[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/2021\/03\/31\/benceno-wikipedia-la-enciclopedia-libre\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/2021\/03\/31\/benceno-wikipedia-la-enciclopedia-libre\/","headline":"Benceno – Wikipedia, la enciclopedia libre","name":"Benceno – Wikipedia, la enciclopedia libre","description":"\u00a0 Benceno Nombre IUPAC Benceno General F\u00f3rmula estructural F\u00f3rmula molecular C6H6 Identificadores N\u00famero CAS 71-43-2[1]\u200b N\u00famero RTECS CY1400000 ChEBI 16716","datePublished":"2021-03-31","dateModified":"2023-02-25","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/c9645c498c9701c88b89b8537773dd7c?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/67\/Benzene_structure.png\/250px-Benzene_structure.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/67\/Benzene_structure.png\/250px-Benzene_structure.png","height":"82","width":"250"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/2021\/03\/31\/benceno-wikipedia-la-enciclopedia-libre\/","wordCount":7173,"articleBody":"\u00a0  BencenoNombre IUPACBencenoGeneralF\u00f3rmula estructuralF\u00f3rmula molecularC6H6IdentificadoresN\u00famero CAS71-43-2[1]\u200bN\u00famero RTECSCY1400000ChEBI16716ChEMBLCHEMBL277500ChemSpider236PubChem241UNIIJ64922108FKEGGC01407Propiedades f\u00edsicasAparienciaIncoloroDensidad878,6\u00a0kg\/m\u00b3; 0,8786\u00a0g\/cm\u00b3Masa molar78,1121 g\/molPunto de fusi\u00f3n278,6\u00a0K (5\u00a0\u00b0C)Punto de ebullici\u00f3n353,2\u00a0K (80\u00a0\u00b0C)Viscosidad0,652 mPa\u00b7s (20\u00a0\u00b0C)\u00cdndice de refracci\u00f3n (nD)1,501Propiedades qu\u00edmicasSolubilidad en agua1,79Momento dipolar0 DTermoqu\u00edmica\u0394fH0gas82,93 kJ\/mol\u0394fH0l\u00edquido48,95 kJ\/molS0l\u00edquido, 1 bar150 J\u00b7mol\u20131\u00b7K\u20131PeligrosidadSGA  Punto de inflamabilidad262\u00a0K (\u221211\u00a0\u00b0C)NFPA 7043  32\u00a0Temperatura de autoignici\u00f3n834\u00a0K (561\u00a0\u00b0C)Frases SS45, S53Frases HH225, H304, H315, H319, H340, H350, H372Frases PP201, P210, P331L\u00edmites de explosividad1.3% – 7.9%[2]\u200bCompuestos relacionadosHidrocarburosCiclohexanoNaftalenoValores en el SI y en condiciones est\u00e1ndar(25 \u2103 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.El benceno es un hidrocarburo arom\u00e1tico de f\u00f3rmula molecular  C6H6 (originariamente a \u00e9l y sus derivados se le denominaban compuestos arom\u00e1ticos debido a la forma caracter\u00edstica que poseen). Tambi\u00e9n es conocido como benzol. En el benceno cada \u00e1tomo de carbono ocupa el v\u00e9rtice de un hex\u00e1gono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los \u00e1tomos de carbono se utilizan para unir \u00e1tomos de carbono contiguos entre s\u00ed, y la cuarta valencia con un \u00e1tomo de hidr\u00f3geno. Seg\u00fan las teor\u00edas modernas sobre los enlaces qu\u00edmicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del \u00e1tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes t\u00edpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco \u00e1tomos de carbono, obteni\u00e9ndose lo que se denomina “la nube \u03c0 (pi)” que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un l\u00edquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su car\u00e1cter cancer\u00edgeno), con un punto de ebullici\u00f3n relativamente alto.  El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos qu\u00edmicos de mayor volumen de producci\u00f3n. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qu\u00edmicos usados en la fabricaci\u00f3n de pl\u00e1sticos, resinas, nil\u00f3n y fibras sint\u00e9ticas como lo es el kevlar y en ciertos pol\u00edmeros. Tambi\u00e9n se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, t\u00f3ner de impresoras laser,[3]\u200b medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambi\u00e9n un componente natural del petr\u00f3leo crudo y la gasolina. Se encuentra tambi\u00e9n en el humo de cigarrillo y otros materiales org\u00e1nicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilaci\u00f3n fraccionada del alquitr\u00e1n de hulla.Se suele mostrar, en t\u00e9rminos de estructura de Lewis, como un hex\u00e1gono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos v\u00e9rtices se encuentran los \u00e1tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difer\u00eda de la de Br\u00f8nsted y Lowry.Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometr\u00eda infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un h\u00edbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 \u00c5). Estos resultados coinciden con la previsi\u00f3n de la TOM (teor\u00eda de orbitales moleculares), que calcula una distribuci\u00f3n de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las mol\u00e9culas (iones o no, estables o intermedios de reacci\u00f3n) se les llama arom\u00e1ticas.Table of ContentsIntroducci\u00f3n hist\u00f3rica[editar]Resonancia del benceno[editar]Reactividad molecular[editar]Halogenaci\u00f3n[editar]Sulfonaci\u00f3n[editar]Nitraci\u00f3n[editar]Combusti\u00f3n[editar]Hidrogenaci\u00f3n[editar]S\u00edntesis de Friedel y Crafts (alquilaci\u00f3n)[editar]S\u00edntesis de Wurtz\u2013Fittig[editar]Alquilbencenos[editar]Usos del benceno[editar]Referencias[editar]V\u00e9ase tambi\u00e9n[editar]Enlaces externos[editar]Introducci\u00f3n hist\u00f3rica[editar]La mol\u00e9cula de benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl\u00f3 por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de f\u00f3rmula emp\u00edrica CH. Fue Eilhard Mitscherlich quien logr\u00f3 medir su masa molecular a partir de su presi\u00f3n de vapor, estableci\u00e9ndola en 78 u, lo que correspond\u00eda a una f\u00f3rmula molecular C6H6. El compuesto se hab\u00eda obtenido de la goma benju\u00ed, lo que llev\u00f3 a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.Inicialmente se propusieron formas abiertas (alif\u00e1ticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obten\u00edan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un n\u00famero inusualmente bajo de is\u00f3meros. As\u00ed, por ejemplo, la monobromaci\u00f3n del compuesto presentaba un \u00fanico is\u00f3mero, al igual que ocurr\u00eda con la nitraci\u00f3n. Por otro lado no respond\u00eda a las adiciones habituales de nucle\u00f3filos a enlaces m\u00faltiples.  Hist\u00f3rica Mol\u00e9cula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899)Esto llev\u00f3 a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul\u00e9.Sin embargo, la estructura de Kekul\u00e9 segu\u00eda presentando una incompatibilidad con la malformaci\u00f3n 1,2 de la mol\u00e9cula, dado que deber\u00edan formarse dos is\u00f3meros (is\u00f3meros ortobenc\u00e9nicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev\u00f3 a Kekul\u00e9 a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posici\u00f3n, por lo que \u00fanicamente se detectar\u00eda un is\u00f3mero.Resonancia del benceno[editar]La representaci\u00f3n de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul\u00e9, quien adem\u00e1s fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent\u00f3 de esa manera.De todas formas, fue el Premio Nobel de Qu\u00edmica, Linus Pauling quien consigui\u00f3 encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomer\u00eda, en la cual ambas estructuras de Kekul\u00e9 se superponen.Normalmente se representa como un hex\u00e1gono regular con un c\u00edrculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno est\u00e1n deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no “funcionan” como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s\u00ed y uno no, proporcionan a la mol\u00e9cula sus caracter\u00edsticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridaci\u00f3n sp2. Estos h\u00edbridos se usar\u00e1n tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidr\u00f3genos. Cada carbono presenta adem\u00e1s un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electr\u00f3n alojado en su interior, que se usar\u00e1 para formar enlaces \u03c0.Reactividad molecular[editar]La reacci\u00f3n t\u00edpica del benceno es la de sustituci\u00f3n arom\u00e1tica que sigue dos caminos alternativos:Electrof\u00edlica (por ataque de un electr\u00f3filo)De radicales libres (por ataque de un radical libre o \u00e1tomo libre)Las reacciones de sustituci\u00f3n arom\u00e1tica m\u00e1s corrientes son las originadas por reactivos electrof\u00edlicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarizaci\u00f3n del n\u00facleo benc\u00e9nico. Las reacciones t\u00edpicas del benceno son las de sustituci\u00f3n. Los agentes de sustituci\u00f3n utilizados con m\u00e1s frecuencia son:Halogenaci\u00f3n[editar]El cloro y el bromo dan derivados por sustituci\u00f3n de uno o m\u00e1s hidr\u00f3genos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo."},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/es\/wiki01\/2021\/03\/31\/benceno-wikipedia-la-enciclopedia-libre\/#breadcrumbitem","name":"Benceno – Wikipedia, la enciclopedia libre"}}]}]