Pyrimidine

Template:Chembox ECHA
Pyrimidine
Pyrimidine 2D aromatic full.svg
Pyrimidine 2D numbers.svg
Pyrimidine molecule
Pyrimidine molecule
Names
Preferred IUPAC name
Pyrimidine[1]
Other names
1,3-Diazine
m-Diazine
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
KEGG
MeSH pyrimidine
Properties
C4H4N2
Molar mass 80.088 g mol−1
Density 1.016 g cm−3
Melting point 20 to 22 °C (68 to 72 °F; 293 to 295 K)
Boiling point 123 to 124 °C (253 to 255 °F; 396 to 397 K)
Miscible (25°C)
Acidity (pKa) 1.10[2] (protonated pyrimidine)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
YesY verify (what is YesYN ?)
Infobox references

Pyrimidin là hợp chất hữu cơ dị vòng thơm giống như pyridine.[3] Một trong ba diazine (các heterocyclic sáu thành viên với hai nguyên tử nitơ trong vòng), nó có các nguyên tử nitơ tại các vị trí 1 và 3 trong vòng [4]:250 Các diazines khác là pyrazine (các nguyên tử nitơ ở điểm 1 và 4 vị trí) và pyridazine (nguyên tử nitơ ở vị trí 1 và 2). Trong các axit nucleic, ba loại nucleobaza là dẫn xuất pyrimidin: cytosine (C), thymine (T), và uracil (U).

Sự xuất hiện và lịch sử

thumb|left|77px|Cấu trúc năm 1885 của Pinner cho pyrimidine Hệ vòng pyrimidine có nhiều trong tự nhiên[5] dưới dạng các hợp chất và dẫn xuất hợp nhất và hợp chất được nối vòng, bao gồm nucleotide, thiamine (vitamin B1) và alloxan. Nó cũng được tìm thấy trong nhiều hợp chất tổng hợp như barbiturates và thuốc HIV, zidovudine. Mặc dù các dẫn xuất pyrimidin như axit uric và alloxan được biết đến vào đầu thế kỷ 19, nhưng việc tổng hợp pyrimidine trong phòng thí nghiệm đã không được thực hiện cho đến năm 1879, khi Grimaux báo cáo việc điều chế axit barbituric từ urê và axit malonic acid với sự hiện diện của phosphorus oxychloride.[6] Nghiên cứu có hệ thống về pyrimidine bắt đầu [7] năm 1884 với Pinner,[8] tổng hợp các dẫn xuất bằng cách ngưng tụ ethyl acetoacetate với amidines. Pinner lần đầu tiên đề xuất tên "pyrimidin" vào năm 1885.[9] Hợp chất gốc được chuẩn bị bởi Gabriel và Colman vào năm 1900,[10] [11] bằng cách chuyển axit barbituric thành 2,4,6-trichloropyrimidine và sau đó giảm lượng kẽm trong nước nóng.

Danh pháp

Danh pháp của pyrimidin là đơn giản. Tuy nhiên, giống như các heterocyclic khác, nhóm hydroxyl tạo ra các biến chứng vì chúng tồn tại chủ yếu ở dạng cyclic [amide]. Ví dụ, 2-hydroxypyrimidin được đặt tên đúng hơn là 2-pyrimidone. Một danh sách một phần tên nhỏ của các pyrimidine khác nhau tồn tại.[12]:5–6

Tham khảo

  1. Template:Chú thích sách
  2. Template:Chú thích sách
  3. Template:Chú thích sách
  4. Template:Chú thích sách
  5. Lagoja, Irene M. (2007). "Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds" (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. 
  6. Grimaux, E. (1879). "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane" [Synthesis of urea derivatives of the alloxan series]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87.  open access publication – free to read
  7. Template:Chú thích sách
  8. Pinner, A. (1884). "Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine" [On the effect of acetylacetonate ester on amidines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520.  open access publication – free to read
  9. Pinner, A. (1885). "Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin" [On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760.  open access publication – free to read
  10. Gabriel, S. (1900). "Pyrimidin aus Barbitursäure" [Pyrimidine from barbituric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666.  open access publication – free to read
  11. Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). "Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives". Journal of the Chemical Society. 1951: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323. 
  12. Template:Chú thích sách

Thể loại:Phân tử sinh học Thể loại:Hợp chất dị vòng Thể loại:Nhân hương phương cơ bản