Arginine

Template:Chembox ECHA
Arginine
Skeletal formula of arginine
Arginine-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
Names
Other names
2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet B01331
1725411, 1725412 R, 1725413 S
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
EC Number 230-571-3
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
364938 R
KEGG
MeSH Arginine
RTECS number CF1934200 S
UNII
Properties
C6H14N4O2
Molar mass 174,20 g·mol−1
Appearance White crystals
Odor Odourless
Melting point 260 °C; 500 °F; 533 K
Boiling point 368 °C (694 °F; 641 K)
14.87 g/100 mL (20 °C)
Solubility ít hòa tan trong ethanol
không hòa tan trong ethyl ether
log P −1.652
Acidity (pKa) 12.488
Basicity (pKb) 1.509
Thermochemistry
232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C)
250.6 J K−1 mol−1
−624.9–−622.3 kJ mol−1
−3.7396–−3.7370 MJ mol−1
Pharmacology
B05XB01 (WHO) S
Hazards
Safety data sheet sigma-aldrich
GHS pictograms Template:GHS exclamation mark
GHS signal word WARNING
H319
P305+351+338
Lethal dose or concentration (LD, LC):
5110 mg/kg (đường miệng, chuột)
Related compounds
Related alkanoic acids
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
Infobox references
Arginine (ký hiệu là Arg hoặc R) [1] là một acid amin α được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein.[2] Arginine chứa một nhóm α-amino, một nhóm axit α-carboxylic, và một chuỗi bên gồm một chuỗi thẳng 3-carbon kết thúc và bằng một nhóm guanidino. Ở pH sinh lý, gốc cacboxyl trong acid bij giảm proton hóa (tức là dạng −COO−), nhóm amin được proton hóa (−NH3+), và nhóm guanidino cũng được proton hóa để tạo ra dạng guanidinium (C-(NH2)2+), điều này khiến arginine một axit mạch thẳng và tích điện.[3] Đây là tiền chất của quá trình sinh tổng hợp nitric oxit. Axit amin này được mã hóa bởi các codon CGU, CGC, CGA, CGG, AGA và AGG.

Ở người, arginine được phân loại là axit amin nửa thiết yếu hoặc thiết yếu tùy thuộc vào giai đoạn phát triển và tình trạng sức khỏe của cá nhân.[4] Trẻ sinh non không thể tổng hợp hoặc tạo ra arginine trong cơ thể, khiến cho axit amin này là thiết yếu cho chúng.[5] Hầu hết những người khỏe mạnh không cần phải bổ sung arginine vì nó là một thành phần của tất cả các loại thực phẩm chứa protein [6] và cũng có thể được tổng hợp trong cơ thể từ glutamine qua trung gian citrulline.[7]

Chức năng

Arginine đóng một vai trò quan trọng trong phân chia tế bào, chữa lành vết thương, loại bỏ amoniac khỏi cơ thể, chức năng miễn dịch,[8] và giải phóng hormone.[4][9][10] .Arginine[4][9][10] cũng là tiền chất cho quá trình tổng hợp nitric oxit (NO),[11] khiến cho axit amin này quan trọng trong việc điều hòa huyết áp..[12][13][14]

Chú thích

  1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018. 
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Archived from the original on 29 May 2007. Retrieved 2007-05-17. 
  3. Glasel, Jay A.; Deutscher, Murray P. (1995-11-20). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research (in Tiếng Anh). Academic Press. p. 456. ISBN 9780080534985. 
  4. 4,0 4,1 4,2 Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (November 2002). "L-Arginine". (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6. 
  5. Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (Aug 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078. 
  6. "Drugs and Supplements Arginine". Retrieved 15 January 2015. 
  7. Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition (in Tiếng Anh). Jones & Bartlett Learning. p. 76. ISBN 9780834209206. 
  8. Mauro, Claudio; Frezza, Christian (2015-07-13). The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease (in Tiếng Anh). Frontiers Media SA. p. 17. ISBN 9782889196227. 
  9. 9,0 9,1 Stechmiller JK, Childress B, Cowan L (Feb 2005). "Arginine supplementation and wound healing". (review). Nutrition in Clinical Practice. 20 (1): 52–61. doi:10.1177/011542650502000152. PMID 16207646. 
  10. 10,0 10,1 Witte MB, Barbul A (2003). "Arginine physiology and its implication for wound healing". (review). Wound Repair and Regeneration. 11 (6): 419–23. doi:10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x. PMID 14617280. 
  11. Andrew PJ, Mayer B (Aug 1999). "Enzymatic function of nitric oxide synthases". (review). Cardiovascular Research. 43 (3): 521–31. doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324. 
  12. Gokce N (Oct 2004). "L-arginine and hypertension". (review). The Journal of Nutrition. 134 (10 Suppl): 2807S–2811S; discussion 2818S–2819S. doi:10.1093/jn/134.10.2807S. PMID 15465790. 
  13. Rajapakse NW, De Miguel C, Das S, Mattson DL (Dec 2008). "Exogenous L-arginine ameliorates angiotensin II-induced hypertension and renal damage in rats". (primary). Hypertension. 52 (6): 1084–90. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114298. PMC 2680209Freely accessible. PMID 18981330. 
  14. Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W (Dec 2011). "Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials". review. American Heart Journal. 162 (6): 959–965. doi:10.1016/j.ahj.2011.09.012. PMID 22137067.