[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/2021\/10\/31\/n-acetylglutaminsaure-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/2021\/10\/31\/n-acetylglutaminsaure-wikipedia\/","headline":"N-Acetylglutamins\u00e4ure \u2013 Wikipedia","name":"N-Acetylglutamins\u00e4ure \u2013 Wikipedia","description":"before-content-x4 n-Acetylglutamins\u00e4ure Namen IUPAC-Name 2-Acetamidopentandis\u00e4ure[1] Andere Namen Bezeichner 3DMet Abk\u00fcrzungen 1727473 S ChEBI ChemSpider Arzneimittelbank ECHA-InfoCard 100.024.899 EG-Nummer KEGG Gittergewebe","datePublished":"2021-10-31","dateModified":"2021-10-31","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/9\/9f\/N-Acetylglutamic_acid.png\/160px-N-Acetylglutamic_acid.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/9\/9f\/N-Acetylglutamic_acid.png\/160px-N-Acetylglutamic_acid.png","height":"108","width":"160"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/2021\/10\/31\/n-acetylglutaminsaure-wikipedia\/","wordCount":5698,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4n-Acetylglutamins\u00e4ureNamenIUPAC-Name2-Acetamidopentandis\u00e4ure[1]Andere NamenBezeichner3DMetAbk\u00fcrzungen1727473 SChEBIChemSpiderArzneimittelbankECHA-InfoCard100.024.899 EG-NummerKEGGGittergewebeN-AcetylglutamatRTECS-NummerUNIIInChI=1S\/C7H11NO5\/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11\/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H, 10,11)(H,12,13) JaSchl\u00fcssel: RFMMMVDNIPUKGG-UHFFFAOYSA-N JaInChI=1S\/C7H11NO5\/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11\/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H, 10,11)(H,12,13)\/t5\/m1\/s1Schl\u00fcssel: RFMMMVDNIPUKGG-RXMQYKEDSA-NInChI=1S\/C7H11NO5\/c1-4(9)8-5(7(12)13)2-3-6(10)11\/h5H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H, 10,11)(H,12,13)\/t5\/m0\/s1Schl\u00fcssel: RFMMMVDNIPUKGG-YFKPBYRVSA-NEigenschaftenC7h11n\u00d65Molmasse189.167 g\u00b7mol-1AussehenWei\u00dfe KristalleDichte1 g ml-1Schmelzpunkt  191 bis 194 \u00b0C (376 bis 381 \u00b0F; 464 bis 467 K)36 g Liter-1GefahrenLetale Dosis oder Konzentration (LD, LC):>7 g kg-1(m\u00fcndlich, Ratte)Verwandte VerbindungenVerwandte Alkans\u00e4uren  Verwandte Verbindungen  Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 \u00b0C [77\u00a0\u00b0F], 100 kPa).n verifizieren (was ist Jan ?)Infobox-ReferenzenChemische Verbindungn-Acetylglutamins\u00e4ure (auch bezeichnet als n-Acetylglutamat, abgek\u00fcrzt GAUL, chemische Formel C7h11NEIN5)[2]    wird aus Glutamat und Acetylornithin durch Ornithin-Acetyltransferase und aus Glutamins\u00e4ure und Acetyl-CoA durch das Enzym biosynthetisiert n-Acetylglutamat-Synthase.  Die R\u00fcckreaktion, die Hydrolyse der Acetylgruppe, wird durch eine spezielle Hydrolase katalysiert.  Es ist das erste Zwischenprodukt, das an der Biosynthese von Arginin in Prokaryoten und einfachen Eukaryoten beteiligt ist, und ein Regulator in dem als Harnstoffzyklus bekannten Prozess, der bei Wirbeltieren giftiges Ammoniak in Harnstoff umwandelt, der aus dem K\u00f6rper ausgeschieden wird.Table of ContentsEntdeckung[edit]Biosynthese[edit]Prokaryoten und einfache Eukaryoten[edit]Ornithin-Acetyltransferase (OAT)-Synthese[edit]n-Synthese von Acetylglutamat-Synthase (NAGS)[edit]Wirbeltiere[edit]Biologische Rollen[edit]Wirbeltiere und S\u00e4ugetiere[edit]Bakterien[edit]Wurzeln des Wei\u00dfklee-S\u00e4mlings[edit]Struktur[edit]Protonen-NMR-Spektroskopie[edit]13C-NMR-Spektroskopie[edit]Siehe auch[edit]Verweise[edit]Externe Links[edit]Entdeckung[edit]n-Acetylglutamins\u00e4ure ist ein extrazellul\u00e4rer Metabolit, der aus dem Prokaryoten Rhizobium trifolii isoliert wurde und mit vielen Strukturbestimmungstechniken wie der protonenkernmagnetischen Resonanz charakterisiert wurde (1H NMR) Spektroskopie, Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie und Gaschromatographie-Massenspektrometrie.  