Octyl methoxycinnamate – Wikipedia

Posted on by lordneo

Octyl methoxycinnamate [1]
Octyl methoxycinnamate.svg
Tên
Tên IUPAC

( RS ) – 2-Ethylhexyl (2 E ) – 3- (4-methoxyphenyl) prop-2-enoate

Ethylhexyl methoxycinnamate
Octinoxate
Uvinul MC80
( E ) – 3- (4-methoxyphenyl) prop-2-enoic acid 2-enylic

ChEMBL
ChemSpider
Thẻ thông tin ECHA 100.157.824
UNII
C 18 H 26 O 3
Khối lượng mol 290.403 g · mol −1
Mật độ 1,01 g / cm 3
Điểm nóng chảy −25 ° C (−13 ° F; 248 K)
Điểm sôi 198 đến 200 ° C (388 đến 392 ° F; 471 đến 473 K)
Dược lý
D02BA02 ( WHO )
Nguy cơ
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentine Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no code

Kim cương bốn màu NFPA 704

Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 ° C [77 °F]100 kPa).
☒ N xác minh (cái gì là ☑ Y ☒ ?)
Tham chiếu hộp thông tin

Octyl methoxycinnamate hoặc ethylhexyl methoxycinnamate (INCI) hoặc octinoxate (USAN), tên thương mại ]là một hợp chất hữu cơ là một thành phần trong một số loại kem chống nắng và son dưỡng môi. Nó là một ester được hình thành từ axit methoxycinnamic và 2-ethylhexanol. Nó là một chất lỏng không hòa tan trong nước.

Nó chủ yếu được sử dụng trong kem chống nắng và các loại mỹ phẩm khác để hấp thụ tia UV-B từ mặt trời, bảo vệ da khỏi bị hư hại. Nó cũng được sử dụng để làm giảm sự xuất hiện của các vết sẹo.

Thường được sử dụng như một thành phần hoạt chất trong kem chống nắng kết hợp với oxybenzone và titan oxit để sử dụng trong việc bảo vệ chống lại tia UV-B. [2]

Nghiên cứu an toàn [ chỉnh sửa ]

được thực hiện vào năm 2000 đã làm tăng mối lo ngại về an toàn về octyl methoxycinnamate bằng cách chứng minh độc tính đối với tế bào chuột ở nồng độ thấp hơn mức độ điển hình trong kem chống nắng. [3][4] [ cần trích dẫn y tế ] Các tác nhân sàng lọc ánh nắng mặt trời khác không thâm nhập vào lớp da bên ngoài với nồng độ đủ để gây ra bất kỳ độc tính đáng kể nào đối với tế bào keratinocytes tiềm ẩn ở người. cũng được hiển thị trong ống nghiệm. [ cần trích dẫn ] Octyl methoxycinnamate đã được chứng minh là nhạy cảm với ánh sáng Hiệu suất hấp thụ tia cực tím khi tiếp xúc với ánh sáng. [ cần dẫn nguồn ] Sự xuống cấp này gây ra sự hình thành Z-octyl-p-methoxycinnamate từ E-octyl-p-methoxycinnamate. Ngược lại, OMC không cho thấy sự xuống cấp khi bị giữ trong bóng tối trong thời gian dài. [ cần trích dẫn ]

Một nghiên cứu được thực hiện vào năm 2017 bởi Trung tâm nghiên cứu về chất độc Các hợp chất trong môi trường tại Đại học Masaryk, Cộng hòa Séc, chỉ ra rằng octyl methoxycinnamate (EHMC) có thể làm hỏng DNA tế bào của con người. Khi tiếp xúc với tia nắng mặt trời, sự sắp xếp không gian của các phân tử của nó thay đổi và quá trình đồng phân hóa diễn ra. Trong khi cho đến nay chỉ có EHMC không thay đổi đã được nghiên cứu, các nhà nghiên cứu của Đại học Massaryk đã tập trung vào các chất đồng phân của nó và phát hiện ra rằng nó có tác dụng gây độc gen đáng kể trong điều kiện phòng thí nghiệm. Điều đó có nghĩa là nó có khả năng làm hỏng DNA của con người và gây đột biến genome có thể dẫn đến những rủi ro nghiêm trọng về sức khỏe. [8]

Tác động sinh thái [ chỉnh sửa ]

