Pyridin

Template:Chú thích trong bài

Template:Chembox ECHA
Pyridine
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Pyridine sample.jpg
Names
IUPAC name
Pyridine
Other names
Azine
Azabenzene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
EC Number 203-809-9
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
KEGG
UNII
Properties
C5H5N
Molar mass 79,10 g·mol−1
Appearance chất lỏng không màu hoặc có màu hơi vàng[1]
Odor Mùi cá ươn[1]
Density 0.9819 g/mL[2]
Melting point −41.6 °C (−42.9 °F; 231.6 K)
Boiling point 115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)
có thể trộn lẫn được
Vapor pressure 16 mmHg (20°C)[1]
Acidity (pKa) 5.25 (for the conjugate acid)[3][4]
1.5093
Viscosity 0.88 cP
2.2 D[5]
Hazards[7]
Dễ cháy (F)
Gây hại (Xn)
R-phrases (outdated) R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
Flash point 21 °C (70 °F; 294 K)
Explosive limits 1.8%–12.4%[1]
5 ppm (TWA)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
891 mg/kg (chuột, uống)
1500 mg/kg (chuột nhỏ, uống)
1580 mg/kg (chuột, uống)[6]
9000 ppm (chuột, 1 hr)[6]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[1]
REL (Recommended)
TWA 5 ppm (15 mg/m3)[1]
IDLH (Immediate danger)
1000 ppm[1]
Related compounds
Related amines
Picoline
Quinoline
Related compounds
Aniline
Pyrimidine
Piperidine
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
Infobox references

Pyridinhợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là C5H5N. Công thức cấu tạo là: C5H5N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland Thomas Anderson là một trong những thành phần của dầu xương. Hai năm sau, Anderson cô lập pyridin tinh khiết qua chưng cất phân đoạn của dầu. Đó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, kiềm yếu hòa tan trong nước với một, mùi cá khó chịu.

Pyridin được sử dụng như là một tiền thân của hóa chất nông nghiệp và dược phẩm và cũng là một dung môi quan trọng và tinh khiết. Pyridin được thêm ethanol để làm cho nó phù hợp cho uống (xem rượu làm biến tính). Nó được sử dụng trong tổng hợp trong ống nghiệm của DNA[8], trong việc tổng hợp sulfapyridine (một loại thuốc chống lại bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn và virus), thuốc Thuốc chống dị ứng tripelennaminemepyramine, cũng như thuốc chống nước, khuẩn, và thuốc diệt cỏ. Một số hợp chất hóa học, mặc dù không được tổng hợp từ pyridine, có cấu trúc vòng của nó. Chúng bao gồm vitamin B và niacin pyridoxal, các thuốc chống lao isoniazid, nicotine và các sản phẩm thực vật có chứa nitơ khác[9]. Trong lịch sử, pyridin được sản xuất từ ​​nhựa than đá và là một sản phẩm phụ của quá trình khí hóa than. Tuy nhiên, nhu cầu tăng lên đối với pyridin dẫn đến sự phát triển của các phương pháp kinh tế hơn tổng hợp từ acetaldehydeamoniac, và hơn 20.000 tấn mỗi năm được sản xuất trên toàn thế giới.

Phân tử Pyridin ở trạng thái liên hợp kín, các orbital p của các nguyên tử NC xen phủ bên với nhau. Từ đó, tính bazơ của Pyridin khá nhỏ (lớn hơn anilin nhưng không đáng kể).

Một π electron trong nguyên tử Nitơ hợp với 5 π  electron khác của năm nguyên tử carbon tạo thành một vòng thơm. Do Nitơ không sử dụng cặp electron không liên kết để tạo thành vòng thơm theo quy tắc (4n+2), như pyrrole, nên vẫn thể hiển tính bazơ.

 Tính bazơ của Pirydin yếu hơn các amin khác ví dụ như Piperidine, được giải thích bởi sự lai hóa sp2 của nguyên tử Nitơ trong Pirydin, orbital sp2 có nhiều tính chất của orbital s hơn sp3, trạng thái lai hóa mà nguyên tử Nitơ của các amin khác tồn tại

Pyridin thường được biết đến trong hỗn hợp Pyridin Cloro Cromic (PCC) gồm Pyridin, HCl, CrO3, là hợp chất có tính oxy hóa trung bình, chỉ oxy hóa alcol thành aldehyd và không oxy hóa được xeton.

Cũng giống như nhiều hợp chất dị vòng chứa nitơ khác, pyridin có mùi khó chịu (tương tự như mùi cá ươn).

Ngoài tính base yếu do dị tố quyết định, do phân tử ở trạng thái liên hợp kín, pyridin thể hiện hóa tính gần giống với hydrocacbon thơm (phản ứng thế, phản ứng cộng hợp).

Tham khảo

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Template:PGCH
  2. Lide, p. 3-474
  3. Linnell, Robert (1960). "Notes- Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines". Journal of Organic Chemistry. 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. 
  4. Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). "Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane". Journal of the American Chemical Society. 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. 
  5. Template:Chú thích sách
  6. 6,0 6,1 Template:IDLH
  7. Pyridine MSDS. fishersci.com
  8. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7CFLUKA&N25=0&QS=ON&F=SPEC.  Unknown parameter |nhà xuất bản= ignored (help); Unknown parameter |tiêu đề= ignored (help); Unknown parameter |ngày truy cập= ignored (help); Missing or empty |title= (help)
  9. Pyridine. Encyclopædia Britannica on-line

Template:Sơ khai hóa học

Thể loại:Hợp chất dị vòng chứa nitơ Thể loại:Nhóm chức Thể loại:Nhân hương phương cơ bản