Threonin

Template:Chembox ECHA

Threonine

Names
IUPAC name Threonine
Other names Axit 2-amino-3-hydroxybutanoic
Identifiers
CAS Number	80-68-2 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:57926 Y
ChemSpider	6051 Y
DrugBank	DB00156 Y
EC Number	201-300-6
E number
PubChem CID	6288
InChI InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Y Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N Y InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
SMILES C[[email protected]]([[email protected]@H](C(=O)O)N)O
Properties
Chemical formula	C4H9NO3
Molar mass	119,12 g·mol−1
Solubility in water	(H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)
Acidity (pKa)	2.63 (carboxyl), 10.43 (amino)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

Threonin (viết tắt là Thr hoặc T) là một α-amino axit với công thức hóa học HO₂CCH(NH₂)CH(OH)CH₃. Các codon của nó là ACU, ACA, ACC, và ACG. Threonin là một axit amin thiết yếu có phân cực. Giống như serin, threonin là một trong hai axit amin sinh protein mang một nhóm ancol (tyrosin không phải là một ancol mà là một phenol do nhóm hydroxyl của nó gắn trực tiếp vào vòng thơm, làm cho nó có tính oxi hóa và tính axit-bazơ khác hẳn). Nó cũng là một trong hai axit amin thiết yếu mang nhánh bên đối xứng (giống với isoleucin).

Vị trí của các axit amin threonin trong một phân tử protein thường là nơi diễn ra các sửa đổi sau dịch mã. Tại nhánh bên hydroxyl có thể xảy ra phản ứng glycosyl hóa. Ngoài ra, threonin có thể bị phosphoryl hóa nhờ một threonin kinase. Dạng phosphoryl hóa của nó còn được gọi là phosphothreonin.

Lịch sử

Ttrong 20 loại axit amin sinh protein, threonin là axit amin được phát hiện cuối cùng bởi William Cumming Rose. Axit amin này được đặt tên là Threonine vì nó tương tự như trong cấu trúc để Threose (C₄H₈O₄)

Đồng phân lập thể

120px 120px

L-Threonin (2S,3R) và D-Threonin (2R,3S)

120px 120px

L-allo-Threonin (2S,3S) và D-allo-Threonin (2R,3R)

Threonin là một trong hai trên hai mươi axit amin sinh protein có hai tâm đối xứng. Threonin có thể tồn tại dưới bốn dạng đồng phân lập thể với các cấu hình sau: (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) và (2R,3R). L-Threonin được dùng để chỉ đồng phân không đối quang, axit (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic. Đồng phân lập thể thứ hai (2S,3S) hiếm khi có mặt trong tự nhiên, được gọi là L-allo-threonin. Hai đồng phân lập thể axit (2R,3S)- và (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic có vai trò không đáng kể.

Sinh tổng hợp

Do là một axit amin thiết yếu, threonin không được tổng hợp trong cơ thể, do đó phải lấy từ thức ăn chưa threonin. Trong các loài thực vật và vi sinh vật, threonin được tổng hợp từ axit aspartic, qua α-aspartyl-semialdehyde và homoserin. Homoserin trải qua sự O-phosphoryl hóa tạo thành một este phosphat, phản ứng thủy phân xảy ra ngay sau đó cùng với sự dịch chuyển nhóm OH. Các enzym tham gia vào quá trình sinh tổng hợp threonin gồm:

1. Aspartokinase
2. ß-Aspartat semialdehyde dehydrogenase
3. Homoserin dehydrogenase
4. Homoserin kinase
5. Threonin synthase.

Sinh tổng hợp threonin

Chuyển hóa

Threonin được chuyển hóa qua hai con đường:

• Chuyển hóa thành pyruvat nhờ threonin dehydrogenase. Một chất trung gian trong chuyển hóa này bị lưu huỳnh phân với CoA để tạo ra acetyl-CoA và glycin.
• Ở người, threonin được chuyển hóa theo con đường ít phổ biến hơn nhờ enzym serin dehydratase để trở thành α-cetobutyrat và sau đó đi vào con đường chuyển hóa thành succinyl-CoA.

Nguồn thức ăn

Các loại thức ăn giàu threonin gồm có pho mát, thịt gia cầm, cá, thịt, đậu lăng, hạt mè...

Điều chế

Hỗn hợp racemic của threonin có thể được điều chế từ axit crotonic và thủy ngân(II) acetat.

Liên kết ngoài

• Các nguồn thức ăn chứa Threonine
• Sinh tổng hợp Threonine
• CID 205
• CID 6288