Putrescine – Wikipedia
Eine übelriechende organische chemische Verbindung, die durch den Abbau von Aminosäuren entsteht
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name | |
| Andere Namen
1,4-Diaminobutan, 1,4-Butandiamin |
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| Kennungen | |
| 3DMet | |
| 605282 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.440 
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| EG-Nummer | |
| 1715 | |
| KEGG | |
| Gittergewebe | Putrescine |
| RTECS-Nummer | |
| UNII | |
| UN-Nummer | 2928 |
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| Eigenschaften | |
| C.4H.12N.2 | |
| Molmasse | 88,154 g · mol−1 |
| Aussehen | Farblose Kristalle |
| Geruch | fischig-ammoniakalisch, scharf |
| Dichte | 0,877 g / ml |
| Schmelzpunkt | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
| Siedepunkt | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K. |
| Mischbar | |
| Log P. | -0,466 |
| Dampfdruck | 2,33 mm Hg bei 25 ° C (est) |
| 3,54 x 10−10 atm-cu m / mol bei 25 ° C (est) | |
| 1,457 | |
| Gefahren | |
| GHS-Piktogramme |   
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| GHS Signalwort | Achtung |
| H228, H302, H312, H314, H331 | |
| P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| Flammpunkt | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
| Explosionsgrenzen | 0,98–9,08% |
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Alkanamine |
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Verwandte Verbindungen |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |
Putrescine ist eine organische Verbindung mit der Formel NH2(CH2)4NH2. Es ist eine farblose Flüssigkeit und mit Cadaverin verwandt. beide entstehen durch den Abbau von Aminosäuren. Die beiden Verbindungen sind hauptsächlich für den üblen Geruch von faulendem Fleisch verantwortlich, tragen aber auch zum Geruch von Prozessen wie Mundgeruch und bakterieller Vaginose bei.[1] Sie kommen auch in Sperma und einigen Mikroalgen zusammen mit verwandten Molekülen wie Spermin und Spermidin vor. Die Polyamine, von denen Putrescin eines der einfachsten ist, scheinen Faktoren zu sein, die für eine ordnungsgemäße eukaryotische Zellteilung notwendig sind.
Produktion[edit]
Putrescin und Cadaverin wurden erstmals 1885 vom Berliner Arzt Ludwig Brieger (1849–1919) beschrieben.[2][3][4]
Putrescin wird im industriellen Maßstab durch Hydrierung von Succinonitril hergestellt.[5] Es reagiert mit Adipinsäure zu dem Polyamid Nylon 46, das von DSM unter dem Handelsnamen Stanyl vertrieben wird.[6]
Die biotechnologische Herstellung von Putrescin aus nachwachsenden Rohstoffen wurde untersucht. Ein metabolisch veränderter Stamm von Escherichia coli Es wurde beschrieben, dass Putrescin bei hohem Titer in Glucose-Mineralsalzmedium produziert wird.[7]
Biochemie[edit]
Die Spermidinsynthase verwendet Putrescin und S.-adenosylmethioninamin (decarboxyliert S.-adenosylmethionin) zur Herstellung von Spermidin. Spermidin wiederum wird mit einem anderen kombiniert S.-adenosylmethioninamin und wird in Spermin umgewandelt.
Putrescin wird in geringen Mengen von gesunden lebenden Zellen durch die Wirkung von Ornithin-Decarboxylase synthetisiert.
Putrescin wird biologisch über zwei verschiedene Wege synthetisiert, beide ausgehend von Arginin.
Toxizität[edit]
Bei Ratten hat es eine geringe akute orale Toxizität von 2000 mg / kg Körpergewicht mit einem nicht beobachteten Nebenwirkungsgrad von 2000 ppm (180 mg / kg Körpergewicht / Tag).[9]
Beim Menschen haben molekulare Modellierungs- und Docking-Experimente gezeigt, dass Putrescin in die Bindungstasche der menschlichen TAAR6- und TAAR8-Rezeptoren passt.[10]
Weiterführende Literatur[edit]
Siehe auch[edit]
Verweise[edit]
- ^ Yeoman, CJ, Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “Ein auf Multi-Omic-Systemen basierender Ansatz enthüllt metabolische Marker für bakterielle Vaginose und Einblicke in die Krankheit.”. Plus eins. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO … 856111Y. doi:10.1371 / journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.CS1-Wartung: Verwendet den Autorenparameter (Link)
- ^ Kurzbiographie von Ludwig Brieger (auf Deutsch). Biographie von Ludwig Brieger auf Englisch.
- ^ Ludwig Brieger, “Weitere Untersuchungen über Ptomaine” [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Deutschland: August Hirschwald, 1885), Seite 43. Ab Seite 43: Ich nenne gehört Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Ich nenne das [compound] “Putrescin”, aus [the Latin word] Putresco, faul werden, verfallen, verrotten.)
- ^ Ludwig Brieger, “Weitere Untersuchungen über Ptomaine” [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Deutschland: August Hirschwald, 1885), Seite 39.
- ^ “Nitrile”. Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie (7. Aufl.). Abgerufen 2007-09-10.
- ^ “Elektronische Steuermodule (ECU) – Elektrik & Elektronik – Anwendungen – DSM”. Dsm.com. Abgerufen 18. Dezember 2015.
- ^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). “Metabolic Engineering von Escherichia coli zur Herstellung von Putrescin: Ein Vier-Kohlenstoff-Diamin”. Biotechnologie und Bioengineering. doi:10.1002 / Bit.22502. Archiviert von das Original am 05.01.2013. Abgerufen 2010-06-10.
- ^ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymatische Umwandlung von Agmatin zu Putrescin in Lathyrus sativus-Sämlingen. Reinigung und Eigenschaften eines multifunktionellen Enzyms (Putrescinsynthase)”. J. Biol. Chem. 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.
- ^ Til, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). “Akute und subakute Toxizität von Tyramin, Spermidin, Spermin, Putrescin und Cadaverin bei Ratten”. Lebensmittel- und chemische Toxikologie. 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.
- ^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifizierung menschlicher Diaminsensoren für todbedingte Putrescin- und Leichenmoleküle”. PLOS Computational Biology. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371 / journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.
Externe Links[edit]
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