[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/30\/heptachlor-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/30\/heptachlor-wikipedia\/","headline":"Heptachlor – Wikipedia","name":"Heptachlor – Wikipedia","description":"before-content-x4 Heptachlor Namen IUPAC-Name 1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a, 4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H.-indene Kennungen ChEBI ChEMBL ChemSpider ECHA InfoCard 100.000.876 KEGG UNII InChI = 1S \/ C10H5Cl7","datePublished":"2020-12-30","dateModified":"2020-12-30","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/8\/85\/%28%2B%29-Heptachlor.svg\/220px-%28%2B%29-Heptachlor.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/8\/85\/%28%2B%29-Heptachlor.svg\/220px-%28%2B%29-Heptachlor.svg.png","height":"211","width":"220"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/30\/heptachlor-wikipedia\/","wordCount":3532,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4HeptachlorNamenIUPAC-Name1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a, 4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H.-indeneKennungenChEBIChEMBLChemSpiderECHA InfoCard100.000.876 KEGGUNIIInChI = 1S \/ C10H5Cl7 \/ c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3,14) 10 (9,16) 17 \/ h1-5H Y.Schl\u00fcssel: FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N Y.InChI = 1 \/ C10H5Cl7 \/ c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3,14) 10 (9,16) 17 \/ h1-5HSchl\u00fcssel: FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYAMClC1 \/ C = C  C2C3 (Cl) C ( Cl) = C ( Cl) C (Cl) (C12) C3 (Cl) ClEigenschaftenC.10H.5Cl7Molmasse373,32 g \/ molAussehenWei\u00df bis braun festGeruchKampferDichte1,58 g \/ cm3Schmelzpunkt  95 bis 96 \u00b0 C (208 bis 205 \u00b0 F; 368 bis 369 K)Siedepunkt  135 bis 145\u00baC (275 bis 293\u00baF; 408 bis 418 K) bei 1-1,5 mmHg0,0006% (20 \u00b0 C)[1]Dampfdruck0,0003 mmHg (25 \u00b0 C)[1]GefahrenFlammpunkt    nicht brennbar[1]T\u00f6dliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):116 mg \/ kg (oral, Meerschweinchen)40 mg \/ kg (oral, Ratte)100 mg \/ kg (oral, Ratte)68 mg \/ kg (oral, Maus)100 mg \/ kg (oral, Hamster)[2]50 mg \/ kg (Katze, oral)[2]150 mg \/ m3 (Katze, 4 Stunden)200 mg \/ m3 (S\u00e4ugetier, 4 Stunden)[2]NIOSH (US-Gesundheitsgrenzwerte):TWA 0,5 mg \/ m3 [skin][1]Ca TWA 0,5 mg \/ m3 [skin][1]Ca. [35 mg\/m3][1]Sofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).N. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-Referenzen       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Heptachlor ist eine Organochlorverbindung, die als Insektizid verwendet wurde.  Heptachlor wird normalerweise als wei\u00dfes oder braunes Pulver verkauft und ist eines der Cyclodien-Insektizide.  Im Jahr 1962 Rachel Carson Stille Quelle stellte die Sicherheit von Heptachlor und anderen chlorierten Insektiziden in Frage.  Aufgrund seiner hochstabilen Struktur kann Heptachlor jahrzehntelang in der Umwelt verbleiben.  In den Vereinigten Staaten hat die Environmental Protection Agency den Verkauf von Heptachlor-Produkten auf die spezifische Anwendung der Feuerameisenbek\u00e4mpfung in unterirdischen Transformatoren beschr\u00e4nkt.  Die Menge, die in verschiedenen Lebensmitteln vorhanden sein kann, ist geregelt.[3]Table of Contents       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Synthese[edit]Stoffwechsel[edit]Umweltbelastung[edit]Toxizit\u00e4t von Heptachlor und verwandten Derivaten[edit]Menschlicher Einfluss[edit]Chemische Eigenschaften[edit]Verweise[edit]Externe Links[edit]Synthese[edit]Analog zur Synthese anderer Cyclodiene wird Heptachlor \u00fcber die Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien und Cyclopentadien hergestellt.  