Gamma-Linolensäure – Wikipedia

before-content-x4

γ-Linolensäure
GLAnumbering.png
Gamma-Linolensäure spacefill.png
Gamma-Linolensäure.png
Namen
IUPAC-Name

alle-cis-6,9,12-Octadecatriensäure

Andere Namen

Gamma-Linolensäure, Gamolensäure, GLA

Kennungen
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.107.263 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
UNII
Eigenschaften
C.18H.30Ö2
Molmasse 278,436 g · mol−1
Aussehen Farbloses Öl
Pharmakologie
D11AX02 (WER)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
prüfenY. überprüfen (was ist prüfenY.☒N. ?)
Infobox-Referenzen

Gamma-Linolensäure oder GLA (γ-Linolensäure), (INN und USAN Gamolensäure) ist eine Fettsäure, die hauptsächlich in Samenölen vorkommt. Bei Einwirkung auf GLA produziert Arachidonat-5-Lipoxygenase keine Leukotriene und die Umwandlung von Arachidonsäure in Leukotriene durch das Enzym wird gehemmt.

Chemie[edit]

GLA wird als kategorisiert n−6 (auch ω-6 oder Omega-6 genannt) Fettsäure, dh die erste Doppelbindung am Methylende (bezeichnet mit n oder ω) ist die sechste Bindung. In der physiologischen Literatur wird GLA als 18: 3 bezeichnet (n−6). GLA ist eine Carbonsäure mit einer 18-Kohlenstoffkette und drei cis Doppelbindungen. Es ist ein Isomer von α-Linolensäure, einer mehrfach ungesättigten n-3 (Omega-3) -Fettsäure, die in Rapsöl, Sojabohnen, Walnüssen, Leinsamen (Leinöl), Perilla, Chia und Hanfsamen enthalten ist.

Geschichte[edit]

GLA wurde zuerst aus dem Samenöl der Nachtkerze isoliert. Diese Kräuterpflanze wurde von amerikanischen Ureinwohnern angebaut, um Schwellungen im Körper zu behandeln. Im 17. Jahrhundert wurde es in Europa eingeführt und wurde zu einem beliebten Volksheilmittel, das den Namen erhielt Allheilmittel des Königs.
1919 extrahierten Heiduschka und Lüft das Öl aus Nachtkerzensamen und beschrieben eine ungewöhnliche Linolensäure, die sie γ- nennen. Später wurde die genaue chemische Struktur von Riley charakterisiert.[1]

Obwohl es α- und γ-Formen von Linolensäure gibt, gibt es keine β-Form. Einer wurde einmal identifiziert, stellte sich jedoch als Artefakt des ursprünglichen Analyseprozesses heraus.[2]

Nahrungsquellen[edit]

GLA wird aus pflanzlichen Ölen wie Nachtkerze gewonnen (Oenothera biennis) Öl (EPO), Samenöl der schwarzen Johannisbeere, Borretschsamenöl und Hanfsamenöl. GLA kommt auch in unterschiedlichen Mengen in essbaren Hanfsamen, Hafer, Gerste,[3] und Spirulina. Normaler Saflor (Carthamus tinctorius) Öl enthält kein GLA, aber ein gentechnisch verändertes GLA-Distelöl, das seit 2011 in kommerziellen Mengen erhältlich ist, enthält 40% GLA.[4] Borretschöl enthält 20% GLA, Nachtkerzenöl zwischen 8% und 10% GLA und Öl aus schwarzen Johannisbeeren enthält 15-20%.[5] Es macht auch 12,23% der Fette aus den Früchten der Durian-Arten aus Durio graveolens.[6]

Der menschliche Körper produziert GLA aus Linolsäure (LA). Diese Reaktion wird durch Δ katalysiert6-Desaturase (D6D), ein Enzym, das die Bildung einer Doppelbindung an der sechsten Kohlenstoffzählung vom Carboxylterminus aus ermöglicht. LA wird in den meisten Diäten ausreichend konsumiert, und zwar aus Quellen wie Speiseölen und Fleisch. Ein Mangel an GLA kann jedoch auftreten, wenn die Effizienz der D6D-Umwandlung verringert wird (z. B. wenn Menschen älter werden oder wenn bestimmte Ernährungsdefizite vorliegen) oder wenn Krankheitszustände vorliegen, in denen übermäßig viel GLA-Metaboliten verbraucht werden.[7]

Quelle von Eicosanoiden[edit]

Das Samenöl von Oenothera biennis (Nachtkerze) ist eine Quelle von GLA

Aus GLA bildet der Körper Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA). Dies ist neben AA und EPA eine der drei körpereigenen Quellen für Eicosanoide. DGLA ist der Vorläufer des Prostaglandins PGH1, die wiederum PGE bildet1 und das Thromboxan TXA1. Beide PGE11 und TXA1 sind entzündungshemmend; Thromboxan TXA1induziert im Gegensatz zu seiner Serie-2-Variante eine Vasodilatation und hemmt die Blutplättchen[8] folglich TXA1 moduliert (reduziert) die entzündungsfördernden Eigenschaften des Thromboxans TXA2. PGE1 spielt eine Rolle bei der Regulierung der Funktion des Immunsystems und wird als Arzneimittel Alprostadil verwendet.

