[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/2020\/12\/30\/gamma-linolensaure-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/2020\/12\/30\/gamma-linolensaure-wikipedia\/","headline":"Gamma-Linolens\u00e4ure – Wikipedia","name":"Gamma-Linolens\u00e4ure – Wikipedia","description":"before-content-x4 \u03b3-Linolens\u00e4ure Namen IUPAC-Name alle-cis-6,9,12-Octadecatriens\u00e4ure Andere Namen Gamma-Linolens\u00e4ure, Gamolens\u00e4ure, GLA Kennungen ChEBI ChEMBL ChemSpider ECHA InfoCard 100.107.263 UNII InChI =","datePublished":"2020-12-30","dateModified":"2020-12-30","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/7\/77\/GLAnumbering.png\/250px-GLAnumbering.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/7\/77\/GLAnumbering.png\/250px-GLAnumbering.png","height":"35","width":"250"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/2020\/12\/30\/gamma-linolensaure-wikipedia\/","wordCount":4905,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4\u03b3-Linolens\u00e4ureNamenIUPAC-Namealle-cis-6,9,12-Octadecatriens\u00e4ureAndere Namen  Gamma-Linolens\u00e4ure, Gamolens\u00e4ure, GLA  KennungenChEBIChEMBLChemSpiderECHA InfoCard100.107.263 UNIIInChI = 1S \/ C18H30O2 \/ c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 \/ h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) \/ b7-6-, 10-9-, 13-12- Y.Schl\u00fcssel: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N Y.InChI = 1 \/ C18H30O2 \/ c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 \/ h6-7, 9-10,12-13H, 2-5,8,11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) \/ b7-6-, 10-9-, 13-12-Schl\u00fcssel: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBPO = C (O) CCCC  C = C \/ C  C = C \/ C  C = C \/ CCCCCEigenschaftenC.18H.30\u00d62Molmasse278,436 g \u00b7 mol\u22121AussehenFarbloses \u00d6lPharmakologieD11AX02 (WER)Sofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).Y. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-ReferenzenGamma-Linolens\u00e4ure oder GLA (\u03b3-Linolens\u00e4ure), (INN und USAN Gamolens\u00e4ure) ist eine Fetts\u00e4ure, die haupts\u00e4chlich in Samen\u00f6len vorkommt.  Bei Einwirkung auf GLA produziert Arachidonat-5-Lipoxygenase keine Leukotriene und die Umwandlung von Arachidons\u00e4ure in Leukotriene durch das Enzym wird gehemmt.Table of ContentsChemie[edit]Geschichte[edit]Nahrungsquellen[edit]Quelle von Eicosanoiden[edit]Gesundheit und Medizin[edit]Notizen und Referenzen[edit]Chemie[edit]GLA wird als kategorisiert n\u22126 (auch \u03c9-6 oder Omega-6 genannt) Fetts\u00e4ure, dh die erste Doppelbindung am Methylende (bezeichnet mit n oder \u03c9) ist die sechste Bindung.  In der physiologischen Literatur wird GLA als 18: 3 bezeichnet (n\u22126).  GLA ist eine Carbons\u00e4ure mit einer 18-Kohlenstoffkette und drei cis Doppelbindungen.  Es ist ein Isomer von \u03b1-Linolens\u00e4ure, einer mehrfach unges\u00e4ttigten n-3 (Omega-3) -Fetts\u00e4ure, die in Raps\u00f6l, Sojabohnen, Waln\u00fcssen, Leinsamen (Lein\u00f6l), Perilla, Chia und Hanfsamen enthalten ist.Geschichte[edit]GLA wurde zuerst aus dem Samen\u00f6l der Nachtkerze isoliert.  Diese Kr\u00e4uterpflanze wurde von amerikanischen Ureinwohnern angebaut, um Schwellungen im K\u00f6rper zu behandeln.  Im 17. Jahrhundert wurde es in Europa eingef\u00fchrt und wurde zu einem beliebten Volksheilmittel, das den Namen erhielt Allheilmittel des K\u00f6nigs.1919 extrahierten Heiduschka und L\u00fcft das \u00d6l aus Nachtkerzensamen und beschrieben eine ungew\u00f6hnliche Linolens\u00e4ure, die sie \u03b3- nennen.  