[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki21\/2020\/12\/30\/organogoldchemie-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki21\/2020\/12\/30\/organogoldchemie-wikipedia\/","headline":"Organogoldchemie – Wikipedia","name":"Organogoldchemie – Wikipedia","description":"before-content-x4 “Organogold” leitet hier weiter. F\u00fcr das Unternehmen siehe Organo Gold. 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F\u00fcr das Unternehmen siehe Organo Gold.Organogold-Chemie ist die Untersuchung von Verbindungen, die Gold-Kohlenstoff-Bindungen enthalten.  Sie werden in der akademischen Forschung untersucht, haben aber sonst keine breite Anwendung gefunden.  Die dominanten Oxidationsstufen f\u00fcr Organogoldverbindungen sind I mit der Koordinationszahl 2 und einer linearen Molek\u00fclgeometrie und III mit CN = 4 und einer quadratischen planaren Molek\u00fclgeometrie.[1][2][3]  Die erste entdeckte Organogoldverbindung war Gold (I) carbid Au2C.2, die erstmals im Jahr 1900 vorbereitet wurde.[4]       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Table of ContentsGold (I)[edit]Gold (III)[edit]Goldkatalyse[edit]Allgemeine \u00dcberlegungen[edit]Historische Entwicklung[edit]Goldkatalysierte Reaktionen[edit]Einschr\u00e4nkungen[edit]Verweise[edit]Gold (I)[edit]Gold (I) -Komplexe sind 2-koordinierte, lineare, diamagnetische 14-Elektronen-Spezies.[1][2][3]  Sie existieren typischerweise als Addukte LAuR mit als Ligand L beispielsweise einem Triphenylphosphin oder einem Isocyanid.  Der Ligand verhindert die Reduktion von Au (I) zu metallischem Au (0) unter Dimerisierung des organischen R\u00fcckstands.  Gold (I) kann auch als das existieren aurate M.[AuR2] (der Ate-Komplex), wobei das Kation \u00fcblicherweise mit einem Komplexbildner ausgestattet ist, um die Stabilit\u00e4t zu verbessern.  Der AuR2– – Anion ist ebenso linear wie andere M (d10) Arten wie Hg (Me)2 und Pd (ich)22+.  Es ist bekannt, dass Gold Acetylide (die Polymerstrukturen bilden k\u00f6nnen), Carbene und Carbine bildet[citation needed].  Die klassische Methode zur Herstellung von LAuR-Verbindungen ist die Reaktion eines Grignard-Reagens mit einem Gold (I) -halogenid.  Eine anschlie\u00dfende Reaktion mit einem Organolithium R-Li bildet den Ate-Komplex.In einer speziellen Gruppe von Verbindungen fungiert ein Arylkohlenstoffatom als Br\u00fccke zwischen zwei Goldatomen.  Eine solche Verbindung (MesAu)5entsteht bei einer Reaktion zwischen Au (CO) Cl und dem Mesityl Grignard.  Kohlenstoff kann mit Gold bis zu einem Wert bis 6 koordiniert werden. Verbindungen vom Typ C (AuL)4 sind mit Methan und solchen vom Typ C (AuL) isolobal5+ isolobal mit dem Methanion.  Diese hyperkoordinierten Organogoldcluster werden h\u00e4ufig durch aurophile Wechselwirkungen zwischen den formal geschlossenen Goldzentren stabilisiert.[5]       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4  Einige typische Organogoldarten mit verschiedenen Bindungsmodi.Goldcyanidverbindungen (MAu (CN)2) sind f\u00fcr die Goldcyanidierung von Bedeutung, ein Verfahren zur Gewinnung von Gold aus minderwertigem Erz.  Die Kohlenstoff-Metall-Bindung in Metallcyaniden ist normalerweise ionisch, es gibt jedoch Hinweise darauf, dass die C-Au-Bindung im Goldcyanidion kovalent ist.[6]Gold (III)[edit]Gold (III) -Komplexe sind 4-koordinierte, quadratische planare, diamagnetische, toxische 16-Elektronen-Spezies.  Wenn die formale Koordinationszahl weniger als 4 betr\u00e4gt, k\u00f6nnen Liganden wie Chlor dies durch Bildung eines Br\u00fcckenliganden ausgleichen.  Die intramolekulare Chelatbildung ist eine weitere Strategie.  