Asparagine

Template:Chembox ECHA

L-Asparagine

Names
IUPAC name Asparagine
Other names 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Identifiers
CAS Number	70-47-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:17196 Y
ChemSpider	6031 Y
DrugBank	DB03943 Y
EC Number	200-735-9
E number
IUPHAR/BPS	4533
KEGG	C00152 Y
PubChem CID	236
UNII	7NG0A2TUHQ Y
InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Y Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N Y InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD
SMILES O=C(N)C[[email protected]](N)C(=O)O C([[email protected]@H](C(=O)O)N)C(=O)N
Properties
Chemical formula	C4H8N2O3
Molar mass	132,12 g·mol−1
Appearance	white crystals
Density	1.543 g/cm3
Melting point	234 °C (453 °F; 507 K)
Boiling point	438 °C (820 °F; 711 K)
Solubility in water	2.94 g/100 mL
Solubility	hòa tan trong acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
log P	−3.82
Acidity (pKa)	2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)
Magnetic susceptibility (χ)	-69.5·10−6 cm3/mol
Structure
Crystal structure	orthorhombic
Thermochemistry
Std enthalpy of formation (ΔfHo298)	−789.4 kJ/mol
Hazards
Safety data sheet	Sigma-Alrich
NFPA 704	0 1 0
Flash point	219 °C (426 °F; 492 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

Asparagine (ký hiệu là Asn hoặc N ), là một axit α-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α-amino (tồn tại ở dạng −NH₃ ⁺ trong điều kiện sinh học), một nhóm axit α-carboxyl (ở dạng giảm proton là COO⁻ trong điều kiện sinh học), và một chuỗi bên carboxamide, vì vậy axit amin này là phân cực (ở pH sinh lý), và có mạch thẳng. Axit amin này là không thiết yếu ở con người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó. Asparagine được mã hóa bởi các codon AAU và AAC.

Phản ứng giữa asparagine và đường khử hoặc nguồn cacbonyl nào khác tạo ra acrylamide trong thực phẩm khi đun nóng đến một ngưỡng nhiệt độ nào đó. Những chất này có thể xuất hiện trong các sản phẩm nướng như khoai tây chiên, khoai tây lát mỏng và bánh mì nướng.

Chức năng cấu trúc ở protein

Vì chuỗi bên của asparagine có thể hình thành các tương tác liên kết hydro với mạch "xương sống" peptide, nên chuỗi bên asparagine thường được tìm thấy gần đầu của xoắn alpha như điểm ngoặt asx và motif asif, hoặc trong các motif ngoặt tương tự, hoặc cũng có thể là vòng amid, trong các phiến gấp beta. Vai trò của nó có thể được coi là "nút" các tương tác liên kết hydro mà nếu không thì sẽ được đáp ứng bởi mạch "xương sống" peptide.

Asparagine cũng cung cấp các vị trí quan trọng cho glycosyl hóa liên kết N, sửa đổi chuỗi protein với việc bổ sung các chuỗi carbohydrate. Thông thường, một nhánh carbohydrate chỉ có thể được thêm vào một chuỗi bên asparagine nếu sau đó chuỗi bên này được gắn thêm vào vị trí C bằng X-serine hoặc X-threonine, trong đó X là bất kỳ axit amin nào ngoại trừ proline.