Sp\u00e4ter wurde die genaue chemische Struktur von Riley charakterisiert.[1]  Obwohl es \u03b1- und \u03b3-Formen von Linolens\u00e4ure gibt, gibt es keine \u03b2-Form.  Einer wurde einmal identifiziert, stellte sich jedoch als Artefakt des urspr\u00fcnglichen Analyseprozesses heraus.[2]Nahrungsquellen[edit]GLA wird aus pflanzlichen \u00d6len wie Nachtkerze gewonnen (Oenothera biennis) \u00d6l (EPO), Samen\u00f6l der schwarzen Johannisbeere, Borretschsamen\u00f6l und Hanfsamen\u00f6l.  GLA kommt auch in unterschiedlichen Mengen in essbaren Hanfsamen, Hafer, Gerste,[3]  und Spirulina.  Normaler Saflor (Carthamus tinctorius) \u00d6l enth\u00e4lt kein GLA, aber ein gentechnisch ver\u00e4ndertes GLA-Distel\u00f6l, das seit 2011 in kommerziellen Mengen erh\u00e4ltlich ist, enth\u00e4lt 40% GLA.[4]  Borretsch\u00f6l enth\u00e4lt 20% GLA, Nachtkerzen\u00f6l zwischen 8% und 10% GLA und \u00d6l aus schwarzen Johannisbeeren enth\u00e4lt 15-20%.[5]    Es macht auch 12,23% der Fette aus den Fr\u00fcchten der Durian-Arten aus Durio graveolens.[6]Der menschliche K\u00f6rper produziert GLA aus Linols\u00e4ure (LA).  Diese Reaktion wird durch \u0394 katalysiert6-Desaturase (D6D), ein Enzym, das die Bildung einer Doppelbindung an der sechsten Kohlenstoffz\u00e4hlung vom Carboxylterminus aus erm\u00f6glicht.  LA wird in den meisten Di\u00e4ten ausreichend konsumiert, und zwar aus Quellen wie Speise\u00f6len und Fleisch.  Ein Mangel an GLA kann jedoch auftreten, wenn die Effizienz der D6D-Umwandlung verringert wird (z. B. wenn Menschen \u00e4lter werden oder wenn bestimmte Ern\u00e4hrungsdefizite vorliegen) oder wenn Krankheitszust\u00e4nde vorliegen, in denen \u00fcberm\u00e4\u00dfig viel GLA-Metaboliten verbraucht werden.[7]Quelle von Eicosanoiden[edit]  Das Samen\u00f6l von Oenothera biennis (Nachtkerze) ist eine Quelle von GLAAus GLA bildet der K\u00f6rper Dihomo-\u03b3-Linolens\u00e4ure (DGLA).  Dies ist neben AA und EPA eine der drei k\u00f6rpereigenen Quellen f\u00fcr Eicosanoide. DGLA ist der Vorl\u00e4ufer des Prostaglandins PGH1, die wiederum PGE bildet1 und das Thromboxan TXA1.  Beide PGE11 und TXA1 sind entz\u00fcndungshemmend;  Thromboxan TXA1induziert im Gegensatz zu seiner Serie-2-Variante eine Vasodilatation und hemmt die Blutpl\u00e4ttchen[8]  folglich TXA1 moduliert (reduziert) die entz\u00fcndungsf\u00f6rdernden Eigenschaften des Thromboxans TXA2.  PGE1 spielt eine Rolle bei der Regulierung der Funktion des Immunsystems und wird als Arzneimittel Alprostadil verwendet.Im Gegensatz zu AA und EPA kann DGLA keine Leukotriene liefern.  Es kann jedoch die Bildung entz\u00fcndungsf\u00f6rdernder Leukotriene aus AA hemmen.[9]Obwohl GLA ein n\u22126 Fetts\u00e4ure, eine S\u00e4ureart, die im Allgemeinen entz\u00fcndungshemmend ist und entz\u00fcndungshemmende Eigenschaften hat. (Siehe Diskussion unter Wechselwirkungen mit essentiellen Fetts\u00e4uren: Das Paradoxon der di\u00e4tetischen GLA.)Gesundheit und Medizin[edit]GLA wurde als Medikament gegen eine Vielzahl von Krankheiten, einschlie\u00dflich Brustschmerzen und Ekzemen, beworben, insbesondere von David Horrobin (1939 – 2003), dessen Vermarktung von Nachtkerzen\u00f6l von beschrieben wurde Das BMJ (British Medical Journal) als ethisch zweifelhaft – die Substanz wurde wahrscheinlich als “ein Mittel, f\u00fcr das es keine Krankheit gibt” in Erinnerung bleiben.[10] Im Jahr 2002 widerrief die britische Regulierungsbeh\u00f6rde f\u00fcr Arzneimittel und Gesundheitsprodukte die Genehmigung f\u00fcr das Inverkehrbringen von Nachtkerzen\u00f6l als Mittel gegen Ekzeme.