[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/31\/avobenzon-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/31\/avobenzon-wikipedia\/","headline":"Avobenzon – Wikipedia","name":"Avobenzon – Wikipedia","description":"before-content-x4 \u00d6ll\u00f6slicher Inhaltsstoff f\u00fcr Sonnenschutzprodukte Avobenzon Namen IUPAC-Name after-content-x4 1- (4-Methoxyphenyl) -3- (4-tert-Butylphenyl) propan-1,3-dion Andere Namen after-content-x4 Butylmethoxydibenzoylmethan; 4-tert-Butyl-4′-methoxydibenzoylmethan Kennungen","datePublished":"2020-12-31","dateModified":"2020-12-31","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/66\/Avobenzone.svg\/250px-Avobenzone.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/66\/Avobenzone.svg\/250px-Avobenzone.svg.png","height":"106","width":"250"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki16\/2020\/12\/31\/avobenzon-wikipedia\/","wordCount":7368,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4\u00d6ll\u00f6slicher Inhaltsstoff f\u00fcr SonnenschutzprodukteAvobenzonNamenIUPAC-Name       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x41- (4-Methoxyphenyl) -3- (4-tert-Butylphenyl) propan-1,3-dionAndere Namen       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Butylmethoxydibenzoylmethan;  4-tert-Butyl-4′-methoxydibenzoylmethanKennungenChEMBLChemSpiderECHA InfoCard100.067.779 EG-NummerKEGGUNIIInChI = 1S \/ C20H22O3 \/ c1-20 (2,3) 16-9-5-14 (6-10-16) 18 (21) 13-19 (22) 15-7-11-17 (23-4) 12-8-15 \/ h5-12H, 13H2,1-4H3 Y.Schl\u00fcssel: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N Y.InChI = 1 \/ C20H22O3 \/ c1-20 (2,3) 16-9-5-14 (6-10-16) 18 (21) 13-19 (22) 15-7-11-17 (23-4) 12-8-15 \/ h5-12H, 13H2,1-4H3Schl\u00fcssel: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYAGO = C (c1ccc (cc1) C (C) (C) C) CC (= O) c2ccc (OC) cc2EigenschaftenC.20H.22\u00d63Molmasse310,39 g \/ molAussehenfarbloser KristallErg\u00e4nzende DatenseiteBrechungsindex (n),Dielektrizit\u00e4tskonstante (\u03b5r), usw.ThermodynamischDatenPhasenverhaltenFestes Fl\u00fcssiggasUV, IR, NMR, MSSofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).N. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-ReferenzenAvobenzon (Namen austauschen Parsol 1789, Milestab 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357 und andere, INCI-Butylmethoxydibenzoylmethan) ist ein \u00f6ll\u00f6slicher Bestandteil, der in Sonnenschutzprodukten verwendet wird, um das gesamte Spektrum der UVA-Strahlen zu absorbieren.Table of Contents       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Geschichte[edit]Eigenschaften[edit]Stabilit\u00e4t[edit]Verschiedene[edit]Absorptionsspektrum[edit]Vorbereitung[edit]Siehe auch[edit]Geschichte[edit]Avobenzon wurde 1973 patentiert und 1978 in der EU zugelassen. Es wurde 1988 von der FDA zugelassen. Seine Verwendung ist weltweit zugelassen.Eigenschaften[edit]Reines Avobenzon ist ein wei\u00dfliches bis gelbliches kristallines Pulver mit einem schwachen Geruch.[1]  L\u00f6sen in Isopropanol, Dimethylsulfoxid, Decyloleat, Caprins\u00e4ure \/ Capryl, Triglyceriden und anderen \u00d6len.  Es ist nicht wasserl\u00f6slich.Avobenzon ist ein Dibenzoylmethanderivat.  Avobenzon liegt im Grundzustand als Gemisch der Enol- und Keto-Formen vor und beg\u00fcnstigt das chelatisierte Enol.[2]  Diese Enolform wird durch intramolekulare Wasserstoffbr\u00fcckenbindung im \u03b2-Diketon stabilisiert.[3]  Seine F\u00e4higkeit, ultraviolettes Licht \u00fcber einen gr\u00f6\u00dferen Wellenl\u00e4ngenbereich als viele andere Sonnenschutzmittel zu absorbieren, hat zu seiner Verwendung in vielen kommerziellen Pr\u00e4paraten gef\u00fchrt, die als “Breitspektrum” -Sonnenschutzmittel vermarktet werden.  Avobenzon hat ein Absorptionsmaximum von 357 nm.[4]Es unterliegt einer Keto-Enol-Tautomerie und liegt vorwiegend in gel\u00f6stem Enol vor.  