Im Allgemeinen sind Gold (III) -Verbindungen toxisch und daher weniger untersucht als Gold (I).  Monoarylgold (III) -Komplexe sind eine gut untersuchte Klasse von Komplexen.  Sie werden h\u00e4ufig durch direkte elektrophile Auration von Arenen durch AuCl hergestellt3.[7]    Homoleptische Tetraalkylaurat (III) -Komplexe (z. B. Li[AuMe4]) sind auch gut charakterisiert.[8]Goldkatalyse[edit]Allgemeine \u00dcberlegungen[edit]Goldkatalysierte Reaktionen fallen in zwei Hauptkategorien: heterogene Katalyse einschlie\u00dflich Katalysatoren durch Goldnanopartikel (z. B. Au \/ TiO)2) und Thiol-Monoschicht-Goldoberfl\u00e4chen und Katalysatoren auf Aluminiumoxidtr\u00e4ger, einschlie\u00dflich Au \/ CeO auf Aluminiumoxidtr\u00e4ger2.  Diese Katalysatoren wurden f\u00fcr industriell wichtige Prozesse wie die Oxidation von Alkoholen, die Oxidation von Kohlenmonoxid (CO) und verschiedene selektive Hydrierungsreaktionen (z. B. Butadien zu Buten) untersucht.  Obwohl sie oft effizient sind und n\u00fctzliche oder einzigartige Selektivit\u00e4ten aufweisen, besteht eine betr\u00e4chtliche Unsicherheit hinsichtlich des Mechanismus von Prozessen, die durch verschiedene heterogene Goldkatalysatoren katalysiert werden, selbst im Vergleich zu anderen heterogenen \u00dcbergangsmetallkatalysatoren.       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Im Gegensatz dazu werden bei der homogenen Katalyse mit Gold einfache oder ligandengebundene Gold (I) – oder Gold (III) -Verbindungen verwendet, die in organischen L\u00f6sungsmitteln l\u00f6slich sind und zur Synthese von Feinchemikalien in der organischen Chemie verwendet werden.[9][10]  Bin\u00e4re Goldhalogenide und einfache Komplexe, einschlie\u00dflich Gold (I) chlorid, Gold (III) chlorid und Chlorwasserstoffs\u00e4ure, wurden als Komplexe eingesetzt.  Diese Goldquellen f\u00fchren jedoch schnell zu schlecht definierten und leicht zu deaktivierenden (durch Reduktion zu Au)0) aktive Katalysatoren in L\u00f6sung.  Die Entwicklung gut definierter phosphin- oder NHC-ligierter Gold (I) -Komplexe war ein wichtiger Fortschritt und f\u00fchrte zu einem deutlichen Anstieg des Interesses an synthetischen Anwendungen der Goldkatalyse.  Ligierte Gold (I) -Komplexe werden typischerweise als bankstabile (aber nicht reaktive) Chloride, LAuCl, hergestellt und gelagert, z. B. Chlor (triphenylphosphin) gold (I), die typischerweise durch Halogenidabstraktion mit Silbersalzen wie AgOTf, AgBF aktiviert werden4oder AgSbF6 eine kationische Gold (I) -Spezies zu erzeugen.[11][12]      Obwohl der koordinativ unges\u00e4ttigte Komplex “LAu+“wird fiktiv aus einem LAuCl \/ AgX-Gemisch erzeugt, die genaue Natur der kationischen Goldspezies und die Rolle des Silbersalzes bleiben etwas umstritten.[13][14][15]  Das Abs-Nitrobenzoat, Bistriflimid und bestimmte Nitrilkomplexe stellen katalytisch aktive und dennoch isolierbare silberfreie Pr\u00e4katalysatoren dar.Kationisches Gold (I) bildet nach dem Dewar-Chatt-Duncanson-Modell \u03c0-Komplexe mit Alken- oder Alkinbindungen.  Gold ist sicherlich nicht das einzige Metall, das diese Art von Bindung und Reaktivit\u00e4t aufweist, sondern auch mehrere Metallionen, die mit dem einfachen Proton isoliert sind (dh ein leeres s-Orbital): zum Beispiel Quecksilber (II) und Platin (II).  Elektrophile Ionen und Komplexe wie diese mit einer starken Neigung zur Bildung von \u03c0-Komplexen sind allgemein bekannt als pi (\u03c0) -S\u00e4uren (siehe auch: Kation-Pi-Wechselwirkung).[16]Gold (I) -Alken- und -Aalkinkomplexe sind elektrophil und anf\u00e4llig f\u00fcr nukleophile Angriffe.  Bei der Oxymercuration wird die resultierende Organomercurialspezies st\u00f6chiometrisch erzeugt und erfordert einen zus\u00e4tzlichen Schritt zur Freisetzung des Produkts.  