Asparagine

Template:Chembox ECHA
L-Asparagine
Skeletal formula of L-asparagine
Ball-and-stick model of the L-asparagine molecule as a zwitterion
Names
IUPAC name
Asparagine
Other names
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
EC Number 200-735-9
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
KEGG
UNII
Properties
C4H8N2O3
Molar mass 132,12 g·mol−1
Appearance white crystals
Density 1.543 g/cm3
Melting point 234 °C (453 °F; 507 K)
Boiling point 438 °C (820 °F; 711 K)
2.94 g/100 mL
Solubility hòa tan trong acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
log P −3.82
Acidity (pKa) 2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)[1]
-69.5·10−6 cm3/mol
Structure
orthorhombic
Thermochemistry
−789.4 kJ/mol
Hazards
Safety data sheet Sigma-Alrich
NFPA 704
Flammability code 0: Will not burn. E.g., waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Flash point 219 °C (426 °F; 492 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
YesY verify (what is YesYN ?)
Infobox references
Asparagine (ký hiệu là Asn hoặc N [2]), là một axit α-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α-amino (tồn tại ở dạng −NH3 + trong điều kiện sinh học), một nhóm axit α-carboxyl (ở dạng giảm proton là COO trong điều kiện sinh học), và một chuỗi bên carboxamide, vì vậy axit amin này là phân cực (ở pH sinh lý), và có mạch thẳng. Axit amin này là không thiết yếu ở con người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó. Asparagine được mã hóa bởi các codon AAU và AAC.

Phản ứng giữa asparagine và đường khử hoặc nguồn cacbonyl nào khác tạo ra acrylamide trong thực phẩm khi đun nóng đến một ngưỡng nhiệt độ nào đó. Những chất này có thể xuất hiện trong các sản phẩm nướng như khoai tây chiên, khoai tây lát mỏng và bánh mì nướng.

Chức năng cấu trúc ở protein

chuỗi bên của asparagine có thể hình thành các tương tác liên kết hydro với mạch "xương sống" peptide, nên chuỗi bên asparagine thường được tìm thấy gần đầu của xoắn alpha như điểm ngoặt asxmotif asif, hoặc trong các motif ngoặt tương tự, hoặc cũng có thể là vòng amid, trong các phiến gấp beta. Vai trò của nó có thể được coi là "nút" các tương tác liên kết hydro mà nếu không thì sẽ được đáp ứng bởi mạch "xương sống" peptide.

Asparagine cũng cung cấp các vị trí quan trọng cho glycosyl hóa liên kết N, sửa đổi chuỗi protein với việc bổ sung các chuỗi carbohydrate. Thông thường, một nhánh carbohydrate chỉ có thể được thêm vào một chuỗi bên asparagine nếu sau đó chuỗi bên này được gắn thêm vào vị trí C bằng X-serine hoặc X-threonine, trong đó X là bất kỳ axit amin nào ngoại trừ proline.[3]

Chú thích

  1. R. M. C. Dawson; Daphne Elliott; W. H. Elliott; K. M. Jones. Clarendon, eds. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. OCLC 644267041. 
  2. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018. 
  3. Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). "Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization". Biology (Canadian ed.). United States of America: McGraw-Hill Ryerson. pp. 105–106. ISBN 978-0-07-074175-1.