Im Gegensatz zu AA und EPA kann DGLA keine Leukotriene liefern. Es kann jedoch die Bildung entzündungsfördernder Leukotriene aus AA hemmen.[9]

Obwohl GLA ein n−6 Fettsäure, eine Säureart, die im Allgemeinen entzündungshemmend ist und entzündungshemmende Eigenschaften hat. (Siehe Diskussion unter Wechselwirkungen mit essentiellen Fettsäuren: Das Paradoxon der diätetischen GLA.)

Gesundheit und Medizin[edit]

GLA wurde als Medikament gegen eine Vielzahl von Krankheiten, einschließlich Brustschmerzen und Ekzemen, beworben, insbesondere von David Horrobin (1939 – 2003), dessen Vermarktung von Nachtkerzenöl von beschrieben wurde Das BMJ (British Medical Journal) als ethisch zweifelhaft – die Substanz wurde wahrscheinlich als “ein Mittel, für das es keine Krankheit gibt” in Erinnerung bleiben.[10]

Im Jahr 2002 widerrief die britische Regulierungsbehörde für Arzneimittel und Gesundheitsprodukte die Genehmigung für das Inverkehrbringen von Nachtkerzenöl als Mittel gegen Ekzeme.[11] In jüngerer Zeit wurde jedoch in einer doppelblinden, placebokontrollierten klinischen Studie gezeigt, dass die topische Anwendung von Borretschsamenöl (ein Öl mit einer hohen Konzentration an GLA) die Symptome einer atopischen Dermatitis verringert.[12]

Notizen und Referenzen[edit]

  1. ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolensäure: Jüngste Fortschritte in der Biotechnologie und in klinischen Anwendungen. AOCS Drücken Sie. p. 259. ISBN 1-893997-17-0. Abgerufen 2007-12-07.
  2. ^ Eckey, EW (1954). Pflanzliche Fette und Öle (Band 123 der Monographienreihe der American Chemical Society). Reinhold. p. 542.
  3. ^ Qureshi AA; Schnoes HK; Din ZZ; Peterson DM; et al. (1984). “Bestimmung der Struktur des aus proteinreichem Gerstenmehl (HPBF) isolierten Cholesterininhibitors II”. Gefüttert. Proc. 43 (7): 2626.
  4. ^ Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (19. August 2011). “Hohe Anreicherung von Gamma-Linolensäure in transgenen Saflorsamen (Carthamus tinctorius)”. Transgene Forschung. 21 (2): 367–81. doi:10.1007 / s11248-011-9543-5. PMID 21853296. S2CID 17870059.
  5. ^ Flider, Frank J (Mai 2005). “GLA: Verwendungen und neue Quellen” (PDF). INFORMIEREN. 16 (5): 279–282. Archiviert von das Original (PDF) am 2014-01-12.
  6. ^ Nasaruddin, Mohd Hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat und Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (auf Malaiisch). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Abgerufen 28. November 2017.
  7. ^ Horrobin DF (vom Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Kanada) (1993). “Fettsäurestoffwechsel in Gesundheit und Krankheit: die Rolle der Delta-6-Desaturase”. Am. J. Clin. Nutr. 57 (5 Suppl): 732S – 736S, Diskussion 736S – 737S. doi:10.1093 / ajcn / 57.5.732S. PMID 8386433.
  8. ^ König Michael W. “Einführung in die Eicosanoide”. Die Seite Medizinische Biochemie. 1996–2013 topicicalbiochemistrypage.org, LLC. Abgerufen 23. Juli 2013.
  9. ^ Belch JJ, Hill A (2000). “Nachtkerzenöl und Borretschöl unter rheumatologischen Bedingungen”. Am. J. Clin. Nutr. 71 (1 Suppl): 352S – 6S. doi:10.1093 / ajcn / 71.1.352s. PMID 10617996. DGLA selbst kann nicht in LTs umgewandelt werden, sondern kann ein 15-Hydroxylderivat bilden, das die Umwandlung von Arachidonsäure in LTs blockiert. Eine Erhöhung der DGLA-Aufnahme kann es DGLA ermöglichen, als kompetitiver Inhibitor von 2-Serien-PGs und 4-Serien-LTs zu wirken und somit Entzündungen zu unterdrücken.
  10. ^ Richmond, C. (2003). “David Horrobin”. BMJ. 326 (7394): 885. doi:10.1136 / bmj.326.7394.885. PMC 1125787.
  11. ^ Williams, H. C. (2003). “Nachtkerzenöl gegen Neurodermitis: Zeit für eine gute Nacht”. BMJ. 327 (7428): 1358–9. doi:10.1136 / bmj.327.7428.1358. JSTOR 25457999. PMC 292973. PMID 14670851.
  12. ^ Kanehara S., Ohtani T., Uede K., Furukawa F. (2007). “Klinische Auswirkungen von mit Borretschöl beschichteten Unterhemden auf Kinder mit atopischer Dermatitis: eine doppelblinde, placebokontrollierte klinische Studie”. J Dermatol. 34 (12): 811–5. doi:10.1111 / j.1346-8138.2007.00391.x. PMID 18078406. S2CID 26248175.


after-content-x4