Im Fall von Gold schlie\u00dft die Protonolyse der Au-C-Bindung den Katalysezyklus und erm\u00f6glicht die Koordination eines anderen Substrats.  Einige praktische Vorteile der Gold (I) -Katalyse sind: 1) Luftstabilit\u00e4t (aufgrund des hohen Oxidationspotentials von Au (I)), 2) Toleranz gegen\u00fcber zuf\u00e4lliger Feuchtigkeit (aufgrund seiner geringen Oxophilie) und 3) relativ geringe Toxizit\u00e4t im Vergleich zu andere Pi-S\u00e4uren (z. B. Pt (II) und Hg (II)).  Chemisch gesehen werden Au (I) -Komplexe typischerweise nicht zu h\u00f6heren Oxidationsstufen oxidiert, und Au (I) -Alkyle und -Vinyle sind nicht anf\u00e4llig f\u00fcr die Eliminierung von \u03b2-Hydriden.[17]  Typischer Mechanismus f\u00fcr die Gold (I) -katalysierte Hydrofunktionalisierung von Alkinen und Allenen.Historische Entwicklung[edit]1976 berichteten Thomas und Mitarbeiter \u00fcber die Umwandlung von Phenylacetylen in Acetophenon unter Verwendung von Tetrachloroaurins\u00e4ure in einer Ausbeute von 37%.[18]  Bei dieser Reaktion wurde Gold (III) als homogener Katalysator verwendet, der Quecksilber bei der Oxyquecksilberung ersetzte.  Dieselbe Studie listet eine ver\u00f6ffentlichte Ausbeute> 150% auf, was auf eine Katalyse hinweist, die von den Chemikern m\u00f6glicherweise nicht anerkannt wurde.1991 reagierte Utimoto mit Gold (III) (NaAuCl4) mit Alkinen und Wasser.[19]  Teles identifizierte einen Hauptnachteil dieser Methode, da Au (III) schnell zu katalytisch totem metallischem Gold reduziert wurde und 1998 f\u00fcr dieselbe Umwandlung zum Thema des ligandengest\u00fctzten Au (I) zur\u00fcckkehrte:[20]Diese besondere Reaktion zeigte eine fantastische katalytische Effizienz und w\u00fcrde in den kommenden Jahren eine Reihe von Forschungen zur Verwendung von Phosphingold (I) -Komplexen f\u00fcr die Aktivierung von CC-Mehrfachbindungen ausl\u00f6sen.[21]    Trotz der geringeren Stabilit\u00e4t von Gold (III) -Komplexen unter katalytischen Bedingungen kann einfaches AuCl verwendet werden3 wurde in einigen F\u00e4llen auch als wirksamer Katalysator befunden.  Zum Beispiel meldete Hashmi ein AuCl3-katalysierte Alkin \/ Furan-Diels-Alder-Reaktion – eine Art von Cycloaddition, die normalerweise nicht auftritt – zur Synthese von 2,3-disubstituierten Phenolen:[22]Weitere mechanistische Studien kommen zu dem Schluss, dass dies keine konzertierte Transformation ist, sondern eine anf\u00e4ngliche Alkinhydroarylierung, gefolgt von einer Reihe nicht offensichtlicher intramolekularer Umlagerungen, die mit einer 6\u03c0-Elektrocyclisierung und -Rearomatisierung abgeschlossen werden.Relativistische Effekte sind in der Organogoldchemie aufgrund der gro\u00dfen Kernladung des Metalls signifikant (Z. = 79).  Infolge der relativistisch erweiterten 5d Orbitale kann das LAu-Fragment eine benachbarte Carbokation durch Elektronendonation ins Leere stabilisieren pOrbital vom Typ.  Zus\u00e4tzlich zu ihrer erwarteten carbokations\u00e4hnlichen Reaktivit\u00e4t weisen diese Kationen auch einen signifikanten Carbencharakter auf, eine Eigenschaft, die bei katalytischen Transformationen wie Cyclopropanierung und CH-Insertion ausgenutzt wurde.[23]    Propargylester k\u00f6nnen als Vorl\u00e4ufer f\u00fcr kationische Gold-Vinylcarben-Zwischenprodukte dienen, die konzertiert mit Alkenen reagieren k\u00f6nnen, um das Cyclopropanierungsprodukt zu ergeben.  Die Verwendung eines chiralen Liganden ((R.) -DTBM-SEGPHOS) f\u00fchrte zu guten bis ausgezeichneten Enantioselektivit\u00e4ten.