In Rhizobium, extrazellul\u00e4rer Aufbau von n-Acetylglutamins\u00e4ure ist auf einen Metabolismus zur\u00fcckzuf\u00fchren, an dem Nod-Faktor-Gene auf einem symbiotischen Plasmid beteiligt sind.  Wenn die Nickfaktoren mutiert sind, weniger n-Acetylglutamins\u00e4ure wird produziert.[3]Biosynthese[edit]Prokaryoten und einfache Eukaryoten[edit]Bei Prokaryoten und einfachen Eukaryoten n-Acetylglutamins\u00e4ure kann hergestellt werden durch n-Acetylglutamat-Synthase (NAGS) oder Ornithin-Acetyltransferase (OAT).Ornithin-Acetyltransferase (OAT)-Synthese[edit]OAT synthetisiert n-Acetylglutamins\u00e4ure aus Glutamat und Acetylornithin und ist die Methode der Wahl f\u00fcr die Produktion in Prokaryonten, die die F\u00e4higkeit haben, die Verbindung Ornithin zu synthetisieren.[4]n-Synthese von Acetylglutamat-Synthase (NAGS)[edit]n-Acetylglutamat-Synthase ist ein Enzym, das als Auffrischer von . dient n-Acetylglutamins\u00e4ure zur Erg\u00e4nzung jeglicher n-Acetylglutamins\u00e4ure, die von der Zelle durch Mitose oder Abbau verloren geht.  NAGS synthetisiert n-Acetylglutamins\u00e4ure durch Katalysieren der Addition einer Acetylgruppe von Acetyl-Coenzym A an Glutamat.  Bei Prokaryoten mit nicht-zyklischer Ornithinproduktion ist NAGS die einzige Methode zur n-Acetylglutamins\u00e4ure-Synthese und wird durch Arginin gehemmt.[4]  Es wird angenommen, dass die Acetylierung von Glutamat verhindert, dass Glutamat durch die Prolin-Biosynthese verwendet wird.[5]Wirbeltiere[edit]Im Gegensatz zu Prokaryoten wird NAGS bei S\u00e4ugetieren durch Arginin zusammen mit Protaminen verst\u00e4rkt.  Es wird gehemmt durch n-Acetylglutamins\u00e4ure und ihre Analoga (andere n-acetylierte Verbindungen).[4]Das Gehirn enth\u00e4lt auch n-Acetylglutamins\u00e4ure in Spurenmengen, jedoch wird keine Expression von NAGS gefunden.  Das deutet darauf hin n-Acetylglutamins\u00e4ure wird von einem anderen Enzym im Gehirn produziert, das noch bestimmt werden muss.[4]Biologische Rollen[edit]Wirbeltiere und S\u00e4ugetiere[edit]Bei Wirbeln und S\u00e4ugetieren n-Acetylglutamins\u00e4ure ist das allosterische Aktivatormolek\u00fcl der mitochondrialen Carbamylphosphat-Synthetase I (CPSI), dem ersten Enzym im Harnstoffzyklus.[6]  Es l\u00f6st die Produktion des ersten Zwischenprodukts des Harnstoffzyklus, Carbamylphosphat, aus.  CPSI ist inaktiv, wenn n-Acetylglutamins\u00e4ure ist nicht vorhanden.  In Leber und D\u00fcnndarm, n-Acetylglutamins\u00e4ure-abh\u00e4ngiges CPSI produziert Citrullin, das zweite Zwischenprodukt im Harnstoffzyklus.  Leberzellverteilung von n-Acetylglutamins\u00e4ure ist mit 56% in den Mitochondrien am h\u00f6chsten n&#8211; Verf\u00fcgbarkeit von Acetylglutamins\u00e4ure, 24 % im Zellkern und die restlichen 20 % im Zytosol.  Aminoacylase I in Leber- und Nierenzellen wird abgebaut n-Acetylglutamins\u00e4ure zu Glutamat und Acetat.