[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki12\/2020\/12\/27\/phosphonium-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki12\/2020\/12\/27\/phosphonium-wikipedia\/","headline":"Phosphonium – Wikipedia","name":"Phosphonium – Wikipedia","description":"before-content-x4 Die Struktur von PH+4das Ausgangsphosphoniumkation. 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Sie sind tetraedrisch und im Allgemeinen farblos.[1]  Table of ContentsArten von Phosphoniumkationen[edit]Protonierte Phosphine[edit]Tetraorganophosphoniumkationen[edit]Phosphorpentachlorid und verwandte Verbindungen[edit]Alkoxyphosphoniumsalze: Arbuzov-Reaktion[edit]Textiloberfl\u00e4chen[edit]Phasentransferkatalysatoren und F\u00e4llungsmittel[edit]Reagenzien f\u00fcr die organische Synthese[edit]Siehe auch[edit]Verweise[edit]Arten von Phosphoniumkationen[edit]Protonierte Phosphine[edit]Das Elternteil Phosphonium  ist PH+4  wie im Iodidsalz Phosphoniumiodid gefunden.  Salze der Eltern PH+4  sind selten anzutreffen, aber dieses Ion ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des industriell n\u00fctzlichen Tetrakis (hydroxymethyl) phosphoniumchlorids:  PH3 + HCl + 4 CH2O \u2192 P (CH2OH)+4Cl– –Viele Organophosphoniumsalze werden durch Protonierung von prim\u00e4ren, sekund\u00e4ren und terti\u00e4ren Phosphinen hergestellt:PR3 + H.+ \u2192 HPR+3Die Basizit\u00e4t von Phosphinen folgt den \u00fcblichen Trends, wobei R = Alkyl basischer ist als R = Aryl.[2]Tetraorganophosphoniumkationen[edit]Die gebr\u00e4uchlichsten Phosphoniumverbindungen haben vier organische Substituenten, die an Phosphor gebunden sind.  Die quatern\u00e4ren Phosphoniumkationen umfassen Tetraphenylphosphonium (C.6H.5)4P.+ und Tetramethylphosphonium P (CH3)+4.      Struktur von festem “Phosphorpentachlorid”, die seine Autoionisierung zu Tetrachlorphosphonium veranschaulicht.[4]Quart\u00e4re Phosphoniumkationen (PR+4) werden durch Alkylierung von Organophosphinen hergestellt.[3]  Beispielsweise ergibt die Reaktion von Triphenylphosphin mit Methylbromid Methyltriphenylphosphoniumbromid, den Vorl\u00e4ufer eines Wittig-Reagens:[5]PPh3 + CH3Br \u2192 CH3PPh+3Br– –Phosphorpentachlorid und verwandte Verbindungen[edit]Festes Phosphorpentachlorid ist eine formulierte ionische Verbindung PCl+4PCl– –6das hei\u00dft, ein Salz, das das Tetrachlorphosphoniumkation enth\u00e4lt.[6][7]  Verd\u00fcnnte L\u00f6sungen dissoziieren gem\u00e4\u00df folgendem Gleichgewicht:PCl5 \u21cc PCl+4  + Cl– –Triphenylphosphindichlorid (Ph3PCl2) liegt je nach Medium sowohl als pentakoordiniertes Phosphoran als auch als Chlortriphenylphosphoniumchlorid vor.[8]  Die Situation ist \u00e4hnlich wie bei PCl5.  Es ist eine ionische Verbindung (PPh3Cl)+Cl– – in polaren L\u00f6sungen und einer molekularen Spezies mit trigonaler bipyramidaler Molek\u00fclgeometrie in unpolarer L\u00f6sung.[9]Alkoxyphosphoniumsalze: Arbuzov-Reaktion[edit]Die Michaelis-Arbuzov-Reaktion ist die chemische Reaktion eines dreiwertigen Phosphoresters mit einem Alkylhalogenid unter Bildung einer f\u00fcnfwertigen Phosphorspezies und eines weiteren Alkylhalogenids.  \u00dcblicherweise ist das Phosphorsubstrat ein Phosphitester (P (OR)3) und das Alkylierungsmittel ist ein Alkyliodid.