Das resultierende Addukt wird chloriert, gefolgt von einer Behandlung mit Chlorwasserstoff in Nitromethan in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid oder mit Iodmonochlorid.[4]Im Vergleich zu Chlordan ist es als Insektizid etwa 3- bis 5-mal aktiver, chemisch jedoch inerter und wasser- und \u00e4tzender Alkalien best\u00e4ndig.[4]Stoffwechsel[edit]Bodenmikroorganismen wandeln Heptachlor durch Epoxidation, Hydrolyse und Reduktion um.  Wenn die Verbindung mit einer Mischkultur von Organismen inkubiert wurde, bildete sich Chlorden (Hexachlorcyclopentadin, sein Vorl\u00e4ufer), das weiter zu Chlordenepoxid metabolisiert wurde.  Andere Metaboliten umfassen 1-Hydroxychlorden, 1-Hydroxy-2,3-epoxychlorden und Heptachlorepoxid.  Bodenmikroorganismen hydrolysieren Heptachlor zu Ketochlorden.  Ratten metabolisieren Heptachlor zu Epoxid-1-exo-1-hydroxyheptachlorepoxid und 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden.  Wenn Heptachlorepoxid mit mikrosomalen Pr\u00e4paraten aus der Leber von Schweinen und aus Stubenfliegen inkubiert wurde, wurden Diol und 1-Hydroxy-2,3-epoxychlorden gefunden.[4]    Das Stoffwechselschema bei Ratten zeigt zwei Wege mit demselben Metaboliten.  Das erste beinhaltet folgendes Schema: Heptachlor \u2192 Heptachlorepoxid \u2192 dehydriertes Derivat von 1-exo-Hydroxy-2,3-exo-epoxychlorden \u2192 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden.  Die zweite beinhaltet: Heptachlor \u2192 1-Exo-Hydroxychlorden \u2192 1-Exo-Hydroxy, 2,3-Exo-Epoxychlorden \u2192 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden.[5]Umweltbelastung[edit]Heptachlor ist ein persistenter organischer Schadstoff (POP).  Es hat eine Halbwertszeit von ~ 1,3-4,2 Tagen (Luft), ~ 0,03-0,11 Jahren (Wasser) und ~ 0,11-0,34 Jahren (Boden).  Eine Studie beschrieb seine Halbwertszeit mit 2 Jahren und behauptete, dass seine R\u00fcckst\u00e4nde 14 Jahre nach seiner ersten Anwendung im Boden gefunden werden k\u00f6nnten.  Wie andere POPs ist Heptachlor lipophil und in Wasser schwer l\u00f6slich (0,056 mg \/ l bei 25 \u00b0 C), so dass es dazu neigt, sich im K\u00f6rperfett von Menschen und Tieren anzureichern.       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Heptachlorepoxid kommt eher in der Umwelt vor als seine Ausgangsverbindung.  Das Epoxid l\u00f6st sich auch leichter in Wasser als seine Ausgangsverbindung und ist best\u00e4ndiger.  Heptachlor und sein Epoxid absorbieren Bodenpartikel und verdampfen.[6]Toxizit\u00e4t von Heptachlor und verwandten Derivaten[edit]Der Bereich der oralen Ratten-LD50 Werte sind 40 mg \/ kg bis 162 mg \/ kg.  T\u00e4gliche orale Dosen von Heptachlor in einer Menge von 50 und 100 mg \/ kg erwiesen sich nach 10 Tagen als t\u00f6dlich f\u00fcr Ratten.  F\u00fcr Heptachlorepoxid ist die orale LD50 Werte im Bereich von 46,5 bis 60 mg \/ kg.  Mit Ratten oral von LD5047 mg \/ kg Heptachlorepoxid ist toxischer.  Ein Produkt der Hydrierung von Heptachlor, \u03b2-Dihydroheptachlor, weist eine hohe insektizide Aktivit\u00e4t und eine geringe Toxizit\u00e4t bei S\u00e4ugetieren auf, orale LD von Ratten50> 5.000 mg \/ kg.[4]Menschlicher Einfluss[edit]Menschen k\u00f6nnen durch Trinkwasser und Lebensmittel, einschlie\u00dflich Muttermilch, Heptachlor ausgesetzt sein.