Lo ngại về ảnh hưởng đối với các rạn san hô dẫn đến dự luật tại cơ quan lập pháp tiểu bang Hawaii nhằm hạn chế sử dụng kem chống nắng có chứa octyl methoxycinnamate và oxybenzone. [9] Vì những lý do tương tự, chính phủ Palau đã ký một đạo luật vào năm 2018 (dự kiến ​​có hiệu lực vào năm 2020) hạn chế việc bán và sử dụng vào năm 2020). các sản phẩm chống nắng và chăm sóc da có chứa danh sách mười loại hóa chất khác nhau, bao gồm octyl methoxycinnamate và oxybenzone, với mức phạt 1000 USD cho các nhà bán lẻ vi phạm luật pháp và có quyền tịch thu các sản phẩm đó từ những người sử dụng phi thương mại. [10]

Hóa học lập thể [10]

] [ chỉnh sửa ]

Octinoxate chứa stereocenter và liên kết đôi. Nó có các đồng phân lập thể sau đây [11]. [12] Do đó octinoxate có thể bao gồm bốn đồng phân lập thể sau:

Các chất đồng hóa của Octinoxate
( R ) – hình dạng ( S ) – hình dạng
( E ) – hình dạng (E, R) -Octinoxat Công thức cấu trúc V2.svg (E, S) -Octinoxat Công thức cấu trúc V2.svg
( Z ) – hình dạng (Z, R) -Octinoxat Công thức cấu trúc V2.svg (Z, S) -Octinoxat Công thức cấu trúc V2.svg

Xem thêm [ chỉnh sửa ]

Tài liệu tham khảo [ ]

  1. ^ Chỉ số Merck Phiên bản thứ 11, 6687 .
  2. ^ Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Triệu, Jincai (2002). "Một cuộc kiểm tra quang phổ trong hệ thống in vitro về khả năng quang hóa của một nhóm kem chống nắng thương mại ngẫu nhiên và các hoạt chất UVB / UVA hóa học của chúng". Khoa học quang hóa & quang sinh học . 1 (12): 970 Tiết81. doi: 10.1039 / B206338G. PMID 12661594.
  3. ^ Mặt nham hiểm của kem chống nắng, Rob Edwards, Nhà khoa học mới ngày 7 tháng 10 năm 2000
  4. ^ Mông, S.T.; Christensen, T. (2000). "Độc tính và quang độc của các bộ lọc mặt trời hóa học". Liều lượng bảo vệ bức xạ . 91 : 283 Xe6. doi: 10.1093 / oxfordjournals.rpd.a033219. INIST: 1532995.
  5. ^ Hayden, C.G.J.; Thánh giá, S.E.; Anderson, C.; Saunders, N.A.; Roberts, M.S. (2005). "Kem chống nắng thâm nhập vào da người và độc tính của Keratinocyte sau khi bôi ngoài da". Dược lý và sinh lý da . 18 (4): 170 Ảo4. doi: 10.1159 / 000085861. PMID 15908756.
  6. ^ Petersen, Marta Axelstad (2011). Hormon tuyến giáp phá vỡ các hóa chất và ảnh hưởng của chúng đối với não chuột đang phát triển (Luận án Tiến sĩ). Sê-ri 980-87-92158-94-9. OCLC 826386040. [ trang cần thiết ]
  7. ^ Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofie; Jacobsen, Pernille Rosenskjold; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "Ảnh hưởng của phơi nhiễm trước và sau sinh đối với bộ lọc UV Octyl Methoxycinnamate (OMC) đối với sự phát triển sinh sản, thính giác và thần kinh của chuột con". Độc tính và dược lý ứng dụng . 250 (3): 278 Xây90. doi: 10.1016 / j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
  8. ^ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). "Phản ứng phá hủy DNA khác nhau của cis và đồng phân trans của bộ lọc UV thường được sử dụng sau khi tiếp xúc với tế bào gốc gan người trưởng thành và tế bào lymphoblastoid ở người". Khoa học về môi trường toàn diện . 593-594: 18 bóng26. Mã số: 2017ScTEn.593 … 18S. doi: 10.1016 / j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.
  9. ^ Bever, Lindsey (2018-05-03), "Hawaii có thể sắp cấm kem chống nắng yêu thích của bạn để bảo vệ các rạn san hô của nó", The Washington Post , đã truy xuất 2018-05-03 .
  10. ^ McGrath, Matt (2018-11-01). "San hô: Palau cấm các sản phẩm chống nắng để bảo vệ các rạn san hô". BBC . Truy xuất 2018-11-02 .
  11. ^ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunupachot, P. Luangthongaram (chủ biên): Sự quang hợp của octyl methoxycinnamate. Trong: Tạp chí Quang hóa và Quang sinh học A: Hóa học Elsevier Verlag, vol. 161, không. 2-3, 30 tháng 1 năm 2004, trang 269-274.
  12. ^ Quy trình sản xuất 2-ethylhexanol: CL = DE 3530839A1, ngày 29 tháng 8 năm 1985; EP 0216151 B1, ngày 20 tháng 8 năm 1986.