[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/2020\/12\/31\/putrescine-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/2020\/12\/31\/putrescine-wikipedia\/","headline":"Putrescine – Wikipedia","name":"Putrescine – Wikipedia","description":"before-content-x4 Eine \u00fcbelriechende organische chemische Verbindung, die durch den Abbau von Aminos\u00e4uren entsteht Putrescine Namen Bevorzugter IUPAC-Name Andere Namen 1,4-Diaminobutan,","datePublished":"2020-12-31","dateModified":"2020-12-31","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/c\/cf\/Diaminobutane.png\/160px-Diaminobutane.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/c\/cf\/Diaminobutane.png\/160px-Diaminobutane.png","height":"40","width":"160"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/2020\/12\/31\/putrescine-wikipedia\/","wordCount":4082,"articleBody":" (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4Eine \u00fcbelriechende organische chemische Verbindung, die durch den Abbau von Aminos\u00e4uren entstehtPutrescineNamenBevorzugter IUPAC-NameAndere Namen 1,4-Diaminobutan, 1,4-Butandiamin Kennungen3DMet605282ChEBIChEMBLChemSpiderDrugBankECHA InfoCard100.003.440 EG-Nummer1715KEGGGittergewebePutrescineRTECS-NummerUNIIUN-Nummer2928InChI = 1S \/ C4H12N2 \/ c5-3-1-2-4-6 \/ h1-6H2 Y.Schl\u00fcssel: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N Y.EigenschaftenC.4H.12N.2Molmasse88,154 g \u00b7 mol\u22121AussehenFarblose KristalleGeruchfischig-ammoniakalisch, scharfDichte0,877 g \/ mlSchmelzpunkt 27,5 \u00b0 C (81,5 \u00b0 F; 300,6 K)Siedepunkt 158,6 \u00b0 C; 317,4 \u00b0 F; 431,7 K.MischbarLog P.-0,466Dampfdruck2,33 mm Hg bei 25 \u00b0 C (est)3,54 x 10\u221210 atm-cu m \/ mol bei 25 \u00b0 C (est)1,457GefahrenGHS-Piktogramme GHS SignalwortAchtungH228, H302, H312, H314, H331P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310Flammpunkt 51 \u00b0 C (124 \u00b0 F; 324 K)Explosionsgrenzen0,98\u20139,08%T\u00f6dliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):463 mg kg\u22121(oral, Ratte)1,576 g kg\u22121(Haut, Kaninchen)Verwandte VerbindungenVerwandte AlkanamineVerwandte VerbindungenSofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).N. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-ReferenzenPutrescine ist eine organische Verbindung mit der Formel NH2(CH2)4NH2. Es ist eine farblose Fl\u00fcssigkeit und mit Cadaverin verwandt. beide entstehen durch den Abbau von Aminos\u00e4uren. Die beiden Verbindungen sind haupts\u00e4chlich f\u00fcr den \u00fcblen Geruch von faulendem Fleisch verantwortlich, tragen aber auch zum Geruch von Prozessen wie Mundgeruch und bakterieller Vaginose bei.[1] Sie kommen auch in Sperma und einigen Mikroalgen zusammen mit verwandten Molek\u00fclen wie Spermin und Spermidin vor. Die Polyamine, von denen Putrescin eines der einfachsten ist, scheinen Faktoren zu sein, die f\u00fcr eine ordnungsgem\u00e4\u00dfe eukaryotische Zellteilung notwendig sind.Table of Contents Produktion[edit]Biochemie[edit]Toxizit\u00e4t[edit]Weiterf\u00fchrende Literatur[edit]Siehe auch[edit]Verweise[edit]Externe Links[edit]Produktion[edit]Putrescin und Cadaverin wurden erstmals 1885 vom Berliner Arzt Ludwig Brieger (1849\u20131919) beschrieben.[2][3][4]Putrescin wird im industriellen Ma\u00dfstab durch Hydrierung von Succinonitril hergestellt.[5] Es reagiert mit Adipins\u00e4ure zu dem Polyamid Nylon 46, das von DSM unter dem Handelsnamen Stanyl vertrieben wird.[6]Die biotechnologische Herstellung von Putrescin aus nachwachsenden Rohstoffen wurde untersucht. Ein metabolisch ver\u00e4nderter Stamm von Escherichia coli Es wurde beschrieben, dass Putrescin bei hohem Titer in Glucose-Mineralsalzmedium produziert wird.