapinique peut être trouvé dans le vin [5] et du vinaigre. [6]

Métabolisme [ modifier ]]

La 1-glucosyltransférase sinapate est une enzyme qui utilise UDP-glucose et sinapate pour produire de l’UDP et du 1-Sinapoyl-D-glucose.

Sinapoylglucose – La calate O-Sinapoyltransférase est une enzyme qui utilise le 1-O-Sinapoyl-beta-D-glucose et (S)-calate pour produire du D-glucose et du Sinapoyl- (S)-malate.

Composés apparentés [ modifier ]]

Le canolol est un composé phénolique trouvé dans l’huile de canola brut. Il est produit par décarboxylation de l’acide sinapique pendant la torréfaction des graines de canola. [7]

Voir également [ modifier ]]

Les références [ modifier ]]

  1. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). “Spectrométrie de masse laser-désorption assistée par matrice en utilisant un rayonnement 355 nm”. Commun rapide. Spectre de masse . 3 (12): 436–9. est ce que je: 10.1002 / rcm.1290031208 . PMID 2520224 .
  2. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). “Les dérivés d’acide cannamique comme matrices pour la spectrométrie de masse de désorption laser ultraviolette des protéines”. Commun rapide. Spectre de masse . 3 (12): 432–5. est ce que je: 10.1002 / rcm.1290031207 . PMID 2520223 .
  3. ^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). “Les déshydrodimères sinapés et les hétérodimères ferulaires sinapaux dans les fibres alimentaires céréalières”. J. Agric. Chem alimentaire . 51 (5): 1427–1434. est ce que je: 10.1021 / jf020910v . PMID 12590493 .
  4. ^ Tzagoloff, A. (1963). “Métabolisme de la sinapine dans les plantes de moutarde. I. Dégradation de la sinapine en acide sinapique et choline” . Physiologie des plantes . 38 (2): 202–206. est ce que je: 10.1104 / pp.38.2.202 . PMC 549906 . PMID 16655775 .
  5. ^ Comparaison des acides phénoliques et des flavan-3-OLS pendant la fermentation du vin de raisins avec différents temps de récolte. Rong-Rong Tian, ​​Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang et Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, est ce que je: 10.3390 / molécules14020827
  6. ^ Gávez, M. C.; Barroso, C. G. A.; Pinéz-Bustamante, J. A. (1994). “Analyse des composés polyphénoliques de différents échantillons de vinaigre”. Journal of Food Examination and Research . 199 : 29–31. est ce que je: 10.1007 / bf01192948 .
  7. ^ Production de canolol antioxydant à partir d’une matière première renouvelable via une décarboxylase conçue. Krista L. Morley, Stephan Grosse, Hannes Leischa et Peter C. K. Lau, Green Chem., 2013, N15, pages 3312-3317, est ce que je: 10.1039 / C3GC40748A

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