Pyrrolysine

Template:Chembox ECHA

Pyrrolysine

Names
IUPAC name N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
Identifiers
CAS Number	448235-52-7 N
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:21860 N
ChemSpider	4574156 Y
E number
KEGG	C16138 Y
PubChem CID	5460671
InChI InChI=1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 Y Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N Y InChI=1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWBO
SMILES O=C(NCCCC[[email protected]@H](C(=O)O)N)[[email protected]@H]1/N=C\C[[email protected]]1C
Properties
Chemical formula	C12H21N3O3
Molar mass	255.313 g/mol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YN ?)
Infobox references

Pyrrolysine (ký hiệu Pyl hoặc O; được mã hóa bởi "codon dừng" hổ phách "UAG) là một axit ɑ-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein trong một số vi khuẩn và vi khuẩn và vi sinh vật cổ sinh mêtan; axit amin này không hiện diện ở người. Nó chứa một nhóm α-amino (ở dạng proton - ⁺NH3 trong điều kiện sinh học), một nhóm axit là cacboxyl (ở dạng giảm proton –COO⁻ trong điều kiện sinh học). Chuỗi bên pyrroline của nó tương tự như lysine cơ bản và tích điện dương ở pH trung tính.

Di truyền

Gần như tất cả các protein được tạo ra chỉ bằng sử dụng 20 axit amin tiêu chuẩn. Hai axit amin bất thường được mã hóa bởi gen là là selenocysteine và pyrrolysine. Pyrrolysine được phát hiện vào năm 2002 tại trung tâm hoạt động của enzyme methyl-transferase từ loài vi sinh vật cổ sản xuất mêtan, Methanosarcina barkeri. Axit amin này được mã hóa bởi UAG (thường là một codon dừng), sự tổng hợp và sử dụng pyrrolysine để xây dựng protein được trung gian thông qua bộ máy sinh học được mã hóa bởi nhóm gen pylTSBCD.

Cấu tạo

Như được xác định bởi kỹ thuật tinh thể học tia X và khối phổ MALDI, pyrrolysine được tạo thành từ 4-methylpyrroline-5-carboxylate trong liên kết amide với ^ϵN của lysine.

Tổng hợp

Pyrrolysine được tổng hợp trong cơ thể (in vivo) bằng cách kết hợp hai phân tử L-lysine. Một phân tử lysine đầu tiên được chuyển thành (3R) -3-methyl-D-ornithine, sau đó được kết nối với lysine thứ hai. Một nhóm NH₂ được loại bỏ, sau đó là quá trình vòng hóa và loại nước để sinh ra L-pyrrolysine.