Bei UV-Strahlung kann es sich in Keto-Form umwandeln, w\u00e4hrend es sich nach dem Einsetzen in Dunkelheit wieder in Enol-Form umwandelt.[5]Stabilit\u00e4t[edit]Avobenzon reagiert empfindlich auf die Eigenschaften des L\u00f6sungsmittels, ist in polaren protischen L\u00f6sungsmitteln relativ stabil und in unpolaren Umgebungen instabil.  Wenn es mit UVA-Licht bestrahlt wird, erzeugt es einen angeregten Triplett-Zustand in Keto-Form, der entweder den Abbau des Avobenzons bewirken oder Energie auf biologische Ziele \u00fcbertragen und sch\u00e4dliche Wirkungen verursachen kann.[2]Es wurde gezeigt, dass Avobenzon bei Licht erheblich abgebaut wird, was im Laufe der Zeit zu einem geringeren Schutz f\u00fchrt.[6][7][8]  Das UV-A-Licht an einem Tag mit Sonnenlicht in einem gem\u00e4\u00dfigten Klima reicht aus, um den gr\u00f6\u00dften Teil der Verbindung abzubauen.  Daten, die der Food and Drug Administration von der Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association vorgelegt wurden, zeigen eine \u00c4nderung der UV-Absorption von Avobenzon um \u201336% nach einer Stunde Sonneneinstrahlung.[9]  Dieser Abbau kann durch Verwendung eines Photostabilisators wie Octocrylen verringert werden.  Andere Photostabilisatoren umfassen:4-Methylbenzyliden-Kampfer (USAN Enzacamene)Tinosorb S (USAN Bemotrizinol, INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin)Tinosorb M (USAN Bisoctrizol, INCI Methylenbis-Benzotriazolyltetramethylbutylphenol)Butyloctylsalicylat (Handelsname HallBrite BHB – [1])HexadecylbenzoatButyloctylbenzoatHallBrite PSF (INCI Undecylcrylen DimethiconeE)[10]Mexoryl SX (USAN Ecamsule, INCI Terephthalylidendicamphorsulfons\u00e4ure)Synoxyl-HSS (INCI-Trimethoxybenzyliden-Pentandion)[11]Corapan TQ (INCI Diethylhexyl-2,6-naphthalat)[12]Parsol SLX (INCI Polysilicone-15)[13]Oxynex ST (INCI Diethylhexylsyringylidenmalonat[14]Polycrylen (INCI Polyester-8)[15]SolaStay S1 (INCI Ethylhexylmethoxycrylen)[16]Die Komplexierung von Avobenzon mit Cyclodextrinen kann auch die Photostabilit\u00e4t erh\u00f6hen.[17]  Formulierungen von Avobenzon mit Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin haben eine signifikante Verringerung des photoinduzierten Abbaus sowie eine erh\u00f6hte transdermale Penetration des UV-Absorbers gezeigt.[18]Nach einigen Studien “enthalten die wirksamsten Sonnenschutzmittel Avobenzon und Titandioxid.”[19][20]    Avobenzon kann in Kombination mit mineralischen UV-Absorbern wie Zinkoxid und Titandioxid im Licht schneller abgebaut werden, obwohl mit der richtigen Beschichtung der Mineralpartikel diese Reaktion reduziert werden kann.[21]    Ein mit Mangan dotiertes Titandioxid kann besser sein als undotiertes Titandioxid, um die Stabilit\u00e4t von Avobenzon zu verbessern.[22]Verschiedene[edit]Als Enolat bildet sich Avobenzon mit Schwermetallionen (wie Fe3+) gef\u00e4rbte Komplexe und Chelatbildner k\u00f6nnen zugesetzt werden, um sie zu unterdr\u00fccken.  Stearate, Aluminium-, Magnesium- und Zinksalze k\u00f6nnen zu schwerl\u00f6slichen Niederschl\u00e4gen f\u00fchren.[1]  Die Hersteller empfehlen au\u00dferdem, den Einschluss von Eisen- und Eisensalzen, Schwermetallen, Formaldehydspendern sowie PABA- und PABA-Estern zu vermeiden.[citation needed]  Die Hersteller von Coppertone weisen darauf hin, dass Avobenzon Eisen bindet und Flecken in in eisenreichem Wasser gewaschenen Kleidungsst\u00fccken verursachen kann.  Die F\u00e4rbungseigenschaften von mit Avobenzon hergestelltem Sonnenschutzmittel machen sich insbesondere bei Glasfaserbooten mit wei\u00dfem Gelcoat bemerkbar.[citation needed]Avobenzon reagiert auch mit Bortrifluorid unter Bildung eines stabilen kristallinen Komplexes, der unter UV-Bestrahlung stark fluoresziert.  Die Emissionsfarbe der Kristalle h\u00e4ngt von der molekularen Packung des Bor-Avobenzon-Komplexes ab.  