[10]Textiloberfl\u00e4chen[edit]  Tetrakis (hydroxymethyl) phosphoniumchlorid hat industrielle Bedeutung bei der Herstellung knitterfester und flammhemmender Oberfl\u00e4chen auf Baumwolltextilien und anderen Cellulosegeweben.[11][12]  Ein flammhemmendes Finish kann aus THPC nach dem Proban-Verfahren hergestellt werden.[13]  in dem THPC mit Harnstoff behandelt wird.  Der Harnstoff kondensiert mit den Hydroxymethylgruppen an THPC.  Die Phosphoniumstruktur wird als Ergebnis dieser Reaktion in Phosphinoxid umgewandelt.[14]Phasentransferkatalysatoren und F\u00e4llungsmittel[edit]Organische Phosphoniumkationen sind lipophil und k\u00f6nnen bei der Phasentransferkatalyse n\u00fctzlich sein, \u00e4hnlich wie quatern\u00e4re Ammoniumsalze.Das Kation Tetraphenylphosphonium (PPh+4) ist ein n\u00fctzliches F\u00e4llungsmittel.Reagenzien f\u00fcr die organische Synthese[edit]Wittig-Reagenzien werden in der organischen Synthese verwendet.  Sie werden von Phosphoniumsalzen abgeleitet.  F\u00fcr die Deprotonierung ist eine starke Base wie Butyllithium oder Natriumamid erforderlich:[Ph3P+CH2R]X.– – + C.4H.9Li \u2192 Ph3P = CHR + LiX + C.4H.10Eines der einfachsten Ylide ist Methylentriphenylphosphoran (Ph3P = CH2).[5]Die Verbindungen Ph3PX2 (X = Cl, Br) werden in der Kirsanov-Reaktion verwendet.[15]Mit der Kinnear-Perren-Reaktion werden Alkylphosphonyldichloride (RP (O) Cl2) und Ester (RP (O) (OR ‘)2).  Ein Schl\u00fcsselzwischenprodukt sind Alkyltrichlorphosphoniumsalze, die durch Alkylierung von Phosphortrichlorid erhalten werden:[16]RCl + PCl3 + AlCl3 \u2192 [RPCl3]+AlCl4– –Siehe auch[edit]Verweise[edit]^ Corbridge, DEC (1995). Phosphor: Ein \u00dcberblick \u00fcber seine Chemie, Biochemie und Technologie (5. Aufl.).  Amsterdam: Elsevier.  ISBN 978-0-444-89307-9.^ Z\u00fcndete.;  Lough, AJ;  Morris, RH (2007).  Eine S\u00e4ureskala von Tetrafluorboratsalzen von Phosphonium- und Eisenhydridverbindungen in [D2]Dichlormethan “. Chem.  EUR.  J.. 13 (13): 3796\u20133803.  doi:10.1002 \/ chem.200601484.  PMID 17245785.^ ein b HF Klein (1978). Trimethylphosphoniummethylid (Trimethylmethylenphosphoran). Anorganische Synthesen. 18.  S. 138\u2013140.  doi:10.1002 \/ 9780470132494.ch23.  ISBN 9780470132494.^ Finch, A.;  Fitch, AN;  Gates, PN (1993).  “Kristall- und Molek\u00fclstruktur einer metastabilen Modifikation von Phosphorpentachlorid”. 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Chemische Kommunikation (22): 2521\u20132522.  doi:10.1039 \/ CC9960002521.^ Jennings, EV;  Nikitin, K;  Ortin, Y;  Gilheany, DG (2014).  “Entartete nukleophile Substitution in Phosphoniumsalzen”. Marmelade.  Chem.  Soc. 136 (46): 16217\u201316226.  doi:10.1021 \/ ja507433g.  PMID 25384344.^ Bhattacharya, AK;  Thyagarajan, G. (1981).  “Michaelis-Arbuzov-Umlagerung”. Chem.  Rev. 81 (4): 415\u2013430.  doi:10.1021 \/ cr00044a004.^ Weil, Edward D.;  Levchik, Sergei V. (2008).  “Flammschutzmittel bei der kommerziellen Verwendung oder Entwicklung von Textilien”. J. Fire Sci. 26 (3): 243\u2013281.  doi:10.1177 \/ 0734904108089485.^ Svara, J\u00fcrgen;  Weferling, Norbert;  Hofmann, Thomas.  Phosphorverbindungen, organisch.  Ullmanns Enzyklop\u00e4die der Industriechemie.  John Wiley & Sons, Inc., 2008 doi:10.1002 \/ 14356007.a19_545.pub2^ “H\u00e4ufig gestellte Fragen: Was ist der PROBAN\u00ae-Prozess?”.  Rhodia Proban.  Abgerufen 25. Februar 2013.^ Reeves, Wilson A.;  Guthrie, John D. 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