[24]Obwohl Echavarren erstmals \u00fcber die Herstellung von chiralen Bisphosphindigold (I) -Komplexen f\u00fcr die enantioselektive Goldkatalyse \u00fcber den typischen pi-Aktivierungsmechanismus berichtete,[25]  Ein fr\u00fches, atypisches Beispiel f\u00fcr die enantioselektive Katalyse durch Gold wurde 1986 von Hayashi und Ito beschrieben.[26]  Bei diesem Verfahren werden Benzaldehyd und Methylisocyanoacetat in Gegenwart eines chiralen Ferrocenylphosphinliganden und eines Bis (isocyanid) gold (I) -Komplexes unter Bildung eines chiralen Oxazolins cyclisiert.  Da Oxazoline unter Bildung eines 1,2-Aminoalkohols hydrolysiert werden k\u00f6nnen, ist diese Reaktion das erste Beispiel f\u00fcr eine katalytische, asymmetrische Aldolreaktion.Im Gegensatz zu den anderen oben beschriebenen Reaktionen beinhaltet diese Reaktion keine Aktivierung einer CC-Doppel- oder Dreifachbindung durch Gold.  In einem einfachen mechanistischen Bild koordiniert Gold (I) gleichzeitig an zwei Phosphinliganden und die Kohlenstoffisocyanatgruppe [27]  welches dann von der Carbonylgruppe angegriffen wird.  Weitere Studien zum Bindungsmodus von Au (I) zeigen, dass dieses einfache Bild m\u00f6glicherweise \u00fcberarbeitet werden muss.Die heterogene Goldkatalyse ist eine \u00e4ltere Wissenschaft.  Gold ist aufgrund seiner Oxidationsstabilit\u00e4t und seiner unterschiedlichen Morphologie, beispielsweise Goldclustermaterialien, ein attraktives Metall.  Es wurde gezeigt, dass Gold bei der CO-Oxidation bei niedriger Temperatur und der Acetylenhydrochlorierung zu Vinylchloriden wirksam ist.  Die genaue Art der katalytischen Stelle bei dieser Art von Verfahren wird diskutiert.[28]  Die Vorstellung, dass Gold eine Reaktion katalysieren kann, bedeutet nicht, dass dies der einzige Weg ist.  Andere Metalle k\u00f6nnen jedoch die gleiche Arbeit kosteng\u00fcnstig erledigen, insbesondere in den letzten Jahren Eisen (siehe Organoiron-Chemie).Goldkatalysierte Reaktionen[edit]Obwohl Gold keine kommerzielle Bedeutung hat, katalysiert es viele organische Umwandlungen, \u00fcblicherweise die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aus Au (I) und die Bildung von CX (X = O, N) -Bindungen aus dem Au (III) -Zustand aufgrund der h\u00e4rteren Lewis-Acidit\u00e4t dieses Ions .  W\u00e4hrend des letzten Jahrzehnts haben mehrere Studien gezeigt, dass Gold CC- und C-Heteroatom-Kreuzkupplungsreaktionen, die einen Au (I) \/ Au (III) -Zyklus durchlaufen, effizient katalysieren kann.[29]  Hong C. Shen fasste homogene Reaktionen unter Bildung cyclischer Verbindungen in 4 Hauptkategorien zusammen:[30]Enincyclisierung, insbesondere Cycloisomerisierung, ein fr\u00fches Beispiel ist eine 5-exo-dig 1,6-Enincycloisomerisierung:[32]Andere Reaktionen sind die Verwendung von Gold bei der Aktivierung von CH-Bindungen[34]  und Aldolreaktionen.  Gold katalysiert auch Kupplungsreaktionen.[35]Einschr\u00e4nkungen[edit]W\u00e4hrend goldkatalysierte Hydrofunktionalisierung von Alkinen, Allenen und Allylalkoholen[36]  tritt leicht unter vergleichsweise milden Bedingungen auf, unaktiviertes Alken bleibt in den meisten F\u00e4llen schlechte Substrate,[37]  zum gro\u00dfen Teil aufgrund der Best\u00e4ndigkeit der intermedi\u00e4ren Alkylgold (I) -Komplexe gegen Protodeauration.[38]    Die Entwicklung intermolekularer goldkatalysierter Transformationen blieb ebenfalls hinter der Entwicklung intramolekularer zur\u00fcck.[39]Verweise[edit]^ ein b Elschenbroich, C. und Salzer, A. (1992) Organometallics: Eine kurze Einf\u00fchrung.  Wiley-VCH: Weinheim.  ISBN 3-527-28165-7^ ein b Parish, RV (1997). “Organogoldchemie: II-Reaktionen”. Gold Bulletin. 30 (2): 55\u201362.  doi:10.1007 \/ BF03214757.^ ein b Parish, RV (1998). “Organogoldchemie: III-Anwendungen”. 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