Die Photolumineszenz kann auch durch mechanische Kraft im festen Zustand ver\u00e4ndert werden, was zu einem Ph\u00e4nomen f\u00fchrt, das als “mechanochrome Lumineszenz” bezeichnet wird.  Die ver\u00e4nderte Emissionsfarbe erholt sich bei Raumtemperatur langsam oder bei h\u00f6heren Temperaturen schneller.[23]Absorptionsspektrum[edit]Avobenzon hat im gel\u00f6sten Zustand eine Spitzenabsorption um 360 nm.  Der Peak kann sich je nach L\u00f6sungsmittel leicht verschieben.  Absorption von 0,01 g Avobenzon in DMSOVorbereitung[edit]Die Verbindung wird hergestellt, indem 4-tert-Butylbenzoes\u00e4uremethylester (aus 4-tert-Butylbenzoes\u00e4ure durch Veresterung mit Methanol) mit 4-Methoxyacetophenon in Toluol in Gegenwart von Natriumamid \u00fcber Claisen-Kondensation umgesetzt wird.[24]Nach einer k\u00fcrzlich eingereichten Patentanmeldung[25]  Ausbeuten von bis zu 95% werden mit den gleichen Ausgangsmaterialien in Toluol in Gegenwart von Kaliummethoxid erhalten.Obwohl Avobenzon als sicher gilt, k\u00f6nnen Zerfallsprodukte erhebliche gesundheitliche Auswirkungen haben und in der Umwelt bestehen bleiben.  Eine k\u00fcrzlich an der Moskauer Lomonossow-Universit\u00e4t durchgef\u00fchrte Studie ergab, dass chloriertes Wasser und ultraviolettes Licht dazu f\u00fchren k\u00f6nnen, dass Avobenzon in verschiedene andere organische Verbindungen zerf\u00e4llt, darunter:  aromatische S\u00e4uren, Aldehyde, Phenole und Acetophenone, die gesundheitssch\u00e4dliche Auswirkungen haben k\u00f6nnen.[26][27][28]Siehe auch[edit]^ ein b “Making Cosmetics\u00ae, Avobenzone”. Makingcosmetics.com.  Abgerufen 29.07.2015.^ ein b Paris C, Lhiaubet-Vallet V, Jimenez O, Trullas C, Miranda M (Januar – Februar 2009).  “Eine blockierte Diketo-Form von Avobenzon: Photostabilit\u00e4t, photosensibilisierende Eigenschaften und Triplett-Quenching durch einen von Triazin abgeleiteten UVB-Filter”. Photochemie und Photobiologie. 85 (1): 178\u2013184.  doi:10.1111 \/ j.1751-1097.2008.00414.x.  PMID 18673327.^ Zawadiak J, Mrzyczek M (Oktober 2012).  “Einfluss des Substituenten auf die UV-Absorption und das Keto-Enol-Tautomerie-Gleichgewicht von Dibenzoylmethan-Derivaten”. Spectrochim Acta a Mol Biomol Spectrosc. 96: 815\u2013819.  Bibcode:2012AcSpA..96..815Z.  doi:10.1016 \/ j.saa.2012.07.109.  PMID 22925908.^ Vielhaber G., Grether-Beck S., Koch O., Johncock W., Krutmann J. (M\u00e4rz 2006).  “Sonnenschutzmittel mit einem Absorptionsmaximum von> oder = 360 nm bieten einen optimalen Schutz gegen UVA1-induzierte Expression von Matrix-Metalloproteinase-1, Interleukin-1 und Interleukin-6 in humanen dermalen Fibroblasten.” Photochem Photobiol Sci. 5 (3): 275\u2013282.  doi:10.1039 \/ b516702g.  PMID 16520862.^ GJ Mturi, BS Martincigh (2008), “Photostabilit\u00e4t des Sonnenschutzmittels 4-tert-Butyl-4-methoxydibenzoylmethan (Avobenzon) in L\u00f6sungsmitteln unterschiedlicher Polarit\u00e4t und Protizit\u00e4t”, J. Photochem.  Photobiol.: Chemie, 200 (2\u20133), S. 410\u2013420, doi:10.1016 \/ j.jphotochem.2008.09.007^ Chatelain E, Gabard B (September 2001).  “Photostabilisierung von Butylmethoxydibenzoylmethan (Avobenzon) und Ethylhexylmethoxycinnamat durch Bisethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin (Tinosorb S), ein neues UV-Breitbandfilter”. Photochemie und Photobiologie. 74 (3): 401\u2013406.  doi:10.1562 \/ 0031-8655 (2001) 0742.0.CO; 2.  ISSN 0031-8655.  PMID 11594052.^  Tarras-Wahlberg N., Stenhagen G., Larko O., Rosen A., Wennberg AM, Wennerstrom O. (Oktober 1999). “\u00c4nderungen der UV-Absorption von Sonnenschutzmitteln nach UV-Bestrahlung”. Journal of Investigative Dermatology. 113 (4): 547\u2013553.  doi:10.1046 \/ j.1523-1747.1999.00721.x.  PMID 10504439.^ Wetz F., Routaboul C., Denis A., Rico-Lattes I. (M\u00e4rz – April 2005).  “Ein neuer langkettiger UV-Absorber aus 4-tert-Butyl-4′-methoxydibenzoylmethan: Absorptionsstabilit\u00e4t unter Sonneneinstrahlung”. 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