Serine

Template:Chembox ECHA
Serine
Skeletal formula
Serine at physiological pH
Names
IUPAC name
Serine
Other names
2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
EC Number 206-130-6
E number Lỗi Lua trong Module:Wikidata tại dòng 906: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
UNII
Properties[2]
C3H7NO3
Molar mass 105,09 g·mol−1
Appearance white crystals or powder
Density 1.603 g/cm3 (22 °C)
Melting point 246 °C (475 °F; 519 K) phân hủy
soluble
Acidity (pKa) 2.21 (carboxyl), 9.15 (amino)[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
Infobox references
Serine (ký hiệu là Ser hoặc S)[3][4] là một axit ɑ-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Axit amin này chứa một nhóm α-amino (tồn tại ở dạng −NH3 + trong điều kiện sinh học), một nhóm axit α-carboxyl (ở dạng giảm protonCOO trong điều kiện sinh học) và một chuỗi bên gồm một nhóm hydroxymethyl (xem hydroxyl), điều này khiến nó thành một axit amin phân cực. Axit amin này là không thiết yếu ở con người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó. Serine được mã hóa bởi các codon UCU, UCC, UCA, UCG, AGU và AGC.

Chức năng

Trao đổi chất

Serine rất quan trọng trong quá trình trao đổi chất ở chỗ nó tham gia vào quá trình sinh tổng hợp của các purinepyrimidine. Nó cũng là tiền chất của một số axit amin bao gồm glycinecysteine, và cả tryptophan nếu ở vi khuẩn. Serine cũng là tiền chất của nhiều chất chuyển hóa khác, bao gồm sphingolipidfolate, nguồn cung cấp chính của các mảnh một-carbon trong quá trình sinh tổng hợp.

Vai trò cấu trúc

Serine đóng một vai trò quan trọng trong chức năng xúc tác của nhiều enzyme. Nó đã được chứng minh là có mặt ở các vị trí hoạt động của chymotrypsin, trypsin, và nhiều enzym khác. Chất độc thần kinh và nhiều chất được sử dụng trong thuốc trừ sâu đã được chứng minh là có tác dụng bằng cách gắn vào chuỗi bên serine trong trung tâm hoạt tính của enzyme acetylcholine esterase, ức chế hoàn toàn enzyme này.

Chuỗi bên serine cũng thường được liên kết bằng liên kết hydro; các motif nhỏ phổ biến được hình thành là điểm ngoặt ST, motif ST (thường ở đầu của xoắn alpha) và kẹp ST (thường là ở giữa xoắn alpha).

Là một thành phần (chuỗi bên) của protein, chuỗi bên của nó có thể trải qua quá trình glycosyl hóa liên kết O, có thể có liên quan chức năng đến bệnh tiểu đường.[clarification needed]

Đây cũng là một trong ba chuỗi bên axit amin thường được phosphoryl hóa bởi kinase trong quá trình truyền tín hiệu tế bào ở sinh vật nhân chuẩn. Chuỗi bên serine được phosphoryl hóa thường được gọi là phosphoserine.

Serine protease là một loại protease phổ biến.

Chú thích

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Weast RC, ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-512. ISBN 0-8493-0462-8. 
  3. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018. 
  4. Template:IUPAC-IUB amino acids 1983.