[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/rearrangement-de-piancatelli-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/rearrangement-de-piancatelli-wikipedia\/","headline":"R\u00e9arrangement de piancatelli – Wikipedia wiki","name":"R\u00e9arrangement de piancatelli – Wikipedia wiki","description":"before-content-x4 Un article de Wikip\u00e9dia, l’encyclop\u00e9die libre after-content-x4 En 1976, le chimiste italien, Giovanni Piancatelli et ses coll\u00e8gues ont d\u00e9velopp\u00e9","datePublished":"2022-12-25","dateModified":"2022-12-25","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/2d\/Reaction_of_furfural_to_2-furylcarbinols.svg\/512px-Reaction_of_furfural_to_2-furylcarbinols.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/2d\/Reaction_of_furfural_to_2-furylcarbinols.svg\/512px-Reaction_of_furfural_to_2-furylcarbinols.svg.png","height":"90","width":"512"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/rearrangement-de-piancatelli-wikipedia\/","wordCount":2436,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Un article de Wikip\u00e9dia, l’encyclop\u00e9die libre        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4En 1976, le chimiste italien, Giovanni Piancatelli et ses coll\u00e8gues ont d\u00e9velopp\u00e9 une nouvelle m\u00e9thode pour synth\u00e9tiser les d\u00e9riv\u00e9s 4-hydroxycyclopen\u00e9none \u00e0 partir de 2-furylcarbinols par un r\u00e9arrangement catalys\u00e9 par l’acide. [d’abord] Cette d\u00e9couverte s’est produite lorsque Piancatelli \u00e9tudiait les st\u00e9ro\u00efdes h\u00e9t\u00e9rocycliques et leurs capacit\u00e9s r\u00e9actives dans un environnement acide. Alors que ce r\u00e9arrangement a continu\u00e9 \u00e0 \u00eatre \u00e9tudi\u00e9, il est devenu un r\u00e9arrangement couramment utilis\u00e9 dans la synth\u00e8se naturelle des produits en raison de la capacit\u00e9 de cr\u00e9er du 4-hydroxy-5-substitu\u00e9dcyclopent-2-enones. [d’abord] Le motif de piancatelli pour \u00e9tudier ce nouveau r\u00e9arrangement provenait de la mol\u00e9cule de 3-oxycyclopent\u00e8ne toujours pr\u00e9sente, en particulier de son d\u00e9riv\u00e9 de 5-hydroxy, trouv\u00e9 dans les produits naturels biologiquement actifs. [2]         (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Le sch\u00e9ma de r\u00e9action de Piancatelli \u00e9tait utilis\u00e9 pour synth\u00e9tiser 2-furylcarbinols \u00e0 partir du furfural de la biomasse.  Table of ContentsM\u00e9canisme de r\u00e9action [ modifier ]] Le m\u00e9canisme propos\u00e9 de Piancatelli [ modifier ]] M\u00e9canismes alternatifs [ modifier ]] Conditions de r\u00e9action [ modifier ]] Applications [ modifier ]] Les r\u00e9f\u00e9rences [ modifier ]] M\u00e9canisme de r\u00e9action [ modifier ]] Le m\u00e9canisme de cette r\u00e9action est propos\u00e9 comme une \u00e9lectrocyclisation 4-\u03c0 comme la r\u00e9action de cyclisation de Nazarov. [3] Pour obtenir les carbinols 2-furyle, le furfural soumis \u00e0 piancatelli, une biomasse non comestible, \u00e0 une r\u00e9action de grignard. [2] Ceci est ensuite soumis \u00e0 l’hydrolyse catalys\u00e9e par l’acide pour provoquer un r\u00e9arrangement mol\u00e9culaire et obtenir les carbinols finaux \u00e0 2-furyle. Piancatelli a \u00e9t\u00e9 propos\u00e9 que la r\u00e9action est une r\u00e9action \u00e9lectrocyclique thermique d’un syst\u00e8me \u00e9lectronique 4\u03c0 conrotatoire tout en \u00e9tudiant les sp\u00e9cificit\u00e9s des conditions de m\u00e9canisme lors de la synth\u00e8se des d\u00e9riv\u00e9s 4-hydroxycyclopetenone. Ce m\u00e9canisme a \u00e9t\u00e9 sugg\u00e9r\u00e9 lors de l’\u00e9tude d’abord Les spectres RMN H car il est devenu \u00e9vident que les produits finaux ont exclusivement livr\u00e9 l’isom\u00e8re trans. [d’abord]        (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Le m\u00e9canisme propos\u00e9 de Piancatelli [ modifier ]] Dans le m\u00e9canisme propos\u00e9 de Piancatelli, la formation du carbocation due \u00e0 une s\u00e9quence de d\u00e9shydratation de protonation entra\u00eene le fait que les deux groupes hydroxy sont anti permettre le trans -4hydroxy-5-substitu\u00e9-cyclopent-2-\u00e9one d’une fermeture de cycle d’\u00e9lectrocylisation 4\u03c0. [d’abord] [2] [4]  M\u00e9canisme de pouss\u00e9e de fl\u00e8che pour le r\u00e9arrangement catalys\u00e9 par l’acide pour la synth\u00e8se de 