[7]Biochemie[edit] Biosynthese von Spermidin und Spermin aus Putrescin. Ado = 5′-Adenosyl.Die Spermidinsynthase verwendet Putrescin und S.-adenosylmethioninamin (decarboxyliert S.-adenosylmethionin) zur Herstellung von Spermidin. Spermidin wiederum wird mit einem anderen kombiniert S.-adenosylmethioninamin und wird in Spermin umgewandelt.Putrescin wird in geringen Mengen von gesunden lebenden Zellen durch die Wirkung von Ornithin-Decarboxylase synthetisiert.Putrescin wird biologisch \u00fcber zwei verschiedene Wege synthetisiert, beide ausgehend von Arginin.Toxizit\u00e4t[edit]Bei Ratten hat es eine geringe akute orale Toxizit\u00e4t von 2000 mg \/ kg K\u00f6rpergewicht mit einem nicht beobachteten Nebenwirkungsgrad von 2000 ppm (180 mg \/ kg K\u00f6rpergewicht \/ Tag).[9]Beim Menschen haben molekulare Modellierungs- und Docking-Experimente gezeigt, dass Putrescin in die Bindungstasche der menschlichen TAAR6- und TAAR8-Rezeptoren passt.[10]Weiterf\u00fchrende Literatur[edit]Siehe auch[edit]Verweise[edit]^ Yeoman, CJ, Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). “Ein auf Multi-Omic-Systemen basierender Ansatz enth\u00fcllt metabolische Marker f\u00fcr bakterielle Vaginose und Einblicke in die Krankheit.”. Plus eins. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO … 856111Y. doi:10.1371 \/ journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.CS1-Wartung: Verwendet den Autorenparameter (Link)^ Kurzbiographie von Ludwig Brieger (auf Deutsch). Biographie von Ludwig Brieger auf Englisch.^ Ludwig Brieger, “Weitere Untersuchungen \u00fcber Ptomaine” [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Deutschland: August Hirschwald, 1885), Seite 43. Ab Seite 43: Ich nenne geh\u00f6rt Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Ich nenne das [compound] “Putrescin”, aus [the Latin word] Putresco, faul werden, verfallen, verrotten.)^ Ludwig Brieger, “Weitere Untersuchungen \u00fcber Ptomaine” [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Deutschland: August Hirschwald, 1885), Seite 39.^ “Nitrile”. Ullmanns Enzyklop\u00e4die der Industriechemie (7. Aufl.). Abgerufen 2007-09-10.^ “Elektronische Steuermodule (ECU) – Elektrik & Elektronik – Anwendungen – DSM”. Dsm.com. Abgerufen 18. Dezember 2015.^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). “Metabolic Engineering von Escherichia coli zur Herstellung von Putrescin: Ein Vier-Kohlenstoff-Diamin”. Biotechnologie und Bioengineering. doi:10.1002 \/ Bit.22502. Archiviert von das Original am 05.01.2013. Abgerufen 2010-06-10.^ Srivenugopal KS, Adiga PR (September 1981). “Enzymatische Umwandlung von Agmatin zu Putrescin in Lathyrus sativus-S\u00e4mlingen. Reinigung und Eigenschaften eines multifunktionellen Enzyms (Putrescinsynthase)”. J. Biol. Chem. 256 (18): 9532\u201341. PMID 6895223.^ Til, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). “Akute und subakute Toxizit\u00e4t von Tyramin, Spermidin, Spermin, Putrescin und Cadaverin bei Ratten”. Lebensmittel- und chemische Toxikologie. 35 (3\u20134): 337\u2013348. doi:10.1016 \/ S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). “Identifizierung menschlicher Diaminsensoren f\u00fcr todbedingte Putrescin- und Leichenmolek\u00fcle”. PLOS Computational Biology. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371 \/ journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.Externe Links[edit] (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki20\/2020\/12\/31\/putrescine-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Putrescine – Wikipedia"}}]}]