[7]  Im Gegensatz, n-Acetylglutamins\u00e4ure ist nicht der allosterische Cofaktor der Carbamylphosphat-Synthetase im Zytoplasma, der an der Pyrimidinsynthese beteiligt ist.[8]n&#8211; Die Konzentrationen von Acetylglutamins\u00e4ure steigen, wenn der Proteinverbrauch aufgrund der Ansammlung von Ammoniak, das durch den Harnstoffzyklus ausgeschieden werden muss, ansteigt, was die Rolle von . unterst\u00fctzt n-Acetylglutamins\u00e4ure als Cofaktor f\u00fcr CPSI.  Au\u00dferdem, n-Acetylglutamins\u00e4ure kann in vielen h\u00e4ufig konsumierten Lebensmitteln wie Soja, Mais und Kaffee gefunden werden, wobei Kakaopulver eine bemerkenswert hohe Konzentration enth\u00e4lt.[9]Mangel an n-Acetylglutamins\u00e4ure beim Menschen ist eine autosomal-rezessiv vererbte Erkrankung, die zu einer Blockierung der Harnstoffproduktion f\u00fchrt, was letztendlich die Konzentration von Ammoniak im Blut erh\u00f6ht (Hyperammon\u00e4mie).  Ein Mangel kann durch Defekte im NAGS-kodierenden Gen oder durch M\u00e4ngel in den f\u00fcr die Synthese essentiellen Vorl\u00e4ufern verursacht werden.[4]Bakterien[edit]n-Acetylglutamins\u00e4ure ist das zweite Zwischenprodukt im Arginin-Produktionsweg in Escherichia coli und wird \u00fcber NAGS produziert.[5]  Auf diesem Weg, n-Acetylglutamins\u00e4urekinase (NAGK) katalysiert die Phosphorylierung der (dritten) Gamma-Carboxylgruppe von n-Acetylglutamins\u00e4ure unter Verwendung des Phosphats, das durch Hydrolyse von Adenosintriphosphat (ATP) hergestellt wird.[10]Wurzeln des Wei\u00dfklee-S\u00e4mlings[edit]Rhizobium kann eine Symbiose mit den Wurzeln von Wei\u00dfklees\u00e4mlingen eingehen und Kolonien bilden.  Das extrazellul\u00e4re n-Die von diesen Bakterien produzierte Acetylglutamins\u00e4ure hat drei morphologische Wirkungen auf die Wurzeln des Wei\u00dfklee-Keimlings: Verzweigung der Wurzelhaare, Anschwellen der Wurzelspitzen und Erh\u00f6hung der Zahl der Zellteilungen in undifferenzierten Zellen, die sich auf der \u00e4u\u00dfersten Zellschicht der Wurzel befinden .  Das deutet darauf hin n-Acetylglutamins\u00e4ure ist an der Stimulation der Mitose beteiligt.  Die gleichen Effekte wurden beim Erdbeerklee beobachtet, jedoch nicht bei H\u00fclsenfr\u00fcchten.  Die Effekte von n-Acetylglutamins\u00e4ure auf die Kleearten war st\u00e4rker als die Wirkung von Glutamin, Glutamat, Arginin oder Ammoniak.[4]Struktur[edit]  n-Acetylglutamins\u00e4ure bei physiologischem pH (7,4)n-Acetylglutamins\u00e4ure besteht aus zwei Carbons\u00e4uregruppen und einer Amidgruppe, die aus dem zweiten Kohlenstoff herausragt.  Die Struktur von n-Acetylglutamins\u00e4ure bei physiologischem pH (7,4) hat alle Carboxylgruppen deprotoniert.Protonen-NMR-Spektroskopie[edit]  n-Acetylglutamins\u00e4ure mit gezeigten Protonen  Die molekulare Struktur von n-Acetylglutamins\u00e4ure wurde mittels Protonen-NMR-Spektroskopie bestimmt.[3]  Protonen-NMR zeigt das Vorhandensein und die Position der funktionellen Gruppen von Protonen basierend auf den im Spektrum aufgezeichneten chemischen Verschiebungen.[11]13C-NMR-Spektroskopie[edit]  Wie Protonen-NMR, Kohlenstoff-13 (13C) Die NMR-Spektroskopie ist eine Methode zur Bestimmung der Molek\u00fclstruktur. 13C-NMR zeigt die in einem Molek\u00fcl vorhandenen Kohlenstoffarten basierend auf chemischen Verschiebungen, die bestimmten funktionellen Gruppen entsprechen. n-Acetylglutamins\u00e4ure weist aufgrund der drei carbonylhaltigen Substituenten am deutlichsten Carbonylkohlenstoffe auf.