2-furylcarbinols. M\u00e9canismes alternatifs [ modifier ]] D’Auria a propos\u00e9 un m\u00e9canisme possible qui comprenait des interm\u00e9diaires zwitterioniques comme moyen de former le cis isom\u00e8re aux c\u00f4t\u00e9s de l’abondance trans isom\u00e8re du 2-Furylcarbinol. D’Auria a effectu\u00e9 le r\u00e9arrangement dans l’eau bouillante sans catalyseur acide. [d’abord]  M\u00e9canisme propos\u00e9 par D’Auria pour le r\u00e9arrangement du piancatelli. Un autre m\u00e9canisme propos\u00e9 provient du yin et des coll\u00e8gues qui a \u00e9t\u00e9 \u00e9tudi\u00e9 tout en terminant le r\u00e9arrangement des 2-furylcarbinols avec une cha\u00eene hydroxyalkyle en position 5. Le yin a rationalis\u00e9 le m\u00e9canisme en utilisant un ajout intramol\u00e9culaire de type Aldol. [d’abord]  M\u00e9canisme propos\u00e9 par le yin qui suit une r\u00e9action de type Aldol. Conditions de r\u00e9action [ modifier ]] Le harnais des conditions de r\u00e9action n\u00e9cessaires au r\u00e9arrangement diff\u00e9rait en fonction de la r\u00e9activit\u00e9 des substrats. Piancatelli a observ\u00e9 que les substrats les plus r\u00e9actifs tels que le 5-m\u00e9thyl-2-furylcarbinols peuvent subir le r\u00e9arrangement avec des conditions beaucoup plus douces afin d’\u00e9viter tout produit secondaire possible. [d’abord] Les acides Lewis ont \u00e9t\u00e9 d\u00e9couverts pour aider \u00e0 entra\u00eener la r\u00e9action \u00e0 l’ach\u00e8vement tant qu’il y avait un rapport \u00e9quimolaire, tandis que les groupes alkyles sur le carbone porteurs d’hydroxy laissent le mat\u00e9riau de d\u00e9part plus stable et provoquent des temps de r\u00e9action plus longs et des rendements plus faible \u00e0 l’augmentation de la r\u00e9activit\u00e9 de ces carbocations. [d’abord] Applications [ modifier ]] Une utilisation importante du r\u00e9arrangement du piancatelli qui a \u00e9t\u00e9 \u00e9tudi\u00e9e par Piancatelli lui-m\u00eame est la synth\u00e8se des prostaglandines et de leurs d\u00e9riv\u00e9s. Piancatelli a pu synth\u00e9tiser des interm\u00e9diaires cl\u00e9s pour la pr\u00e9paration de l’acide prosano\u00efque \u00e0 partir de ses 2-furylcarbinols portant un deuxi\u00e8me groupe fonctionnel. Cette \u00e9tude a pu d\u00e9montrer la polyvalence de la s\u00e9quence du r\u00e9arrangement. Quelques-uns des produits synth\u00e9tis\u00e9s en raison de l’utilisation du r\u00e9arrangement du piancatelli comprennent: 3e, 5Z -Misoprostol, \u00e9isoprost, 4-fluoro-enisoprost, 2-normisoprostol, prostaglandine e d’abord (Pge d’abord ), ent -Phytoprostane E d’abord , 16- et -Phytoprostane E d’abord , bimatoprost et travoprost. (Afficher la cl\u00e9 RXN utilis\u00e9e)  Structures des produits synth\u00e9tis\u00e9es via le r\u00e9arrangement du piancatelli. Les r\u00e9f\u00e9rences [ modifier ]] ^ un  b  c  d  C’est  F  g  H  Piutti, Claudia; Quartiers, Francesca (8 octobre 2013). “Le r\u00e9arrangement du piancatelli: nouvelles applications pour une r\u00e9action intrigante” . Mol\u00e9cules . 18 (10): 12290\u201312312. est ce que je: 10.3390 \/ mol\u00e9cules181012290 . PMC 6270237 . PMID 24108396 .  ^ un  b  c  Piancatelli, G.; Scettri, A.; Barbadoro, S. (septembre 1976). “Une pr\u00e9paration utile de 4-hydroxy-3-oxocyclopent\u00e8ne \u00e0 4 substitu\u00e9s”. Lettres de t\u00e9tra\u00e8dre . 17 (39): 3555\u20133558. est ce que je: 10.1016 \/ s0040-4039 (00) 71357-8 .  ^  Veits, Gesine K.; Wenz, Donald R.; Lire de Alaniz, Javier (2010-12-03). “M\u00e9thode polyvalente pour la synth\u00e8se de 4-aminocyclopent\u00e9nones: dysprosium (III) triflate de r\u00e9arrangement aza-piancatelli catalys\u00e9”. \u00c9dition internationale de chimie appliqu\u00e9e . 49 (49): 9484\u20139487. est ce que je: 10.1002 \/ peut-\u00eatre.201005131 . ISSN 1521-3773 . PMID 21053231 .  ^  Nieto Faza, Olalla; Silva L\u00f3pez, Carlos; \u00c1lvarez, Rosana; De Lera, \u00c1ngel R. (2004-09-06). “\u00c9tude th\u00e9orique de la fermeture de la bague \u00e9lectrocyclique des cations hydroxypisentadiennthes”. Chimie – une revue europ\u00e9enne . dix (17): 4324\u20134333. est ce que je: 10.1002 \/ Chem.200400037 . ISSN 1521-3765 . PMID 15352115 .              (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/en2fr\/wiki28\/rearrangement-de-piancatelli-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"R\u00e9arrangement de piancatelli – Wikipedia wiki"}}]}]