[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/reaction-de-couplage-de-pinacol-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/reaction-de-couplage-de-pinacol-wikipedia\/","headline":"R\u00e9action de couplage de Pinacol – Wikipedia wiki","name":"R\u00e9action de couplage de Pinacol – Wikipedia wiki","description":"before-content-x4 Un article de Wikip\u00e9dia, l’encyclop\u00e9die libre La r\u00e9action de couplage de Pinacol after-content-x4 UN r\u00e9action de couplage de Pinacol","datePublished":"2020-01-05","dateModified":"2020-01-05","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/b\/bd\/Pinacol_coupling_of_benzaldehyde.png\/425px-Pinacol_coupling_of_benzaldehyde.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/b\/bd\/Pinacol_coupling_of_benzaldehyde.png\/425px-Pinacol_coupling_of_benzaldehyde.png","height":"99","width":"425"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/reaction-de-couplage-de-pinacol-wikipedia\/","wordCount":2454,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Un article de Wikip\u00e9dia, l’encyclop\u00e9die libre  La r\u00e9action de couplage de Pinacol        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4UN r\u00e9action de couplage de Pinacol est une r\u00e9action organique dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre les groupes carbonyle d’un ald\u00e9hyde ou d’une c\u00e9tone en pr\u00e9sence d’un donneur d’\u00e9lectrons dans un processus de radical libre. [d’abord] Le produit de r\u00e9action est un diol vicinal. La r\u00e9action porte le nom de Pinacol (\u00e9galement connu sous le nom de 2,3-dim\u00e9thyl-2,3-butanediol ou t\u00e9tram\u00e9thyl\u00e9thyl\u00e8ne glycol), qui est le produit de cette r\u00e9action lorsqu’il est fait avec de l’ac\u00e9tone comme r\u00e9actif. La r\u00e9action est g\u00e9n\u00e9ralement une homocouplage mais des r\u00e9actions de couplage crois\u00e9 intramol\u00e9culaires sont \u00e9galement possibles. Pinacol a \u00e9t\u00e9 d\u00e9couvert par Wilhelm Rudolph Fittig en 1859.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4M\u00e9canisme de r\u00e9action [ modifier ]] La premi\u00e8re \u00e9tape du m\u00e9canisme de r\u00e9action est une r\u00e9duction d’un \u00e9lectron du groupe carbonyle par un agent r\u00e9ducteur – tel que le magn\u00e9sium – \u00e0 une esp\u00e8ce d’anion radical k\u00e9tyl. Deux groupes k\u00e9tyl r\u00e9agissent dans une r\u00e9action de couplage produisant un diol vicinal avec les deux groupes hydroxyle d\u00e9proton\u00e9s. L’ajout d’eau ou un autre donneur de protons donne le diol. Avec du magn\u00e9sium comme donneur d’\u00e9lectrons, le produit de r\u00e9action initial est un compos\u00e9 cyclique \u00e0 5 membres avec les deux atomes d’oxyg\u00e8ne coordonn\u00e9s au Mg oxyd\u00e9 2+ ion. Ce complexe est bris\u00e9 par l’ajout d’eau avec la formation d’hydroxyde de magn\u00e9sium. L’accouplement Pinacol peut \u00eatre suivi d’un r\u00e9arrangement Pinacol. Une r\u00e9action connexe est la r\u00e9action McMurry, qui utilise du chlorure de titane (III) ou du chlorure de titane (IV) en conjonction avec un agent r\u00e9ducteur pour la formation du complexe m\u00e9tal-diol, et qui se d\u00e9roule avec une \u00e9tape de r\u00e9action de d\u00e9soxyg\u00e9nation suppl\u00e9mentaire afin de fournir un produit alc\u00e8ne. La benzoph\u00e9none peut subir le couplage Pinacol photochimiquement. [2] Le benzald\u00e9hyde peut \u00e9galement \u00eatre utilis\u00e9 comme substrat avec l’utilisation du chlorure de vanadium catalytique (III) et de l’aluminium comme r\u00e9ducteur stoechiom\u00e9trique. [3] Cette r\u00e9action h\u00e9t\u00e9rog\u00e8ne dans l’eau \u00e0 temp\u00e9rature ambiante donne 72% apr\u00e8s 3 jours avec 56:44 DL: Composition m\u00e9so. Dans un autre syst\u00e8me avec du benzald\u00e9hyde, de