[6]  Heptachlorepoxid stammt von einem Pestizid, das in den 1980er Jahren in den USA verboten wurde.  Es kommt immer noch in der Boden- und Wasserversorgung vor und kann in Lebensmitteln auftauchen.[citation needed]  Es kann in der Muttermilch weitergegeben werden.[citation needed]Die Internationale Agentur f\u00fcr Krebsforschung und die EPA haben die Verbindung als m\u00f6gliches menschliches Karzinogen eingestuft.  Tiere, die w\u00e4hrend der Schwangerschaft und im S\u00e4uglingsalter Heptachlorepoxid ausgesetzt waren, zeigten Ver\u00e4nderungen im Nervensystem und in der Immunfunktion.  Die Exposition gegen\u00fcber h\u00f6heren Heptachlordosen bei Neugeborenen f\u00fchrt zu einer Verringerung des K\u00f6rpergewichts und zum Tod.[5]Die US EPA MCL f\u00fcr Trinkwasser betr\u00e4gt 0,0004 mg \/ l f\u00fcr Heptachlor und 0,0002 mg \/ l f\u00fcr Heptachlorepoxid.  Die US-amerikanische FDA-Grenze f\u00fcr Nahrungspflanzen liegt bei 0,01 ppm, f\u00fcr Milch bei 0,1 ppm und f\u00fcr essbare Meeresfr\u00fcchte bei 0,3 ppm.  Die Arbeitsschutzbeh\u00f6rde hat eine Grenze von 0,5 mg \/ m3 (Kubikmeter Arbeitsluft) f\u00fcr 8-Stunden-Schichten und 40-Stunden-Arbeitswochen.[6]Ein ATSDR-Bericht aus dem Jahr 1993 ergab keine Studien zum Tod beim Menschen nach oraler Exposition gegen\u00fcber Heptachlor oder Heptachlorepoxid.Chemische Eigenschaften[edit]Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (K.ow) von Heptachlor ist ~ 105.27.  Die Henry-Konstante betr\u00e4gt 2,3 \u00b7 10\u22123atm-m3\/ mol und der Dampfdruck betr\u00e4gt 3 \u00b7 10\u22124mmHg bei 20 \u00b0 C.[7][8]Verweise[edit]^ ein b c d e f NIOSH Pocket Guide f\u00fcr chemische Gefahren. “# 0311”.  Nationales Institut f\u00fcr Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).^ ein b c “Heptachlor”. Sofort lebens- oder gesundheitsgef\u00e4hrdend (IDLH).  Nationales Institut f\u00fcr Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).  4. Dezember 2014.  Abgerufen 27. M\u00e4rz 2015.^ Robert L. Metcalf “Insektenbek\u00e4mpfung” in Ullmanns Enzyklop\u00e4die der Industriechemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002 \/ 14356007.a14_263^ ein b c d Plimmer, JR, ed.  (2003). Die Encyclopedia of Agrochemicals, Band 3.  New York: John Wiley & Sons.^ ein b   California Environmental Protection Agency (1999).  Ziel der \u00f6ffentlichen Gesundheit f\u00fcr Heptachlor und Heptachlorepoxid im Trinkwasser – Amt f\u00fcr Umweltvertr\u00e4glichkeitspr\u00fcfung, kalifornische Umweltschutzbeh\u00f6rde. “Archivierte Kopie” (PDF).  Archiviert von das Original (PDF) am 04.05.2009.  Abgerufen 2013-12-19.CS1-Wartung: Archivierte Kopie als Titel (Link)  (abgerufen am 04. April 2009).^ ein b c ATSDR, (2007).  Heptachlor und Heptachlorepoxid – Fact Sheet [1].^ EPA, (2002).  Die Stiftung f\u00fcr globale Ma\u00dfnahmen gegen persistente organische Schadstoffe: Eine Perspektive der Vereinigten Staatenhttps:\/\/books.google.com\/books?id=m_7dqd3J9qoC&dq=The+Foundation+for+Global+Action+on+Persistent+Organic+Pollutants:A+United+States+Perspective&printsec=frontcover&source=bl&ots=sLJx5ij 9PsTWUvpzrfz22mp-Hw & hl = en & ei = iyjaSficDpHMMqLe2KwL & sa = X & oi = book_result & ct = result & resnum = 1 (Abgerufen am 06. April 2009).^ Harmon, Katherine 2010 Neue Massenscreening-Methode entdeckt zus\u00e4tzliche Umweltrisiken f\u00fcr Diabetes.  Scientific American, 21. Mai 2010.Externe Links[edit]     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/30\/heptachlor-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Heptachlor – Wikipedia"}}]}]