1,3,5-トリチアン – Wikipedia
1,3,5-トリチアン (1,3,5-Trithiane) は、分子式が C3H6S3 と表される有機硫黄化合物。メチレン基 (-CH2-) とスルフィド基 (-S-) が3個ずつ交互に並んだ6員環構造を持つ。チオホルムアルデヒドの環状3量体、ホルムアルデヒドのジチオアセタールに相当する。
酸の存在下、ホルムアルデヒドと硫化水素の反応により生成する[2]。
- [3]。
[3]。
![{displaystyle {ce {3C3H6S3 + RLi -> [C3H5S3]-Li+ + RH}}}”/></span></dd>
<dd><span class=](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/dee0f8eaf549c52737da4f3d69bafefc6c7c751a)
![{displaystyle {ce {[C3H5S3]-Li+ + R'Br -> R’-[C3H5S3] + LiBr}}}”/></span></dd>
<dd><span class=](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce3b2f970acee10cac022b1d4645b0d1f84c0a24)
![{displaystyle {ce {R'-[C3H5S3] + H2O -> R’CHO}}}”/></span></dd>
</dl>
<p>同様の極性変換反応は 1,3-ジチアンなど他のジチオアセタールでも起こる。
</p><div class='code-block code-block-4' style='margin: 8px 0; clear: both;'>
<amp-ad width=](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/771ec36b31f5a2b0cc316ce21ad6c5002d7cd3c0)
1,3,5-トリチアンは他の有機硫黄化合物の原料となる。例えば、水が存在する中で塩素化すると、クロロメタンスルホニルクロリドを与える[4]。
- [5]。
- ^ David R. Lide, ed. Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, Internet Version 2005. CRC Press, 2005.
- ^ Bost, R. W.; Constable, E. W. “sym-Trithiane” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). オンライン版
- ^ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes from sym-Trithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). オンライン版
- ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). オンライン版
- ^ Block, E.; Aslam, M. “A General Synthetic Method for the Preparation of Conjugated Dienes from Olefins Using Bromomethanesulfonyl Bromide: 1,2-Dimethylenecyclohexane” Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.212 (1993); Vol. 65, p.90 (1987). オンライン版
[5]。
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