[11]    In j\u00fcngerer Zeit wurde jedoch in einer doppelblinden, placebokontrollierten klinischen Studie gezeigt, dass die topische Anwendung von Borretschsamen\u00f6l (ein \u00d6l mit einer hohen Konzentration an GLA) die Symptome einer atopischen Dermatitis verringert.[12]Notizen und Referenzen[edit]^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolens\u00e4ure: J\u00fcngste Fortschritte in der Biotechnologie und in klinischen Anwendungen.  AOCS Dr\u00fccken Sie.  p.  259. ISBN 1-893997-17-0.  Abgerufen 2007-12-07.^ Eckey, EW (1954). Pflanzliche Fette und \u00d6le (Band 123 der Monographienreihe der American Chemical Society).  Reinhold.  p.  542.^ Qureshi AA;  Schnoes HK;  Din ZZ;  Peterson DM;  et al.  (1984).  “Bestimmung der Struktur des aus proteinreichem Gerstenmehl (HPBF) isolierten Cholesterininhibitors II”. Gef\u00fcttert.  Proc. 43 (7): 2626.^ Nykiforuk, C.;  Shewmaker, C. (19. August 2011).  “Hohe Anreicherung von Gamma-Linolens\u00e4ure in transgenen Saflorsamen (Carthamus tinctorius)”. Transgene Forschung. 21 (2): 367\u201381.  doi:10.1007 \/ s11248-011-9543-5.  PMID 21853296.  S2CID 17870059.^ Flider, Frank J (Mai 2005). “GLA: Verwendungen und neue Quellen” (PDF). INFORMIEREN. 16 (5): 279\u2013282.  Archiviert von das Original (PDF) am 2014-01-12.^ Nasaruddin, Mohd Hanif;  Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd;  Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat und Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (auf Malaiisch). 42 (9): 1283\u20131288.  ISSN 0126-6039.  OCLC 857479186.  Abgerufen 28. November 2017.^ Horrobin DF (vom Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Kanada) (1993).  “Fetts\u00e4urestoffwechsel in Gesundheit und Krankheit: die Rolle der Delta-6-Desaturase”. Am.  J. Clin.  Nutr. 57 (5 Suppl): 732S – 736S, Diskussion 736S – 737S.  doi:10.1093 \/ ajcn \/ 57.5.732S.  PMID 8386433.^ K\u00f6nig Michael W. “Einf\u00fchrung in die Eicosanoide”. Die Seite Medizinische Biochemie.  1996\u20132013 topicicalbiochemistrypage.org, LLC.  Abgerufen 23. Juli 2013.^ Belch JJ, Hill A (2000). “Nachtkerzen\u00f6l und Borretsch\u00f6l unter rheumatologischen Bedingungen”. Am.  J. Clin.  Nutr. 71 (1 Suppl): 352S – 6S.  doi:10.1093 \/ ajcn \/ 71.1.352s.  PMID 10617996. DGLA selbst kann nicht in LTs umgewandelt werden, sondern kann ein 15-Hydroxylderivat bilden, das die Umwandlung von Arachidons\u00e4ure in LTs blockiert.  Eine Erh\u00f6hung der DGLA-Aufnahme kann es DGLA erm\u00f6glichen, als kompetitiver Inhibitor von 2-Serien-PGs und 4-Serien-LTs zu wirken und somit Entz\u00fcndungen zu unterdr\u00fccken.^ Richmond, C. (2003). “David Horrobin”. BMJ. 326 (7394): 885. doi:10.1136 \/ bmj.326.7394.885.  PMC 1125787.^ Williams, H. C. (2003). “Nachtkerzen\u00f6l gegen Neurodermitis: Zeit f\u00fcr eine gute Nacht”. BMJ. 327 (7428): 1358\u20139.  doi:10.1136 \/ bmj.327.7428.1358.  JSTOR 25457999.  PMC 292973.  PMID 14670851.^ Kanehara S., Ohtani T., Uede K., Furukawa F. (2007). “Klinische Auswirkungen von mit Borretsch\u00f6l beschichteten Unterhemden auf Kinder mit atopischer Dermatitis: eine doppelblinde, placebokontrollierte klinische Studie”. J Dermatol. 34 (12): 811\u20135.  doi:10.1111 \/ j.1346-8138.2007.00391.x.  PMID 18078406.  S2CID 26248175.     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki18\/2020\/12\/30\/gamma-linolensaure-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Gamma-Linolens\u00e4ure – Wikipedia"}}]}]