la montmorillonite K-10]] et du chlorure de zinc dans du THF aqueux sous \u00e9chographie, le temps de r\u00e9action est r\u00e9duit \u00e0 3 heures (composition 55:45). [4] D’un autre c\u00f4t\u00e9, certains d\u00e9riv\u00e9s d’acide tartrique peuvent \u00eatre obtenus avec une diast\u00e9r\u00e9os\u00e9lectivit\u00e9 \u00e9lev\u00e9e dans un syst\u00e8me d’iodure de samarium (II) et de HMPA. [5]        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Une approche photocatalytique catalys\u00e9e par le titane a \u00e9galement \u00e9t\u00e9 d\u00e9velopp\u00e9e: l’utilisation du dichlorure de titanoc\u00e8ne catalytique en pr\u00e9sence d’un colorant organique absorbant le rouge comme photosensibilisateur, et Hantzsch Ester comme agent r\u00e9ducteur terminal, a permis les r\u00e9actions homocoupl\u00e9es d’une grande vari\u00e9t\u00e9 d’ald\u00e9hydes aromatiques aromatiques, en trifluorotolu\u00e8ne sous une irradiation \u00e0 la lumi\u00e8re orange, avec des rendements \u00e9lev\u00e9s et des diast\u00e9r\u00e9os\u00e9lectivit\u00e9s (plus de 20: 1 dl: m\u00e9so). Une version \u00e9nantios\u00e9lective (jusqu’\u00e0 92% E.E.), en utilisant des quantit\u00e9s catalytiques d’un titane chiral, a \u00e9galement \u00e9t\u00e9 d\u00e9velopp\u00e9e. [6] Deux exemples de couplage Pinacol utilis\u00e9s dans la synth\u00e8se totale sont la synth\u00e8se totale de Mukaiyama Taxol et la synth\u00e8se totale de Nicolaou Taxol. p La -hydroxypropioph\u00e9none est utilis\u00e9e comme substrat dans la synth\u00e8se du di\u00e9thylstilbestrol. Une r\u00e9action de couplage de pinacol asym\u00e9trique entre la para-chloro-ac\u00e9toph\u00e9none et l’ac\u00e9tone a \u00e9t\u00e9 utilis\u00e9e pour donner du ph\u00e9naglycodol dans un rendement de 40%. Les r\u00e9f\u00e9rences [ modifier ]] ^  Fittig R (1859). “\u00c0 propos de certains produits des sels d’acide ac\u00e9tique de distillation sec” [Sur certains produits de la distillation s\u00e8che des sels d’ac\u00e9tate]. Justus Liebigs Annales de chimie (en allemand). 110 : 23\u201345. est ce que je: 10.1002 \/ jlac.18591100103 .  ^  Bachmann nous (1943). “Benzopinacol” . Synth\u00e8ses organiques . ; Volume collectif , vol. 2, p. 71  ^  Xu X, Hirao T (octobre 2005). “R\u00e9action de couplage de pinacol catalys\u00e9e par le vanadium dans l’eau”. Le Journal of Organic Chemistry . 70 (21): 8594\u20138596. est ce que je: 10.1021 \/ jo051213f . PMID 16209617 .  ^  Hongjun Z, Jitai L, Yanjiang B, Tongshuang L (2003). “Pinacolisation des ald\u00e9hydes aromatiques \u00e0 l’aide de Zn \/ Montmorillonite K10-ZnCl 2 dans le THF aqueux sous \u00e9chographie ” . Journal chimique sur Internet . 5 (1): 8. Archiv\u00e9 de l’original en 2002-11-21.  ^  Kim YH, Kim SM, Youn SW (2001). “Synth\u00e8se asym\u00e9trique par st\u00e9r\u00e9ocontrol” . Chimie pure et appliqu\u00e9e . soixante-treize (2): 283\u2013286. est ce que je: 10.1351 \/ pac200173020283 .  ^  Calogero F, Magnano G, puissant S, Pasca F, Fermi A, Gualandi A, et al. (Mai 2022). “Couplage de pinacol photor\u00e9noxique diast\u00e9r\u00e9os\u00e9lectif et \u00e9nantios\u00e9lectif favoris\u00e9 par des complexes en titane avec un colorant organique absorbant le rouge” . Sciences chimiques . 13 (20): 5973\u20135981. est ce que je: 10.1039 \/ d2sc00800a . PMC 9132033 . PMID 35685797 .  D\u00e8s la lecture [ modifier ]]      Erreur Wikimedia   Nos serveurs sont actuellement sous maintenance ou rencontrent un probl\u00e8me technique.S’il te pla\u00eet essayer \u00e0 nouveau dans quelques minutes. Voir le message d’erreur en bas de cette page pour plus d’informations.        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/reaction-de-couplage-de-pinacol-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"R\u00e9action de couplage de Pinacol – Wikipedia wiki"}}]}]