Pyrrolysine

Template:Chembox ECHA
Pyrrolysine
Pyrrolysine.svg
Pyrrolysine-3D-balls.png
Names
IUPAC name
N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
KEGG
Properties
C12H21N3O3
Molar mass 255.313 g/mol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
Infobox references
Pyrrolysine (ký hiệu Pyl hoặc O; [1] được mã hóa bởi "codon dừng" hổ phách "UAG) là một axit ɑ-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein trong một số vi khuẩn và vi khuẩnvi sinh vật cổ sinh mêtan;[2][3] axit amin này không hiện diện ở người. Nó chứa một nhóm α-amino (ở dạng proton - +NH3 trong điều kiện sinh học), một nhóm axit là cacboxyl (ở dạng giảm proton –COO trong điều kiện sinh học). Chuỗi bên pyrroline của nó tương tự như lysine cơ bản và tích điện dương ở pH trung tính.

Di truyền

Gần như tất cả các protein được tạo ra chỉ bằng sử dụng 20 axit amin tiêu chuẩn. Hai axit amin bất thường được mã hóa bởi gen là là selenocysteine và pyrrolysine. Pyrrolysine được phát hiện vào năm 2002 tại trung tâm hoạt động của enzyme methyl-transferase từ loài vi sinh vật cổ sản xuất mêtan, Methanosarcina barkeri.[4][5] Axit amin này được mã hóa bởi UAG (thường là một codon dừng), sự tổng hợp và sử dụng pyrrolysine để xây dựng protein được trung gian thông qua bộ máy sinh học được mã hóa bởi nhóm gen pylTSBCD. [3]

Cấu tạo

Như được xác định bởi kỹ thuật tinh thể học tia X [5]khối phổ MALDI, pyrrolysine được tạo thành từ 4-methylpyrroline-5-carboxylate trong liên kết amide với ϵN của lysine. [6]

Tổng hợp

Pyrrolysine được tổng hợp trong cơ thể (in vivo) bằng cách kết hợp hai phân tử L-lysine. Một phân tử lysine đầu tiên được chuyển thành (3R) -3-methyl-D-ornithine, sau đó được kết nối với lysine thứ hai. Một nhóm NH2 được loại bỏ, sau đó là quá trình vòng hóa và loại nước để sinh ra L-pyrrolysine. [7]

Chú thích

  1. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/AA1n2.html.  Unknown parameter |tiêu đề= ignored (help); Unknown parameter |ngày lưu trữ= ignored (help); Unknown parameter |url hỏng= ignored (help); Unknown parameter |năm= ignored (help); Unknown parameter |nhà xuất bản= ignored (help); Unknown parameter |ngày truy cập= ignored (help); Unknown parameter |url lưu trữ= ignored (help); Missing or empty |title= (help)
  2. Richard Cammack (ed.). Pyrrolysine http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/newsletter/2009.html#item35.  Unknown parameter |năm= ignored (help); Unknown parameter |nhà xuất bản= ignored (help); Unknown parameter |tiêu đề= ignored (help); Missing or empty |title= (help)
  3. 3,0 3,1 Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (2010-01-01). "Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea". Archaea. 2010: 1–14. doi:10.1155/2010/453642. ISSN 1472-3646. PMC 2933860Freely accessible. PMID 20847933. 
  4. Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. (2002-05-24). "Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA". Science. 296 (5572): 1459–1462. Bibcode:2002Sci...296.1459S. doi:10.1126/science.1069588. PMID 12029131. 
  5. 5,0 5,1 Hao, Bing; Gong; Ferguson; James; Krzycki; Chan (2002-05-24). "A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase". Science. 296 (5572): 1462–1466. Bibcode:2002Sci...296.1462H. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132. 
  6. Soares, J. A.; Zhang, L; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. (2005-11-04). "The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases". The Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962–36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277. 
  7. Gaston, Marsha A.; Zhang; Green-Church; Krzycki (March 31, 2011). "The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine". Nature. 471 (7340): 647–50. Bibcode:2011Natur.471..647G. doi:10.1038/nature09918. PMC 3070376Freely accessible. PMID 21455182. 

Template:Axit amin Thể loại:Axit amin sinh protein