[12]Siehe auch[edit]Verweise[edit]^ &#8220;n-Acetyl-DL-Glutamins\u00e4ure &#8211; Zusammenfassung der Verbindungen&#8221;. PubChem-Verbindung.  USA: Nationales Zentrum f\u00fcr Biotechnologie-Informationen.  25. M\u00e4rz 2005. Identifizierung.  Abgerufen 25. Juni 2012.^ Pubchem. &#8220;n-Acetyl L-Glutamins\u00e4ure&#8221;. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.  Abgerufen 2018-06-03.^ ein B Philip-Hollingsworth S, Hollingsworth RI, Dazzo FB (September 1991). &#8220;n-Acetylglutamins\u00e4ure: ein extrazellul\u00e4res Nicksignal von Rhizobium trifolii ANU843, das Wurzelhaarverzweigungen und kn\u00f6tchenartige Primordien in Wei\u00dfkleewurzeln induziert&#8221;. Die Zeitschrift f\u00fcr biologische Chemie. 266 (25): 16854\u20138.  mach:10.1016\/S0021-9258(18)55380-1.  PMID 1885611.^ ein B C D e F Caldovic L, Tuchman M (Juni 2003). &#8220;n-Acetylglutamat und seine sich ver\u00e4ndernde Rolle durch die Evolution&#8221;. Das biochemische Journal. 372 (Teil 2): \u200b\u200b279\u201390.  mach:10.1042\/BJ20030002.  PMC 1223426.  PMID 12633501.^ ein B Caldara M, Dupont G, Leroy F, Goldbeter A, De Vuyst L, Cunin R (M\u00e4rz 2008). &#8220;Arginin-Biosynthese in Escherichia coli: experimentelle St\u00f6rung und mathematische Modellierung&#8221;. Die Zeitschrift f\u00fcr biologische Chemie. 283 (10): 6347\u201358.  mach:10.1074\/jbc.M705884200.  PMID 18165237.^ Auditore, Joseph V.;  Wade, Littleton;  Olson, Erik J. (November 1966).  &#8220;Das Auftreten von n-Acetyl-L-Glutamins\u00e4ure im menschlichen Gehirn&#8221;. Zeitschrift f\u00fcr Neurochemie. 13 (11): 1149\u20131155.  mach:10.1111\/j.1471-4159.1966.tb04272.x.  ISSN 0022-3042.  PMID 5924663.  S2CID 43263361.^ Harper MS, Amanda Shen Z, Barnett JF, Krsmanovic L, Myhre A, Delaney B (November 2009).  &#8220;n-Acetyl-Glutamins\u00e4ure: Bewertung der akuten und 28-t\u00e4gigen oralen Toxizit\u00e4t und Genotoxizit\u00e4t bei wiederholter Gabe. Lebensmittel- und chemische Toxikologie. 47 (11): 2723\u20139.  mach:10.1016\/j.fct.2009.07.036.  PMID 19654033.^ Pelley JW (2007).  \u201eKapitel 14: Purin, Pyrimidin und Single-Carbon-Metabolismus\u201c. Integrierte Biochemie von Elsevier.  Sonst.  S. 117\u2013122.  mach:10.1016\/b978-0-323-03410-4.50020-1.  ISBN 978-0-323-03410-4.^ Hession AO, Esrey EG, Croes RA, Maxwell CA (Oktober 2008).  &#8220;n-Acetylglutamat und n-Acetylaspartat in Sojabohnen (Glycin max L.), Mais (Zea mays L.), [corrected] und andere Lebensmittel&#8221;. Zeitschrift f\u00fcr Agrar- und Lebensmittelchemie. 56 (19): 9121\u20136.  mach:10.1021\/jf801523c.  PMID 18781757.^ Gil Ortiz F, Ram\u00f3n Maiques S, Fita I, Rubio V (August 2003).  &#8220;Der Verlauf von Phosphor bei der Reaktion von n-Acetyl-L-Glutamatkinase, bestimmt aus den Strukturen kristalliner Komplexe, einschlie\u00dflich eines Komplexes mit an AlF\u22124  \u00dcbergangszustandsnachahmung&#8221;. Zeitschrift f\u00fcr Molekularbiologie. 331 (1): 231\u201344.  mach:10.1016\/S0022-2836(03)00716-2.  PMID 12875848.^ &#8220;Vorhersagen 1H-Proton-NMR-Spektren&#8221;. www.nmrdb.org.  Abgerufen 2018-06-03.^ &#8220;Vorhersagen 13C-Kohlenstoff-NMR-Spektren&#8221;. www.nmrdb.org.  Abgerufen 2018-06-03.Externe Links[edit]     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki26\/2021\/10\/31\/n-acetylglutaminsaure-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"N-Acetylglutamins\u00e4ure \u2013 Wikipedia"}}]}]