Citrulline

Template:Chembox ECHA
Citrulline
L-Citrullin2.svg
Mô hình bóng và que của citrulline.
Names
IUPAC name
2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid[1]
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet B01217
1725417, 1725415 R, 1725416 S
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
EC Number 211-012-2
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
774677 S
KEGG
MeSH Citrulline
UNII
Properties
C6H13N3O3
Molar mass 175,19 g·mol−1
Appearance White crystals
Odor Odourless
log P −1.373
Acidity (pKa) 2.508
Basicity (pKb) 11.489
Thermochemistry
232.80 J K−1 mol−1
254.4 J K−1 mol−1
Related compounds
Related alkanoic acids
Related compounds
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
Infobox references
Hợp chất hữu cơ citrulline là một axit α-amin. Tên của nó có nguồn gốc từ citrullus, một từ Latin chỉ dưa hấu, vì nó được phân lập từ loại quả này lần đầu tiên vào năm 1914 bởi Koga và Odake. [2] Citrulline cuối cùng được xác định bởi Wada vào năm 1930. [3] Axit amin này có công thức H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. Đây là một chất trung gian quan trọng trong chu trình urê, con đường mà các động vật có vú chuyển đổi amoniac thành urê để bài tiết. Citrulline cũng được tạo ra như một sản phẩm phụ của quá trình sinh nitơ oxit từ axit amin arginine, xúc tác bởi enzyme nitric oxide synthase. [4]

Sinh tổng hợp

Citrulline được tạo thành từ ornithine và carbamoyl phosphate ở một trong những phản ứng trung tâm trong chu kỳ urê. Chất này cũng được tạo ra từ arginine như một sản phẩm phụ của phản ứng xúc tác bởi họ NOS (nitric oxide synthase) (NOS; EC 1.14.13.39). [5] Citrulline cũng có thể được tạo ra từ arginine bởi enzyme trichohyalin ở bao rễ mầm và ở tủy nang lông. [6] Arginine đầu tiên sẽ được oxy hóa thành N-hydroxyl-arginine, sau đó nó sẽ được tiếp tục oxy hóa thành citrulline đồng thời giải phóng nitơ oxit.

Chức năng

Một số protein có chứa citrulline như là kết quả của quá trình sửa đổi sau dịch mã. Những chuỗi bên citrulline này được tạo ra bởi một họ enzyme gọi là peptidylarginine deiminases (PADs), chuyển đổi arginine thành citrulline trong một quá trình gọi là citrulline hóa hoặc deimination. Protein có chứa chuỗi bên citrulline có thể kể đến protein myelin cơ bản (MBP), filaggrin và một số protein histone, trong khi các protein khác, chẳng hạn như fibrinvimentin dễ bị citrulline hóa trong quá trình chết của tế bào và viêm mô.

Nồng độ citrulline trong tuần hoàn máu là một chỉ tiêu sinh học cho chức năng đường ruột.[7][8]

Chú thích

  1. "Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. Retrieved 1 May 2012. 
  2. Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). "Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation". Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. 
  3. Fearon, William Robert (1939). "The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline" (PDF). Biochemical Journal. 33 (6): 902–907. 
  4. "Nos2 - Nitric Oxide Synthase". Uniprot.org. Uniprot Consortium. Retrieved 10 February 2015. 
  5. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6. 
  6. Rogers, G. E.; Rothnagel, J. A. (1983). "A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification". Current Problems in Dermatology. 11: 171–184. PMID 6653155. 
  7. Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (2017-10-12). "Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis". United European Gastroenterology Journal (in Tiếng Anh). doi:10.1177/2050640617737632. 
  8. Crenn, P.; et al. (2000). "Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients". Gastroenterology. 119: 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227.