[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki25\/2021\/12\/09\/salicylmethylecgonin-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki25\/2021\/12\/09\/salicylmethylecgonin-wikipedia\/","headline":"Salicylmethylecgonin \u2013 Wikipedia","name":"Salicylmethylecgonin \u2013 Wikipedia","description":"Salicylmethylecgonin Identifikatoren Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(2-hydroxybenzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] Octan-2-carboxylat CAS-Nummer PubChem CID ChemSpider Chemische und physikalische Daten Formel C17h21n\u00d65 Molmasse 319.357 g\u00b7mol-1 3D-Modell (JSmol)","datePublished":"2021-12-09","dateModified":"2021-12-09","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki25\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki25\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/61\/Salicylecgonine.png\/220px-Salicylecgonine.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/61\/Salicylecgonine.png\/220px-Salicylecgonine.png","height":"188","width":"220"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki25\/2021\/12\/09\/salicylmethylecgonin-wikipedia\/","wordCount":3015,"articleBody":"SalicylmethylecgoninIdentifikatorenMethyl (1R,2R,3S,5S)-3-(2-hydroxybenzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] Octan-2-carboxylatCAS-NummerPubChem CIDChemSpiderChemische und physikalische DatenFormelC17h21n\u00d65Molmasse319.357 g\u00b7mol-13D-Modell (JSmol)CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3O)C(=O)OCInChI=1S\/C17H21NO5\/c1-18-10-7-8-12(18)15(17(21)22-2)14(9-10)23-16(20)11-5-3-4- 6-13(11)19\/h3-6,10,12,14-15,19H,7-9H2,1-2H3\/t10-,12+,14-,15+\/m0\/s1Schl\u00fcssel:PEISRHQJLATJPJ-MMMKDXCPSA-N  (verifizieren)  Salicylmethylecgonin, (2\u2032-Hydroxykokain) ist ein Tropanderivat, das sowohl ein synthetisches Analogon als auch ein m\u00f6glicher aktiver Metabolit von Kokain ist.[1]  Seine Potenz in vitro ist etwa 10x so hoch wie Kokain,[2]  obwohl es bei Verabreichung an M\u00e4use nur etwa dreimal st\u00e4rker als Kokain ist (wahrscheinlich aufgrund eines h\u00f6heren LogP: 2,89 als das von Kokain: 2,62)[3]  Beachten Sie jedoch, dass die Verbindung 2′-Acetoxycocain beim Menschen als Prodrug f\u00fcr Salicylmethylecgonin wirken w\u00fcrde und einen effizienteren Verteilungskoeffizienten hat, der als Abgabesystem wirken w\u00fcrde und diesen Grund f\u00fcr einen Potenzverlust umgehen w\u00fcrde.  Salicylmethylecgonin zeigt auch eine erh\u00f6hte Verhaltensstimulation im Vergleich zu Kokain, \u00e4hnlich den Phenyltropanen.[4]  Der Hydroxyzweig verleiht dem Molek\u00fcl einen QSAR von 10facher Erh\u00f6hung gegen\u00fcber Kokain in seiner Bindungsst\u00e4rke f\u00fcr den Dopamintransporter und einer 52fach erh\u00f6hten Affinit\u00e4t f\u00fcr den Noradrenalintransporter.  Es hat auch eine verringerte Selektivit\u00e4t f\u00fcr den Serotonin-Transporter, jedoch nur aufgrund seiner st\u00e4rkeren Zunahme bei der NET-Bindung;  seine SERT-Affinit\u00e4t ist im Vergleich zu Kokain 4-fach erh\u00f6ht.[3]  In Bezug auf die Gesamtbindungsaffinit\u00e4t (nicht die Aufnahmehemmung) verdr\u00e4ngt es jedoch in allen Monoaminkategorien Liganden insgesamt besser als Kokain.Bindungsvergleich zwischen Kokain und halbsynthetischem Derivat \u00d6-Hydroxy-Kokain[4]VerbindungDAT[3H]WIN 354285-HTT  [3H]ParoxetinNETZ[3H]NisoxetinSelektivit\u00e4t  5-HTT\/DATSelektivit\u00e4tNET\/DATKokain249 \u00b1 37615 \u00b1 1202500 \u00b1 702.510,02\u2032(ortho)-Hydroxykokain25 \u00b1 4143 \u00b1 2148 \u00b1 25,71,9Das Studium der Molekularmodellierung ergab, dass zus\u00e4tzlich zu intramolekulare Wasserstoffbr\u00fcckenbindung zwischen den benachbarten 3\u03b2-Carbonyl und das 2\u2032-OH ortho Gruppe von 185d (dh Salicylmethylecgonin), das int\u00e4hmmolekulare Wasserstoffbr\u00fcckenbindung zwischen seinen Hydroxy ortho Substituent und der Dopamintransporter waren ebenfalls m\u00f6glich;  und wurde aufgrund seiner N\u00e4he zu den Stickstoff- und Sauerstoffatomen in der para-Hydroxy von Dopamin selbst und seine eigene intrinsische Beziehung zu DAT, wodurch diese gegenseitige Hydroxylfunktionalit\u00e4t sowohl in Salicylmethylecgonin als auch in Dopamin auf \u00e4hnliche Weise vermittelt wird.  Das hei\u00dft, am Serinrest 359 auf DAT betr\u00e4gt der Abstand des Hydroxys zum Br\u00fcckenstickstoff auf Salicylmethylecgonin 7,96 \u00c5 (nahe dem Abstand zwischen den P-OH & das NH2 Atome von Dopamin mit einem Abstand von 7,83 ).  Was bei diesem Analoga eine Rolle spielen kann, ist eine erh\u00f6hte Verhaltensstimulation gegen\u00fcber seiner Ausgangsverbindung Kokain.  Die Meta-Hydroxygruppe von Dopamin hat im Gegensatz dazu einen Abstand von 6,38 \u00c5 von ihrem Stickstoff und es wird angenommen, dass sie mit dem 356-Rest auf DAT eingreift.[4]Siehe auch[edit]Verweise[edit]^ Singh S, Basmadjian GP, \u200b\u200bAvor K, Pouw B, Seale TW (1997). “Eine bequeme Synthese von 2′- oder 4′-Hydroxycocain”. Synthetische Kommunikation. 27 (22): 4003\u20134012.  mach:10.1080\/00397919708005923.^ el-Moselhy TF, Avor KS, Basmadjian GP (September 2001).  \u201e2′-substituierte Analoga von Kokain: Synthese und Dopamin-Transporter-Bindungsst\u00e4rken\u201c. Archiv der Pharmazie. 334 (8\u20139): 275\u20138.  mach:10.1002\/1521-4184(200109)334:8\/93.0.co;2-b.  PMID 11688137.^ ein B Seale TW, Avor K, Singh S, Hall N, Chan HM, Basmadjian GP (November 1997).  \u201e2′-Substitution von Kokain erh\u00f6ht selektiv die Dopamin- und Noradrenalin-Transporterbindung\u201c. NeuroReport. 8 (16): 3571-5.  mach:10.1097\/00001756-199711100-00030.  PMID 9427328.  S2CID 24348794.^ ein B C Chemie, Design und Struktur-Wirkungs-Beziehung von Kokain-Antagonisten.  Satendra Singh et al.  Chem.-Nr.  Rev. 2000, 100. 925-1024.  PubMed;  Chemische Bewertungen (Impact Factor: 45,66).  04\/2000;  100(3):925-1024 American Chemical Society;  2000 ISSN 0009-2665 ChemInform;  16. Mai 2000, Band 31, Ausgabe 20, doi:10.1002\/chin.200020238. 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